(R)-C-benzofuran-2-yl-C-4-chlorophenyl-methylamine | 249297-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-C-benzofuran-2-yl-C-4-chlorophenyl-methylamine
• 英文别名: (R)-1-benzofuran-2-yl-(4-chlorophenyl)methanamine
• CAS: 249297-73-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: YNCPWOYHBVFAGG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-C-benzofuran-2-yl-C-4-chlorophenyl-methylamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-(+)-1-[α-(benzofuran-2-yl)-(4-chlorophenyl)methyl]-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  手性唑衍生物。第5部分：†对映体纯的1- [α-（苯并呋喃-2-基）芳基甲基] -1 H -1,2,4-三唑，抗真菌剂和抗芳香酶剂的合成

  摘要：

  外消旋和对映体纯的苯并呋喃甲胺5a - c与N -Boc-3-（4-氰基苯基）恶唑烷反应生成N -Boc肼7a - c，然后通过脱保护和环化反应将其转化为三唑4a - c，强效抗芳香化酶剂，总收率高，对映体过量高。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00486-9
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-chlorophenyl)-2-propynylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lipase B from Candida antarctica 、 四甲基胍 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-C-benzofuran-2-yl-C-4-chlorophenyl-methylamine
  参考文献：
  名称：

  手性唑衍生物，3.强力芳香酶抑制剂1- [2-苯并呋喃基（4-氯苯基）甲基] -1 H-咪唑的对映异构体的合成

  摘要：

  从（+）-和（-）-1-（4-氯苯基）-2-丙炔胺开始，依次通过CAL介导的相应外消旋体的动力学拆分获得，已实现标题化合物的两种对映异构体的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01569-5

文献信息

• Chiral Recognition by CD-Sensitive Dimeric Zinc Porphyrin Host. 1. Chiroptical Protocol for Absolute Configurational Assignments of Monoalcohols and Primary Monoamines
  作者：Tibor Kurtán、Nasri Nesnas、Yuan-Qiang Li、Xuefei Huang、Koji Nakanishi、Nina Berova

  DOI：10.1021/ja010249w

  日期：2001.6.1

  of absolute configurations of primary amino groups or secondary hydroxyl groups linked to a single stereogenic center is described. The chiral substrates are linked to the achiral trifunctional bidentate carrier molecule (3-aminopropylamino)acetic acid (1, H(2)NCH(2)CH(2)CH(2)NHCH(2)COOH) and the resultant conjugates are then complexed with dimeric zinc porphyrin host 2 giving rise to 1:1 host/guest

  描述了用于确定连接到单个立体中心的伯氨基或仲羟基的绝对构型的通用微型协议。手性底物与非手性三官能双齿载体分子（3-氨基丙基氨基）乙酸（1，H（2）NCH（2）CH（2）CH（2）NHCH（2）COOH）相连，然后得到的缀合物与二聚锌卟啉宿主 2 复合，产生 1:1 的宿主/客体夹心复合物。由于立体分化导致优选的卟啉螺旋，这些复合物表现出激子耦合的双信号 CD 光谱。由于复合物中两个卟啉之间的手性扭曲是由底物的立体中心决定的，对偶的符号决定了该中心的绝对构型。复合物中卟啉镊子的扭曲可以从立体中心两侧的基团的相对空间大小来预测，这样体积更大的基团从复合三明治中突出。在某些 α-羟基酯和 α-氨基酯中，电子因素和氢键控制着复合物的优选构象，因此决定了 CD 光谱。
• Stereoselective synthesis of α-aryl-2-benzofuranmethanamines and α-aryl-1H-indole-2-methanamines through palladium-mediated annulation of chiral α-arylpropargylamines
  作者：Flavia Messina、Maurizio Botta、Federico Corelli、Claudio Villani

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00131-2

  日期：2000.5

  The title compounds, valuable chiral synthons for the synthesis of biologically active compounds, have been prepared in good yield and with high stereoselectivity through palladium-catalyzed heteroannulation of 2-iodophenol or 2-iodo-N-mesylaniline with enantiomerically pure or enriched alpha-arylpropargylamines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chiral azole derivatives, 3. Synthesis of the enantiomers of the potent aromatase inhibitor 1-[2-benzofuranyl(4-chlorophenyl)methyl]-1H-imidazole
  作者：Flavia Messina、Maurizio Botta、Federico Corelli、Claudia Mugnaini

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01569-5

  日期：1999.10

  Starting from (+)- and (−)-1-(4-chlorophenyl)-2-propynylamine, in turn obtained by CAL-mediated kinetic resolution of the corresponding racemate, a stereoselective synthesis of both enantiomers of the title compound has been achieved.

  从（+）-和（-）-1-（4-氯苯基）-2-丙炔胺开始，依次通过CAL介导的相应外消旋体的动力学拆分获得，已实现标题化合物的两种对映异构体的立体选择性合成。
• Chiral azole derivatives. Part 5: † †For Part 4, see Ref. 1. Synthesis of enantiomerically pure 1-[α-(benzofuran-2-yl)arylmethyl]-1 H -1,2,4-triazoles, antifungal and antiaromatase agents
  作者：Flavia Messina、Maurizio Botta、Federico Corelli、Antonella Paladino

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00486-9

  日期：2000.12

  have been reacted with N-Boc-3-(4-cyanophenyl)oxaziridine to give N-Boc-hydrazines 7a–c, which have in turn been transformed by deprotection and cyclisation into triazoles 4a–c, potent antiaromatase agents, in good overall yield and with high enantiomeric excess.

  外消旋和对映体纯的苯并呋喃甲胺5a - c与N -Boc-3-（4-氰基苯基）恶唑烷反应生成N -Boc肼7a - c，然后通过脱保护和环化反应将其转化为三唑4a - c，强效抗芳香化酶剂，总收率高，对映体过量高。