4-(N-(naphthalen-2-yl)-N-(naphthalen-4-yl)amino)phenylboronic acid | 1232101-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(N-(naphthalen-2-yl)-N-(naphthalen-4-yl)amino)phenylboronic acid
• 英文别名: {4-[(Naphthalen-1-yl)(naphthalen-2-yl)amino]phenyl}boronic acid；[4-[naphthalen-1-yl(naphthalen-2-yl)amino]phenyl]boronic acid
• CAS: 1232101-98-2
• 化学式: C₂₆H₂₀BNO₂
• 分子量: 389.261
• InChiKey: VBWQGYRISHBGSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  639℃
• 密度：
  1.30
• 闪点：
  340℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-(naphthalen-2-yl)-N-(naphthalen-4-yl)amino)phenylboronic acid 、 3,6-二溴-9-苯基咔唑 在 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑和三苯胺核的热稳定高效空穴传输材料，用于红色磷光OLED

  摘要：

  在这项工作中，已经合成并表征了一系列具有咔唑和三苯胺核的空穴传输材料。在咔唑的第3位和第6位，两个位点的三苯胺对位被相同类型的分支衍生物封端，以比较所构建装置的整体性能。我们所有的空穴传输材料都表现出良好的热稳定性，没有任何结晶特征，这表现为更高的分解温度（重量减轻5％时超过500°C）。所有合成的材料均显示出HOMO能级在-5.62至-5.48 eV之间，该值介于阳极和发射层的HOMO能级之间。结果，它成为了空穴传输的有效途径。较高的LUMO值在-2.51和-2之间。31可以阻挡来自相邻层的电子，以确保中间层的完美复合。基于三苯胺的HTM比基于咔唑的HTM具有更好的性能。通过使用NPB作为空穴传输材料与相同的基于红色磷光的OLED器件进行了进一步的比较。与基于参考NPB的设备相比，基于HTM2A的设备IV表现出更高的最大电流效率30.6 cd / A和更高的最大外部量子效率26.7％。使

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2017.09.050

文献信息

• Spirobifluorene Core-Based Novel Hole Transporting Materials for Red Phosphorescence OLEDs
  作者：Ramanaskanda Braveenth、Hyeong Bae、Quynh Nguyen、Haye Ko、Choong Lee、Hyeong Kim、Jang Kwon、Kyu Chai

  DOI：10.3390/molecules22030464

  日期：——

  Two new hole transporting materials, named HTM 1A and HTM 1B, were designed and synthesized in significant yields using the well-known Buchwald Hartwig and Suzuki cross- coupling reactions. Both materials showed higher decomposition temperatures (over 450 °C) at 5% weight reduction and HTM 1B exhibited a higher glass transition temperature of 180 °C. Red phosphorescence-based OLED devices were fabricated to analyze the device performances compared to Spiro-NPB and NPB as reference hole transporting materials. Devices consist of hole transporting material as HTM 1B showed better maximum current and power efficiencies of 16.16 cd/A and 11.17 lm/W, at the same time it revealed an improved external quantum efficiency of 13.64%. This efficiency is considerably higher than that of Spiro-NPB and NPB-based reference devices.

  设计和合成了两种新的孔导材料，命名为HTM 1A和HTM 1B，使用著名的Buchwald-Hartwig和Suzuki交叉偶联反应，获得了显著的产率。这两种材料在5%重量减少时显示出较高的分解温度（超过450°C），并且HTM 1B表现出较高的玻璃转变温度为180°C。制作了基于红色磷光的OLED器件，以分析其性能，并将其与作为参考孔导材料的Spiro-NPB和NPB进行比较。包含孔导材料HTM 1B的器件显示出更好的最大电流和功率效率，分别为16.16 cd/A和11.17 lm/W，同时显示出改进的外部量子效率为13.64%。这一效率显著高于基于Spiro-NPB和NPB的参考器件。
• 아이소퀴놀린 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자
  申请人：WithEI Materials Co.,Ltd (주)위델소재(120090136303) Corp. No ▼ 110111-4027250BRN ▼209-81-47810

  公开号：KR20150138473A

  公开（公告）日：2015-12-10

  본 발명은 아이소퀴놀린 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 아이소퀴놀린을 전자받게 분자로서 포함하는 특정 구조를 지님으로써 유기전계 발광소자 발광층의 적색 호스트(Red host) 물질로 사용시 우수한 발광 특성, 발광 효율, 수명 특성 및 열 안정성과 더불어 낮은 구동전압을 구현할 수 있는 아이소퀴놀린 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자에 관한 것이다.

  该专利涉及异喹啉衍生物化合物及其在有机电致发光器件中的应用，更详细地说，通过包含异喹啉作为电子受体分子的特定结构，作为有机电致发光器件的红色主机材料时，可以实现出色的发光特性、发光效率、寿命特性和热稳定性，同时实现低驱动电压。
• 一种新型化合物及其在电致发光器件中的应 用
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN109111461B

  公开（公告）日：2021-09-10

  本发明提供了一种通式化合物由如下式表示：其中，CY1所示为C6～C30的取代或非取代的稠环芳烃，X、Y、Z分别独立选自S、O或N(R8)，n代表0或1，R1至R8分别独立选自氢、C1～C20的烷基，C6～C60的取代或非取代的芳基或稠环芳烃基团、C6～C60的取代或非取代的芳胺、C4～C60的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团、C4～C60的取代或非取代的芳杂胺。本发明通式化合物可用在有机电致发光器件中。
• Asymmetrical Aryl Amine Derivative for Organic Electroluminescence Devices, Method for Preparing Same, Organic Thin Film for Organic Electroluminescence Devices and Organic Electroluminescence Device Using Same
  申请人：Kim Sang Dong

  公开号：US20120032152A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Provided are asymmetric arylamine derivatives for an organic electroluminescent element, represented by the formula (1), which is prepared by sequentially inducing a secondary amine and a tertiary amine to an aryl compound Ar core so that they do not include a symmetrical axis and a symmetrical surface in a molecule, a manufacturing method of the same, an organic thin layer material including the asymmetric arylamine derivatives, and an organic electroluminescent element employing the same: wherein Ar represents a C 10 -C 20 divalent aryl group, Ar 1 is a divalent C 6 -C 30 aryl group, and Ar 2 to Ar 5 each independently represents a divalent C 6 -C 30 aryl group, at least one of Ar 2 to Ar 5 having a different structure when the secondary amine and the tertiary amine in Ar are substituted at symmetrical positions, and Ar 2 to Ar 5 having the same structure or different structures when the secondary amine and the tertiary amine in Ar are substituted at asymmetrical positions. The asymmetric arylamine derivative can be used in forming an organic thin layer for an organic electroluminescent element. When the organic electroluminescent element is formed using a dopant as an emitting material, the asymmetric arylamine derivative exhibits superb emission efficiency and an excellent lifetime characteristic in a blue wavelength region.

  本发明提供了一种不包括对称轴和对称面的分子结构的非对称芳基胺衍生物，用于有机电致发光元件，其公式表示为（1），通过将二级胺和三级胺顺序引入到芳基化合物Ar核中制备而成，该化合物包括一个制备方法，包括非对称芳基胺衍生物的有机薄层材料以及使用该材料的有机电致发光元件。其中，Ar表示C10-C20二价芳基基团，Ar1表示C6-C30二价芳基基团，Ar2到Ar5各自独立表示C6-C30二价芳基基团，当二级胺和三级胺在Ar中被置换在对称位置时，Ar2到Ar5中至少一个具有不同的结构，当二级胺和三级胺在Ar中被置换在非对称位置时，Ar2到Ar5具有相同的结构或不同的结构。该非对称芳基胺衍生物可用于形成有机电致发光元件的有机薄层。当使用掺杂剂作为发射材料制备有机电致发光元件时，该非对称芳基胺衍生物在蓝色波长区域表现出卓越的发射效率和优异的寿命特性。
• 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20210046208A

  公开（公告）日：2021-04-28

  본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자를 제공한다.

  本发明提供了一种新的化合物以及利用其制备的有机发光器件。