3β-chloro-6-nitrocholest-5-ene | 6217-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-chloro-6-nitrocholest-5-ene
• 英文别名: 3beta-Chloro-6-nitrocholest-5-ene；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-chloro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-nitro-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 6217-29-4
• 化学式: C₂₇H₄₄ClNO₂
• 分子量: 450.105
• InChiKey: AARKHEFUGCKAGW-OLSNINGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  533.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-chloro-6-nitrocholest-5-ene 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.4 g的产率得到3β-chloro-7α-bromo-6-nitrocholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Shafiullah; Husain, Shakir; Ali, Hasrat, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 71 - 73

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化胆固醇 在 nitration 作用下， 生成 3β-chloro-6-nitrocholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  电子转移诱导反应中的立体化学控制。差向异构 3-Halogeno-6-nitro-5-cholestenes 的循环伏安法和阴极还原

  摘要：

  对差向异构 3-halogeno-6-nitro-5-cholestenes 进行阴极电解和循环伏安测量。发现阴离子自由基的稳定性和命运高度依赖于同烯丙基卤素基团的立体化学。发现来自 3α-氯代和 3α-溴代衍生物的阴离子自由基的半衰期分别为 12.5 和 1.6 秒，而 3β-卤代衍生物的半衰期要短得多。在阴极还原时，3β-衍生物在双电子过程中得到环甾体 6β-硝基-3α,5α-环-5α-胆甾烷，而 3α-衍生物得到二聚体 6β,6'β-二硝基-3α,3' α-cholesta-4,4'-diene，作为单电子过程的主要产物。对 6-nitro-5-cholestene 作为模型进行了详细的 CV 研究。3,3'-二聚体的立体化学通过 1H NMR 测量确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1452

文献信息

• Synthesis and<i>In Vitro</i>Antibacterial Activity of Novel Steroidal (6R)-Spiro-1,3,4-thiadiazoline Derivatives
  作者：Salman A. Khan、Abdullah M. Asiri

  DOI：10.1002/jhet.1014

  日期：2012.11

  Novel steroidal (6R)‐spiro‐1,3,4‐thiadiazoline derivatives were synthesized by the cyclization of steroidal thiosemicarbazones with acetic anhydride, screened in vitro against antibacterial activity using disc‐diffusion method and the minimum inhibitory concentration. The results showed that steroidal thiadiazoline derivatives exhibited better antibacterial activity than the steroidal thiosemicarbazone

  新型甾体（6R）-螺环-1,3,4-噻二唑啉衍生物是通过甾体硫代半氨基甲酮与乙酸酐的环化反应合成的，采用圆盘扩散法和最小抑菌浓度体外筛选了其抗菌活性。结果表明，甾体噻二唑啉衍生物比甾体硫半碳carb酮衍生物表现出更好的抗菌活性。甾体噻二唑啉环3β位上的氯和乙酰氧基取代基增加了抗菌活性。在所有化合物中，化合物7和8与各自的药物阿莫西林相比，它们被发现是两种细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）的更好抑制剂。所有合成的化合物都通过红外，1 H-NMR，13 C-NMR质谱，元素分析等光谱学方法进行了很好的表征，并对它们的立体化学进行了讨论。
• Synthesis and biological evaluation of some thiazolidinone derivatives of steroid as antibacterial agents
  作者：Salman Ahmad Khan、Mohammed Yusuf

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.004

  日期：2009.6

  Steroidal thiazolidinone derivatives were prepared by the multi-step reactions of steroid. It is prepared from steroidal thiosemicarbazones with ethyl bromoacetate in dioxane. Steroidal thiosemicarbazones were prepared by the reaction of thiosemicarbazide with steroidal ketones. The structures of these compounds were elucidated by IR, 1H NMR, Fab mass spectrometries and their purities were confirmed

  甾体噻唑烷酮衍生物是通过类固醇的多步反应制备的。它是由甾族硫半脲与溴乙酸乙酯在二恶烷中制得的。通过使硫代氨基脲与甾族酮反应制备甾族硫代氨基脲。这些化合物的结构已通过IR（1）进行了阐明。通过元素分析证实了1 H NMR，Fab质谱及其纯度。通过圆盘扩散测定法评估了这些化合物对两种革兰氏阳性细菌和两种革兰氏阴性细菌的抗菌活性，然后确定了化合物的最小抑菌浓度（MIC）。结果表明，与两种细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）的甾体硫代半碳酰胺衍生物相比，甾体噻唑烷酮衍生物具有更好的抑制生长的作用。与标准药物阿莫西林相比，化合物7和8是更好的抗菌剂。
• Synthesis and characterization of steroidal heterocyclic compounds, DNA condensation and molecular docking studies and their in vitro anticancer and acetylcholinesterase inhibition activities
  作者：Abad Ali、Mohd Asif、Hena Khanam、Ashraf Mashrai、Mohd Asif Sherwani、Mohammad Owais、Shamsuzzaman Shamsuzzaman

  DOI：10.1039/c5ra11049a

  日期：——

  reported methods in which compounds 10–12 exhibited good antioxidant activity. Nonenzymatic degradation of DNA has been investigated. The acetylcholinesterase (AChE) inhibitor activities of the steroidal derivatives are also evaluated using Ellman's method. Moreover, the application of compound 6 as a DNA gene transporter is evaluated by DNA condensation and ascertained by employing TEM and AFM, which illustrate

  一种简便，对于一个新的系列甾族杂环化合物（中的合成方便和有效的方法4-12由化合物（混合物反应）1E-3E）与ö -aminothiophenol / ö氨基苯酚/ ö苯二胺报道。根据IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和分析数据确认产物的结构分配。基于计算预测和药代动力学特性，这些化合物服从Lipinski的“五规则”分析。抗癌活性已在体外测试通过MTT分析，可针对三种癌细胞系Hep3B（人类肝细胞癌），MCF7（人类乳腺腺癌），HeLa（人类宫颈癌）和一种非癌性正常细胞，即PBMC（外周血单核细胞）。此外，还通过各种报道的方法对合成的化合物的体外抗氧化活性进行了测试，其中化合物10-12表现出良好的抗氧化活性。已经研究了DNA的非酶降解。还使用Ellman方法评估了甾体衍生物的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂活性。此外，化合物6的应用DNA转运蛋白的合成是通过DNA缩合来评估的，
• Photochemical transformations—II
  作者：G.E.A. Coombes、J.M. Grady、S.T. Reid

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85086-5

  日期：1967.1

  Photochemical rearrangement of 6-nitrocholesteryl acetate in ethanol is shown to give as the major product 3-oximinocholest-4-en-6-one. The same oxime is obtained from 3β-chloro-6-nitrocholest-5-ene but not from 6-nitrocholesterol on irradiation in ethanol. The photochemically-induced rearrangement of 6-nitrocholesteryl acetate in cyclohexane is also reported.

  乙酸6-硝基胆固醇酯在乙醇中的光化学重排显示出作为主要产物3-氧亚氨基胆甾醇-4-en-6-one。在乙醇的照射下，相同的肟是从3β-氯-6-硝基胆甾5烯获得的​​，而不是从6-硝基胆固醇得到的。还报道了光化学诱导的乙酸6-硝基胆固醇酯在环己烷中的重排。
• Tin(<scp>II</scp>) chloride dihydrate–a mild reagent for the transformation of 6-nitro-Δ⁵-steroids to 5α-hydroxy-6-ketosteroids
  作者：Gireesh M. Singhal、Nalin B. Das、Ram P. Sharma

  DOI：10.1039/c39900000498

  日期：——

  Reaction of excess hydrated tin(II) chloride with 6-nitro-Δ5-steroids (1a–g) and (5) in tetrahydrofuran furnishes 5α-hydroxy-6-ketosteroids (2a–g) and (6) respectively, in good yields.

  过量水合氯化亚锡与6-硝基-Δ5-甾体（1a-g）及（5）在四氢呋喃中的反应，分别以良好产率得到5α-羟基-6-酮甾体（2a-g）及（6）。