N,N'-bis(2-chloroethyl)ethylenediamine dihydrochloride | 63632-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis(2-chloroethyl)ethylenediamine dihydrochloride
• 英文别名: N,N'-bis(2-chloroethyl)ethane-1,2-diamine;hydrochloride
• CAS: 63632-68-8
• 化学式: C₆H₁₄Cl₂N₂*2ClH
• 分子量: 258.018
• InChiKey: WXAKNUURWQLVJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-chloroethyl)ethylenediamine dihydrochloride 在 NaOH 、 charcoal 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of cobalt(III) nitrogen mustard complexes as hypoxia selective cytotoxins. The X-ray crystal structure of bis(3-chloropentane-2,4-dionato)(RS-N,N′-bis(2-chloroethyl)ethylenediamine)cobalt(III) perchlorate, [Co(Clacac)₂(bce)]ClO₄

  摘要：

  报告了[Co(Meacac)2(dce)]+ 的设计、合成和生物学评价，它是一种钴（III）氮芥络合物，作为一种缺氧选择性细胞毒素，具有潜在的抗癌作用。

  DOI：

  10.1039/c39910001171
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双(2-羟乙基)乙二胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以63%的产率得到N,N'-bis(2-chloroethyl)ethylenediamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。7.脂族芥子油的金属配合物，作为一类新型的缺氧选择性细胞毒素。二齿芥末钴（III）配合物的合成和评估。

  摘要：

  与Co（III）配位的氮芥子是潜在的低氧选择性细胞毒素，因为单电子还原到Co（II）配合物会大大污染Co-N键，导致活化脂肪族芥子的释放，后者可作为扩散性细胞毒素。合成了两个系列的二齿双烷基化氮芥子配体N，N'-双（2-氯乙基）-乙二胺（BCE）和N，N-双（2-氯乙基）乙二胺（DCE）的Co（III）配合物。评估了它们在体外对AA8细胞的低氧选择性细胞毒性。该配合物还带有两个3-烷基戊烷-2,4-二价（acac）辅助配体。循环伏安法研究表明，辅助配体中烷基的变化在约150 mV的范围内改变了配合物（一系列）的还原电位。在两个系列中 钴配合物的细胞毒性模式与各自的游离配体的细胞毒性模式大致相似，表明这些化合物的细胞毒性是由于游离配体的释放所致。非对称配体DCE及其钴配合物的细胞毒性比相应的BCE化合物高1个数量级。尽管在搅拌悬浮培养法中未取代的acac / DCE复合物对修复缺陷的UV4细

  DOI：

  10.1021/jm00065a006

文献信息

• Routes to novel mono- and bis-tetrazole compounds: synthesis, spectroscopic and structural characterization
  作者：Yves Boland、Damir A. Safin、Bernard Tinant、Maria G. Babashkina、Jacqueline Marchand-Brynaert、Yann Garcia

  DOI：10.1039/c3nj00090g

  日期：——

  Relatively easy-to-run synthetic routes to new mono- [1-(2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)ethyl)-1H-tetrazole (1) and 3-(2-(1H-tetrazol-1-yl)ethyl)oxazolidin-2-one (13)], and bis-tetrazole [N,N-bis(2-(1H-tetrazol-1-yl)ethyl)formamide (2), bis(2-(1H-tetrazol-1-yl)ethyl)amine (3), N-(2-(1H-tetrazol-1-yl)ethyl)-N-(2-(2-(1H-tetrazol-1-yl)ethylamino)ethyl)formamide (5), N1,N2-bis(2-(1H-tetrazol-1-yl)ethyl)ethane-1

  相对容易运行的合成路线，可合成新的单[1-（1-（2-（4,5-二氢-1 H-咪唑-1-基）乙基）-1 H-四唑（1）和3-（2- （1 H-四唑-1-基）乙基）恶唑烷丁-2-酮（13）]和双四唑[ N，N-双（2-（1 H-四唑-1-基）乙基）甲酰胺（2），双（2-（1 H-四唑-1-基）乙基）胺（3），N-（2-（1 H-四唑-1-基）乙基）-N-（2-（2-（ 1 H-四唑-1-基）乙氨基）乙基甲酰胺（5），N 1，N2-双（2-（2-（1 H-四唑-1-基）乙基）乙烷-1,2-二胺（ 6）， N， N '-（2,2'-氮杂二基双（乙烷-2,1-二基） ）双（ N-（2-（1 H-四唑-1-基）乙基）甲酰胺）（ 8）和N 1-（2-（1 H-四唑-1-基）乙基） -N 2-（2已经开发了-（2-（1- H-四唑-1-基）乙基氨基）乙基）乙烷-1，2-二胺（ 9）]配体。2（其晶体结构被描述），
• Preparation and Stereochemistry of Cobalt(III) Complexes Containing 1,1,10,10-Tetraphenyl-4,7-diaza-1,10-diphosphadecane or 2,11-Dimethyl-5,8-diaza-2,11-diphosphadodecane, R₂PCH₂CH₂NHCH₂CH₂NHCH₂CH₂PR₂(R=C₆H₅or CH₃)
  作者：Masamichi Atoh、Kazuo Kashiwabara、Junnosuke Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.58.2793

  日期：1985.10

  NaPR2 (R=C6H3, CH3) and purified through their Ni(II) complexes. Seven new cobalt(III) complexes containing the phosphine ligand were prepared: [CoX2(pp- or mm-PNNP)]n+(X2=(Cl)2, (NCS2), C5H7O2−(2,4-pentanedionate ion), and CO32−). Four complexes of [CoX2(pp- or mm-PNNP)]+ (X=Cl, NCS) afforded only a trans(X,X) isomer, and [Co(acac)(pp- or mm-PNNP)]2+ and [Co(CO3)(pp-PNNP)]+ complexes yielded a cisβ

  新的四齿膦配体，1,1,10,10-tetraphenyl-4,7-diaza-1,10-diphosphadecane (pp-PNNP) 和 2,11-dimethyl-5,8-diaza-2,11-diphosphadodecane ( mm-PNNP)，由 (ClCH2CH2NHCH2)·2HCl 和 NaPR2（R=C6H3，CH3）制备，并通过它们的 Ni(II) 配合物进行纯化。制备了七种含有膦配体的新钴 (III) 配合物：[CoX2(pp- 或 mm-PNNP)]n+(X2=(Cl)2, (NCS2), C5H7O2-(2,4-pentanedionate ion), 和 2-)。[CoX2(pp- 或 mm-PNNP)]+ (X=Cl, NCS) 的四种复合物仅提供反式 (X,X) 异构体，而 [Co(acac)(pp- 或 mm-PNNP)]2+和 [Co(CO3)(pp-PNNP)]+
• Cobalt complexes as anti-cancer agents
  申请人：Warner Lambert Company

  公开号：US05348977A1

  公开（公告）日：1994-09-20

  New cobalt complexes of nitrogen mustard alkylating agents which have been found to have hypoxia-selective antitumour properties and are thereby useful antitumour agents are described.

  本文介绍了新的钴配合物，它们是含氮芥子烷基化剂，具有选择性作用于低氧环境下的抗肿瘤特性，因此是有用的抗肿瘤药物。
• 一种N,N’-二(2-氯乙基)乙二胺盐酸盐的合成方法
  申请人：仪征市海帆化工有限公司

  公开号：CN113292438A

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了一种N,N’‑二(2‑氯乙基)乙二胺盐酸盐的合成方法：以N,N’‑二(2‑羟乙基)乙二胺为底物，经和氯化剂发生氯化反应得到N,N’‑二(2‑氯乙基)乙二胺盐酸盐。本发明选择氯化亚砜、三氯化磷、三氯氧磷即作反应溶剂也作氯化剂，氯化剂与N,N’‑二(2‑羟乙基)乙二胺的质量比为(20‑50)：1。反应温度为60‑100℃之间。本发明路线具有反应条件简单，转化率和选择性高，产品纯度高等优势，是工业化批量生产N,N’‑二(2‑氯乙基)乙二胺盐酸盐的清洁工艺。
• 一种1,4,7-三氮环壬烷的合成方法
  申请人：仪征市海帆化工有限公司

  公开号：CN113321624A

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明提出一种1,4,7‑三氮环壬烷的合成方法。本发明以N,N’‑二(2‑氯乙基)乙二胺盐酸盐与乙二胺在低温下进行缩合闭环反应得到1,4,7‑三氮环壬烷；本发明反应温度选择为零下50℃到零下30℃之间，N,N’‑二(2‑氯乙基)乙二胺盐酸盐和乙二胺的摩尔比为1/(0.95‑1)。采用对二甲氨基吡啶(DMAP)为缚酸剂，DMAP与N,N’‑二(2‑氯乙基)乙二胺盐酸盐的摩尔比为(3.9‑4.1)/1。选择四氯化碳作为反应溶剂，四氯化碳和N,N’‑二(2‑氯乙基)乙二胺盐酸盐的质量比为2/1。本发明工艺可以有效避免其它副反应发生，反应的收率最高可达78%以上，产品纯度可达94%以上。