2-chloro-4-<(2-phenylethyl)amino>-6,7-dimethoxyquinazoline | 92900-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-4-<(2-phenylethyl)amino>-6,7-dimethoxyquinazoline
• 英文别名: 2-chloro-6,7-dimethoxy-N-phenethylquinazolin-4-amine；2-chloro-6,7-dimethoxy-N-(2-phenylethyl)quinazolin-4-amine
• CAS: 92900-79-3
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 343.813
• InChiKey: ZAOMBSTXQQACKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡咯烷-1-基哌啶 、 2-chloro-4-<(2-phenylethyl)amino>-6,7-dimethoxyquinazoline 以 正丁醇 为溶剂， 以27 mg的产率得到6,7-dimethoxy-N-(2-phenylethyl)-2-(4-pyrrolidin-1-ylpiperidin-1-yl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent CCR4 antagonists: Synthesis and structure–activity relationship study of 2,4-diaminoquinazolines

  摘要：

  A new series of quinazolines that function as CCR4 antagonists were discovered during the screening of our corporate compound libraries. Subsequent compound optimization elucidated the structure-activity relationships and led the identification of 2-(1,4'-bipiperidine-10-yl)-N-cycloheptyl-6,7-dimethoxyquinazolin-4- amine 14a, which showed potent inhibition in the [S-35] GTPcS-binding assay (IC50 = 18 nM). This compound also inhibited the chemotaxis of human and mouse CCR4-expressing cells ( IC50 = 140 nM, 39 nM). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.036
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 、 2-苯乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-chloro-4-<(2-phenylethyl)amino>-6,7-dimethoxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-（β-芳基乙基氨基）-和4-（β-芳基乙基氨基）喹唑啉作为磷酸二酯酶抑制剂。

  摘要：

  具有不同动力学特性的几种形式的cAMP磷酸二酯酶的存在表明开发这种酶的组织选择性抑制剂的可行性。该观察在开发用于治疗可逆性阻塞性气道疾病的治疗剂中特别重要。本报告描述了一系列在2或4位具有β-芳基乙胺取代基的6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物的设计，合成和药理学表征。喹唑啉核旨在赋予磷酸二酯酶高度的抑制活性，而β-芳基乙胺部分则旨在为肾上腺素能神经支配的组织提供选择性。本研究的目标化合物6和7 通过从适当的氯喹唑啉中间体取代氯的β-芳基乙胺制备氯乙烯。评价所得产物松弛豚鼠气管平滑肌和作为磷酸二酯酶抑制剂的能力。

  DOI：

  10.1021/jm00379a004

文献信息

• [EN] HEPARANASE INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HÉPARANASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：BETA THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2018107200A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The invention relates to functionalized quinazoline compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds as heparanase inhibitors for the treatment of diseases or conditions related to heparanse activity.

  本发明涉及功能化喹唑啉化合物，包括此类化合物的药物组合物，以及此类化合物作为肝素酶抑制剂用于治疗与肝素酶活性相关的疾病或状况的使用。
• 2-(.beta.-Arylethylamino)- and 4-(.beta.-arylethylamino)quinazolines as phosphodiesterase inhibitors
  作者：J. Millen、Thomas N. Riley、I. W. Waters、M. E. Hamrick

  DOI：10.1021/jm00379a004

  日期：1985.1

  report describes the design, synthesis and pharmacological characterization of a series of 6,7-dimethoxyquinazoline derivatives having beta-arylethylamine substituents at the 2- or 4-positions. The quinazoline nucleus is intended to confer a high degree of inhibitory activity for phosphodiesterase while the beta-aryethylamine moieties are designed to provide selectivity for adrenergically innervated tissue

  具有不同动力学特性的几种形式的cAMP磷酸二酯酶的存在表明开发这种酶的组织选择性抑制剂的可行性。该观察在开发用于治疗可逆性阻塞性气道疾病的治疗剂中特别重要。本报告描述了一系列在2或4位具有β-芳基乙胺取代基的6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物的设计，合成和药理学表征。喹唑啉核旨在赋予磷酸二酯酶高度的抑制活性，而β-芳基乙胺部分则旨在为肾上腺素能神经支配的组织提供选择性。本研究的目标化合物6和7 通过从适当的氯喹唑啉中间体取代氯的β-芳基乙胺制备氯乙烯。评价所得产物松弛豚鼠气管平滑肌和作为磷酸二酯酶抑制剂的能力。
• MILLEN, J.;RILEY, T. N.;WATERS, I. W.;HAMRICK, M. E., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 1, 12-17
  作者：MILLEN, J.、RILEY, T. N.、WATERS, I. W.、HAMRICK, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS OF TREATING OCULAR DISORDERS
  申请人：Beta Therapeutics Pty. Ltd.

  公开号：EP3554505A1

  公开（公告）日：2019-10-23
• HEPARANASE INHIBITORS AND USE THEREOF
  申请人：Beta Therapeutics Pty. Ltd.

  公开号：EP3555051A1

  公开（公告）日：2019-10-23