4-(1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridyl)-2,6-bis(methoxycarbonylamino)-pyrimidine 1-oxide | 68020-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridyl)-2,6-bis(methoxycarbonylamino)-pyrimidine 1-oxide
• 英文别名: N,N'-[6-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-3-oxy-pyrimidine-2,4-diyl]-bis-carbamic acid dimethyl ester；dimethyl 6-[3,6-dihydro-1(2H)-pyridyl]-2,4-pyrimidine-dicarbamate-3-oxide；dimethyl 6-[3,6-dihydro-1(2H)-pyridyl]-2,4-pyrimidinedicarbamate 3-oxide；dimethyl 6-[3,6-dihydro-1(2H)-pyridyl]-2,4-pyrimidinedicarbamate-3-oxide
• CAS: 68020-76-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₅
• 分子量: 323.308
• InChiKey: LNAYREKUNMZBMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-206 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridyl)-2,6-bis(methoxycarbonylamino)-pyrimidine 1-oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到卡普地尔
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成2-oxo-2,8-二氢-[1,2,4]恶二唑并[2,3 - a ]嘧啶-7-氨基甲酸酯：一类新型的降压性外周血管扩张剂

  摘要：

  本文描述的新的2-oxo-2,8-dihydro- [1,2,4] -oxadiazoo- [2,3 - a ]嘧啶-氨基甲酸酯3的合成基于嘧啶2的区域选择性杂环化，6-双（烷氧基羰基氨基）N-氧化物。4 .讨论了环化的结构和机理方面。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650518
• 作为产物：
  描述：

  N-氰基乙酰基-1,2,3,6-四氢吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridyl)-2,6-bis(methoxycarbonylamino)-pyrimidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成2-oxo-2,8-二氢-[1,2,4]恶二唑并[2,3 - a ]嘧啶-7-氨基甲酸酯：一类新型的降压性外周血管扩张剂

  摘要：

  本文描述的新的2-oxo-2,8-dihydro- [1,2,4] -oxadiazoo- [2,3 - a ]嘧啶-氨基甲酸酯3的合成基于嘧啶2的区域选择性杂环化，6-双（烷氧基羰基氨基）N-氧化物。4 .讨论了环化的结构和机理方面。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650518

文献信息

• Oxadiazolopyrimidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04150132A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  Alkyl or alkoxyalkyl 5-[3,6-dihydro-1(2H)-pyridyl]-2-oxo-2H-[1,2,4]-oxadiazolo-[2,3-a]primidine -7-carbamates, prepared, inter alia, from the corresponding 6-[3,6-dihydro-1(2H)-pyridyl]-2,4-pyrimidine-dicarbamate-3-oxide, are described. The end products are useful in the treatment of vascular-conditioned hypertension or as vasodilators in the case of peripheral blood supply disorders.

  烷基或烷氧基烷基5-[3,6-二氢-1(2H)-吡啶基]-2-氧代-2H-[1,2,4]-噁二唑-[2,3-a]嘧啶-7-氨基甲酸酯，是从相应的6-[3,6-二氢-1(2H)-吡啶基]-2,4-嘧啶二氨基甲酸酯-3-氧化物制备而成的。最终产品在治疗血管条件性高血压或作为外周血液供应障碍的血管扩张剂方面具有用处。
• Structure of New 2-Oxo-2,8-dihydro-[l,2,4]oxadiazolo-[2,3-a]pyrimidinecarbamates
  作者：Jean-Claude Muller、Henri Rarouz、John Daly、Peter Schönholzer

  DOI：10.1002/hlca.19820650519

  日期：1982.7.28

  4]oxadiazolo-[2,3-a]pyrimidine-carbamates 1 was established by correlating the IR. and NMR. data with these of analogous compounds. A X-ray crystallographic analysis of 1c gave an unequivocal proof of structural assignment.

  通过关联IR建立了新的2-氧代-2，8-二氢-[1，2，4]恶二唑-[2，3-a]嘧啶-氨基甲酸酯1的结构。和NMR。这些类似化合物的数据。X射线晶体学分析1c给出了结构分配的明确证据。
• Dicarbamates
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04565869A1

  公开（公告）日：1986-01-21

  Novel pyrimidinedicarbamates of the formula ##STR1## wherein R is lower alkyl or (lower alkyloxy)-(lower alkyl) and X is a leaving group, can be manufactured by carbamoylating the corresponding free diamines. They are valuable intermediates and can be used, for example, for the manufacture of corresponding oxadiazolopyrimidines of the formula ##STR2## and pharmaceutically acceptable salts thereof. The latter have valuable long-lasting vasodilating and/or bloodpressure lowering properties and are accordingly suitable especially for the treatment of vascular-conditioned hypertensions or as vasodilators in the case of peripheral blood supply disorders.

  根据上述公式，其中R为较低的烷基或(较低的烷氧基)-(较低的烷基)，X为离去基团，可以通过对应的自由二胺进行碳酰化来制造公式##STR1##的新型嘧啶二氨基甲酸酯。它们是有价值的中间体，可以用于制造相应的公式##STR2##的噁唑嘧啶并且其药用盐。后者具有有价值的持久的扩血管和/或降血压特性，因此特别适用于治疗血管相关性高血压或作为外周血液供应障碍情况下的扩血管剂。
• Process for the preparation of oxadiazolopyrimidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04220772A1

  公开（公告）日：1980-09-02

  A process for preparing oxadiazolopyrimidines of the formula ##STR1## wherein R is alkyl or alkoxyalkyl, by reacting a compound of the formula ##STR2## wherein R is as set forth above, with phosgene, is described.

  描述了一种制备配方为##STR1##的氧代二氮杂吡咯啉的过程，其中R是烷基或烷氧基烷基，通过将配方为##STR2##的化合物与光气反应来实现，其中R如上所述。
• 6-[3,6-Dihydro-1(2H)-pyridyl]-pyrimidine-3-oxides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04182867A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  Alkyl or alkoxyalkyl 5-[3,6-dihydro-1(2H)-pyridyl]-2-oxo-2H-[1,2,4]-oxadiazolo-[2,3-a]pyrimidin e-7-carbamates, prepared, inter alia, from the corresponding 6-[3,6-dihydro-1(2H)-pyridyl]-2,4-pyrimidine-dicarbamate-3-oxide, are described. The end products are useful in the treatment of vascular-conditioned hypertension or as vasodilators in the case of peripheral blood supply disorders.

  描述了从相应的6-[3,6-二氢-1(2H)-吡啶基]-2,4-嘧啶二甲酸酯-3-氧化物制备的烷基或烷氧基烷基5-[3,6-二氢-1(2H)-吡啶基]-2-氧代-2H-[1,2,4]-噁二唑并-[2,3-a]嘧啶-7-羧酸酯。最终产物在治疗血管条件性高血压或在外周血液供应障碍的情况下作为血管扩张剂具有用处。