Ethyl 1-thio-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside | 128643-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Ethyl 1-thio-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside；ethyl 1-thio-6-O-(triphenylmethyl)-β-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-6-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 128643-87-8
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅S
• 分子量: 466.598
• InChiKey: ODHXWVMEHURSSF-RTJMFUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-thio-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  手性酸性氨基酸作为分子内糖基化的系链

  摘要：

  摘要 以肽作为系链的分子内糖基化对于寡糖的合成具有吸引力，因为存在于系链中的氨基酸之间的缀合是容易的。然而，很少有关于氨基酸侧链长度和氨基酸手性对糖基化过程的影响的研究发表。在这项研究中，我们发现氨基酸的链长可以调节糖基化过程的区域选择性，这是基于我们观察到当系链是具有彼此连接的天冬氨酸残基的那些时，优选 1,2 连接的产物，而对于基于谷氨酸的系链，1,3-连接的产品是优选的。然而，发现氨基酸手性对糖基化反应的产率和立体选择性没有影响。

  DOI：

  10.1080/07328303.2021.2015364
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Ethyl 1-thio-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzylated cycloisomaltotetraose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84145-v

文献信息

• Synthesis of Glucuronoxylan Hexasaccharides by Preactivation-Based Glycosylations
  作者：Emilie N. Underlin、Clotilde d'Errico、Maximilian Böhm、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.202000211

  日期：2020.5.29

  Glucuronoxylans 1 and 2 have been prepared by a concise synthetic route, where the pentaxylan backbone is assembled by preactivation‐based glycosylations with phenyl thioglycosides and the glucuronic acids are introduced by Koenigs‐Knorr couplings.

  葡糖醛酸木聚糖1和2是通过简洁的合成方法制备的，其中五聚紫杉醇骨架是通过基于预活化的糖基化与苯基硫代糖苷组装而成的，而葡糖醛酸则是通过Koenigs-Knorr偶联引入的。
• Synthesis of the tetrasaccharide repeating-unit of the polysaccharide from Klebsiella type 23
  作者：Asim K. Ray、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84108-7

  日期：1990.2

  Methyl 2-O-allyl-4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D- glucopyranosyl)-alpha-L-rhamnospyranoside was obtained by condensing methyl 2-O-allyl-4-O-benzyl-alpha-L-rhamnopyranoside with tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide. Benzylation, removal of the allyl group, and condensation of the product with ethyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside gave methyl 2-O-(6-O-acetyl-2

  通过缩合甲基2，获得2-O-烯丙基-4-O-苄基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷-O-烯丙基-4-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷与四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物。苯甲酰化，除去烯丙基，并将产物与乙基6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷缩合，得到甲基2-O-（6 -O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-4-O-苄基-3-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-β -D-吡喃葡萄糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。O-脱乙酰基，产物与（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴）甲基缩合，并除去保护基，得到3-O-β-D-吡喃葡萄糖基甲基-2-O- [6-O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖苷（13）。
• RAY, ASIM K.;ROY, NIRMOLENDU, CARBOHYDR. RES., 196,(1990) C. 95-100
  作者：RAY, ASIM K.、ROY, NIRMOLENDU

  DOI：——

  日期：——