(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[α-(benzofuran-2-yl)-(4-chlorophenyl)methyl]hydrazine | 336850-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[α-(benzofuran-2-yl)-(4-chlorophenyl)methyl]hydrazine
• 英文别名: tert-butyl N-[[(R)-1-benzofuran-2-yl-(4-chlorophenyl)methyl]amino]carbamate
• CAS: 336850-32-9
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 372.851
• InChiKey: HOFBAOKMDDZLCE-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[α-(benzofuran-2-yl)-(4-chlorophenyl)methyl]hydrazine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-(+)-1-[α-(benzofuran-2-yl)-(4-chlorophenyl)methyl]-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  手性唑衍生物。第5部分：†对映体纯的1- [α-（苯并呋喃-2-基）芳基甲基] -1 H -1,2,4-三唑，抗真菌剂和抗芳香酶剂的合成

  摘要：

  外消旋和对映体纯的苯并呋喃甲胺5a - c与N -Boc-3-（4-氰基苯基）恶唑烷反应生成N -Boc肼7a - c，然后通过脱保护和环化反应将其转化为三唑4a - c，强效抗芳香化酶剂，总收率高，对映体过量高。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00486-9
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-3-(4-cyanophenyl)oxaziridine 、 (R)-C-benzofuran-2-yl-C-4-chlorophenyl-methylamine 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 以68%的产率得到(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[α-(benzofuran-2-yl)-(4-chlorophenyl)methyl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  手性唑衍生物。第5部分：†对映体纯的1- [α-（苯并呋喃-2-基）芳基甲基] -1 H -1,2,4-三唑，抗真菌剂和抗芳香酶剂的合成

  摘要：

  外消旋和对映体纯的苯并呋喃甲胺5a - c与N -Boc-3-（4-氰基苯基）恶唑烷反应生成N -Boc肼7a - c，然后通过脱保护和环化反应将其转化为三唑4a - c，强效抗芳香化酶剂，总收率高，对映体过量高。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00486-9

文献信息

• Chiral azole derivatives. Part 5: † †For Part 4, see Ref. 1. Synthesis of enantiomerically pure 1-[α-(benzofuran-2-yl)arylmethyl]-1 H -1,2,4-triazoles, antifungal and antiaromatase agents
  作者：Flavia Messina、Maurizio Botta、Federico Corelli、Antonella Paladino

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00486-9

  日期：2000.12

  have been reacted with N-Boc-3-(4-cyanophenyl)oxaziridine to give N-Boc-hydrazines 7a–c, which have in turn been transformed by deprotection and cyclisation into triazoles 4a–c, potent antiaromatase agents, in good overall yield and with high enantiomeric excess.

  外消旋和对映体纯的苯并呋喃甲胺5a - c与N -Boc-3-（4-氰基苯基）恶唑烷反应生成N -Boc肼7a - c，然后通过脱保护和环化反应将其转化为三唑4a - c，强效抗芳香化酶剂，总收率高，对映体过量高。