(-)-6-hydroxytropinone | 5932-53-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (-)-6-hydroxytropinone
• 英文别名: (1S)-6exo-hydroxy-tropan-3-one；(1S)-6exo-Hydroxy-tropan-3-on；exo-6-hydroxytropinone；(1S,5S,6R)-6-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 5932-53-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: UOHSTKWPZWFYTF-MHSYXAOVSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(lit.)
• 沸点：
  279°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1174 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（少量，超声处理），DMSO（少量，超声处理），甲醇（少量溶解）
• LogP：
  -1.000 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R23/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29399990
• 安全说明：
  S24/25

制备方法与用途

化学性质：

• 黄色结晶，熔点为120-121℃，[α]0°（氯仿中，C=1）。

用途：

• 山莨菪碱氢溴酸盐的中间体。

生产方法：

• 通过将2-羟基-1,4-丁二醛与甲胺及丙酮二羧酸加热环合制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-6-hydroxytropinone 在 乙醇 、 镍 作用下， 40.0 ℃ 、5.88 MPa 条件下， 生成 (+)-(3R,6R)-tropan-3α,6β-diol
  参考文献：
  名称：

  可以立体3,6-二氧杂环丁烷和戊二酸酯识别。4. Mitteilungüber生物碱合成

  摘要：

  合成的奥古斯丁，3-氧代氧-6-氧-环戊烷和3-溴-[D-campher] -7-磺基牛磺酸的酯类化合物在链霉素和酯的合成中是最佳的。死于（+）3-氧-6-氧合双氧嘧啶（-）3、6-Dioxytropan的脱氧核糖核酸（Dal mit dem Alkamin desnatürlichen）Valeroidins的鉴定。氢化物（–）3-氧-6-氧合剂（+）3、6-二氧环戊烷，维生素D的碱性化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360637
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6S)-6-羟基-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮 生成 (-)-6-hydroxytropinone
  参考文献：
  名称：

  可以立体3,6-二氧杂环丁烷和戊二酸酯识别。4. Mitteilungüber生物碱合成

  摘要：

  合成的奥古斯丁，3-氧代氧-6-氧-环戊烷和3-溴-[D-campher] -7-磺基牛磺酸的酯类化合物在链霉素和酯的合成中是最佳的。死于（+）3-氧-6-氧合双氧嘧啶（-）3、6-Dioxytropan的脱氧核糖核酸（Dal mit dem Alkamin desnatürlichen）Valeroidins的鉴定。氢化物（–）3-氧-6-氧合剂（+）3、6-二氧环戊烷，维生素D的碱性化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360637

文献信息

• Use of azacyclic or azabicyclic thiadiazole compounds for treating anxiety
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0774256A1

  公开（公告）日：1997-05-21

  The present invention provides a method for treating anxiety in humans using azacyclic or azabicyclic thiadiazole compounds.

  本发明提供了一种治疗人类焦虑症的方法，使用氮杂环或氮杂双环噻二唑化合物。
• A ring opening rearrangement reaction of 6β-hydroxytropinone
  作者：Zhengming Chen、Mario D. Gonzalez、Paul Blundell、Peter C. Meltzer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01604-3

  日期：1997.9

  A ring opening rearrangement reaction of 6β-hydroxytropinone resulted in the novel bicyclic oxazolidine 2. Hydrolysis of 2 with hydrochloric acid in methanol provided 6β-hydroxytropinone and 6α-hydroxytropinone.

  6β-羟肌酮的开环重排反应产生了新型的双环恶唑烷2。在甲醇中用盐酸将2水解，得到了6β-羟肌酮和6α-羟肌酮。
• Immunogenic Conjugates for Producing Immune Responses to Drugs of Abuse and Methods of Use
  申请人：Mizel Steven B.

  公开号：US20120171239A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention is based, in part, on flagellin adjuvants that enhance immune responses directed against drugs of abuse. Provided are conjugates comprising a flagellin adjuvant covalently linked to a drug of abuse or an immunologically similar derivative thereof. Also provided are methods of making the conjugates of the invention and use thereof for administration to a subject, e.g., to produce an immune response in the subject against the drug of abuse, to prevent addiction to the drug of abuse in the subject, to reduce the effect of the drug of abuse in the subject, to reduce the level of the drug of abuse in the brain of the subject, and/or to reduce the addiction in the subject to the drug of abuse.

  本发明部分基于增强针对药物滥用的免疫反应的鞭毛蛋白佐剂。提供的是包括鞭毛蛋白佐剂的共轭物，其与药物滥用或其免疫学上类似的衍生物共价连接。同时提供了制备该发明中的共轭物的方法，并用于向受试者施用，例如，在受试者中产生针对药物滥用的免疫反应，预防受试者对药物滥用的成瘾，减轻受试者对药物滥用的影响，降低受试者大脑中药物滥用的水平，以及/或减轻受试者对药物滥用的成瘾。
• Heterocyclic compounds and their preparation and use
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0709381A1

  公开（公告）日：1996-05-01

  The present invention relates to therapeutically active azacyclic or azabicyclic compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating diseases in the central nervous system caused by malfunctioning of the muscarinic cholinergic system, and are of formula I or the quarternized form thereof

  本发明涉及具有治疗活性的氮杂环或氮杂双环化合物、制备方法以及包含这些化合物的药物组合物。这些新型化合物可用于治疗因毒蕈碱胆碱能系统功能失调而引起的中枢神经系统疾病，它们是式 I 或其醌化形式
• AL-SAID, MANSOUR S.;EVANS, WILLIAM C.;GROUT, RAYMOND J., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N1, C. 3211-3215
  作者：AL-SAID, MANSOUR S.、EVANS, WILLIAM C.、GROUT, RAYMOND J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图