(2S,6S)-1-Benzyl-2,6-bis-benzyloxymethyl-piperidine | 130291-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,6S)-1-Benzyl-2,6-bis-benzyloxymethyl-piperidine
• 英文别名: (2S,6S)-1-benzyl-2,6-bis(phenylmethoxymethyl)piperidine
• CAS: 130291-44-0
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₂
• 分子量: 415.576
• InChiKey: QOPFHOLIMVYDJC-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-1-Benzyl-2,6-bis-benzyloxymethyl-piperidine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(2S,6S)-(-)-2,6-bis(benzyloxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  （2 R，6 R）-（-）-2,6-卢比替丁的合成：2,6-二取代的哌啶类化合物可能是有用的“ C 2对称”手性试剂。

  摘要：

  （2 ，6 ） - （ - ） - 2,6-二甲基哌啶已经从（合成）-1,2-环氧丙烷和（2 ，6 ） - （ - ） - 2,6-双（苄氧基甲基）哌啶合成了由（）-苄氧基甲基环氧乙烷得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89043-7
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl cis-N-benzyl-2,6-piperidinedicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 chiral bis-lithium amide base 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,6S)-1-Benzyl-2,6-bis-benzyloxymethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of Substituted Piperidines Using the Chiral Lithium Amide Base Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2813

文献信息

• New entry to C2 symmetric trans-2,6-bis(hydroxymethyl)-piperidine derivatives via the Sharpless asymmetric dihydroxylation
  作者：Hiroki Takahata、Shin-ichi Kouno、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00131-8

  日期：1995.5

  A new synthesis of both enantiomers of C2-symmetric trans-2,6-bis(hydroxymethyl)piperidine derivatives 1 by the use, as a key reaction, of the Sharpless asymmetric dihydroxylation of a symmetric diene 2 is presented.

  通过使用对称二烯2的Sharpless不对称二羟基化作为关键反应，提出了一种C 2对称反式-2,6-双（羟甲基）哌啶衍生物1对映体的新合成方法。
• NAJDI, SAMIR;KURTH, MARK J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 3279-3282
  作者：NAJDI, SAMIR、KURTH, MARK J.

  DOI：——

  日期：——