(2R,3R,11R,12R)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane-2,3,11,12-tetracarbonyl tetrachloride | 61696-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,3R,11R,12R)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane-2,3,11,12-tetracarbonyl tetrachloride
• 英文别名: (2R,3R,11R,12R)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane-2,3,11,12-tetracarbonyl chloride
• CAS: 61696-55-7
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₄O₁₀
• 分子量: 514.141
• InChiKey: OHEQKVTWNHSPEB-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,11R,12R)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane-2,3,11,12-tetracarbonyl tetrachloride 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3R,11R,12R)-1,4,7,10,13,16-Hexaoxa-cyclooctadecane-2,3,11,12-tetracarboxylic acid tetrakis-[(2-amino-ethyl)-amide]; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  分子受体。带有氨基酸和其他侧链的手性多官能大环聚醚结合有机和生物铵离子的结构效应和底物识别†

  摘要：

  由结构类型确定并分析了由类型1的多官能大环受体分子与阳离子底物形成的配合物的稳定性常数。粘合强度主要受静电相互作用的影响。在四羧酸1（O - ）是迄今为止所有已知的大环聚醚的最稳定的复合物的形式。亲脂性基团还显着增强稳定性，从而强调了此类残基在生物受体位点中的作用。有机铵阳离子的络合选择性取决于两个主要因素：（a）中心鉴别由于大环腔的存在，强烈支持伯铵阳离子相对于高度取代的阳离子的结合，并且还可以区分在C（α）原子上被不同取代的（R-NH 3 +）-底物；（b）侧向歧视是由底物与大环所带侧链之间的相互作用引起的；静电和亲脂基团效应再次起主要作用；二铵阳离子特别牢固地结合。生物胺的络合遵循相同的趋势。例如，去甲肾上腺素和去甲肾上腺素相对于肾上腺素和麻黄碱被选择性地结合，指出了在生物活性物质的选择性结合和运输中的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650620
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,11R,12R)-(+)-(N,N,N',N',N",N",N"',N"'-octamethyl-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane-2,3,11,12-tetracarboxamide) 在 盐酸 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,11R,12R)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane-2,3,11,12-tetracarbonyl tetrachloride
  参考文献：
  名称：

  分子受体。酒石酸衍生的官能化和手性大环聚醚†

  摘要：

  通过将（R，R）-（+）-酒石酸衍生物的二th醇盐与α，ω-二卤化物缩合，合成了许多官能化的和手性的大环聚醚。以这种方式，例如，四羧酸[18] -O 6大环3c及其衍生物变得容易获得。它们与各种阳离子底物形成复合物。核磁共振。晶体结构数据和晶体结构数据提供了有关3中侧链X相对于大环的取向的信息。结论是在仲酰胺中，如3b并且在它们的复合物中，四个X-基团平均优选地在轴向上。该性质对于基于该大环结构的分子受体和催化剂的设计具有重要意义。还描述了许多其他大环的制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630736

文献信息

• Photoionophores derived from crown ether polycarboxylic acids: synthesis, ion binding, and spectroscopic characterization
  作者：Thomas M. Fyles、Valia Veettil Suresh

  DOI：10.1139/v94-158

  日期：1994.5.1

  types of potential photoionophores based on polycarboxylic acid crown ethers were prepared, and their cation complexation behaviours and spectroscopic properties were surveyed. The first type were neutral macropolycyclic hosts prepared by capping across the faces of the crown ether with aromatic diamine chromophores. The second were bis-crown ether carboxylates bearing a bridging aromatic chromophore. The

  制备了三种基于聚羧酸冠醚的潜在光离子载体，并考察了它们的阳离子络合行为和光谱性能。第一种类型是中性大多环主体，通过用芳香二胺发色团覆盖冠醚表面制备。第二种是带有桥连芳香发色团的双冠醚羧酸盐。第三种类型在冠醚羧酸骨架上附加了一个额外的发色团供体位点。通过电位滴定检查阳离子络合。中性配体对于碱金属阳离子来说是相当差的宿主。另外两种类型的冠醚羧酸盐表现出尺寸选择性和静电稳定性的结合，导致水中显着的选择性离子结合。第三类配体在中性和碱性水溶液中也表现出依赖于阳离子的吸收光谱。没有明显的碱金属或碱土金属阳离子引起的扰动...
• A Model for Nicotinamide-Trytophane Charge-Transfer Interactions: The complexation of nicotinamide-ammonium salts by a macrocyclic receptor molecule bearing tryptophane side chains
  作者：Jean-Paul Behr、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.19800630737

  日期：1980.10.29

  The complexation of primary ammonium salt substrates by macrocyclic polyether receptor molecules provides a general method for studying the nature and stereochemistry of intermolecular interactions. The substrates and receptors are fitted each with one of the interacting units and the resulting effects in the complex are analyzed. The method is used to study the biologically important indole-pyridinium

  大环聚醚受体分子使伯铵盐底物络合，为研究分子间相互作用的性质和立体化学提供了一种通用方法。底物和受体分别装有相互作用单元之一，并分析了复合物中的最终作用。该方法用于研究生物学上重要的吲哚-吡啶供体-受体相互作用。大环在侧链带有吲哚基，与吡啶鎓-铵盐之间的配合物表现出特征性的电荷转移带。已经确定了吸收系数和稳定性常数。竞争实验还提供了一种测量大环-铵络合物在有机溶剂中的稳定性常数的新方法。
• Photophysical investigations of chiral recognition in crown ethers
  作者：Pietro Tundo、Janos H. Fendler

  DOI：10.1021/ja00525a067

  日期：1980.2
• HOLY, PETR;MORF, WERNER E.;SEILER, KURT;SIMON, WILBELM;VIGNERON, JEAN-PIE+, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1171-1181
  作者：HOLY, PETR、MORF, WERNER E.、SEILER, KURT、SIMON, WILBELM、VIGNERON, JEAN-PIE+

  DOI：——

  日期：——
• BEHR J.-P.; GIRODEAU J.-M.; HOYWARD R. C.; LEHN J.-M.; SAUVAGE J.-P., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 7, 2096-2111
  作者：BEHR J.-P.、 GIRODEAU J.-M.、 HOYWARD R. C.、 LEHN J.-M.、 SAUVAGE J.-P.

  DOI：——

  日期：——