(+)-(3R,6R)-tropan-3α,6β-diol | 7688-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (+)-(3R,6R)-tropan-3α,6β-diol
• 英文别名: (3R,6R)-tropan-3α,6β-diol；tropane-3α,6β-diol；(1R)-tropane-3endo,6exo-diol；(1R)-Tropan-3endo,6exo-diol；3α,6β-Dihydroxytropan；(1R,3R,5S,6R)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,6-diol
• CAS: 7688-72-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: QWVUOVZJBNQSNS-OOJXKGFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊酰氯 、 (+)-(3R,6R)-tropan-3α,6β-diol 生成 (+)-3α,6β-Diisovaleryloxytropan
  参考文献：
  名称：

  631.托烷生物碱的立体化学。第十三部分。缬氨酸的绝对构型和简化的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610003219
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6S)-6-羟基-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮 在 乙醇 、 镍 作用下， 40.0 ℃ 、5.88 MPa 条件下， 生成 (+)-(3R,6R)-tropan-3α,6β-diol
  参考文献：
  名称：

  可以立体3,6-二氧杂环丁烷和戊二酸酯识别。4. Mitteilungüber生物碱合成

  摘要：

  合成的奥古斯丁，3-氧代氧-6-氧-环戊烷和3-溴-[D-campher] -7-磺基牛磺酸的酯类化合物在链霉素和酯的合成中是最佳的。死于（+）3-氧-6-氧合双氧嘧啶（-）3、6-Dioxytropan的脱氧核糖核酸（Dal mit dem Alkamin desnatürlichen）Valeroidins的鉴定。氢化物（–）3-氧-6-氧合剂（+）3、6-二氧环戊烷，维生素D的碱性化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360637

文献信息

• Alkaloids of Erythroxylum hypericifolium leaves
  作者：Mansour S. Al-Said、William C. Evans、Raymond J. Grout

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80309-7

  日期：1989.1

  Abstract Fifteen alkaloids were characterized from the leaves of Erythroxylum hypericifolium; the majority are esters of cinnamic and benzoic acids. 3α-Cinnamoyloxytropan-6β-ol is the main base. New alkaloids reported are 3β- cinnamoyloxytropane, 3α, 6β-dicinnamoyloxytropane, 3-cinnamoyloxynortropan-6-ol, 6β-acetoxy-3α-cinnamoyl- oxytropane and, tentatively, 6-phenylacetoxytropan-3-ol. Two mixed cinnamate

  摘要 从金丝桃(Erythroxylum hypericifolium) 的叶子中表征了15 种生物碱；大多数是肉桂酸酯和苯甲酸酯。3α-Cinnamoyloxytropan-6β-ol 是主要碱。报道的新生物碱是 3β-cinnamoyloxytropane、3α, 6β-dicinnamoyloxytropane、3-cinnamoyloxynortropan-6-ol、6β-acetoxy-3α-cinnamoyl-oxytropane 和暂定的 6-phenylacetoxytropan-3-ol。还发现了两种混合的肉桂酸二聚体。报告了一些合成，并讨论了结果的化学分类学意义。
• Tropane alkaloids from Schizanthus grahamii
  作者：Aurelio San-Martín、Cecilia Labbé、Orlando Muñoz、Mariano Castillo、Matías Reina、Gabriel De La Fuente、Antonio González

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84794-9

  日期：1987.1

  Abstract Three new tropanol dimers of mesaconic and itaconic acids and 3α-senecioyloxytropane, together with other known alkaloids, were isolated from Schizanthus grahamii . The structures of the new compounds were established by spectroscopic and chemical transformations including 2-D long-range 13 C- 1 H correlations.

  摘要 从 Schizanthus grahamii 中分离到了 3 个新的中康酸和衣康酸和 3α-senecioyloxytropane 以及其他已知生物碱的托酚醇二聚体。新化合物的结构是通过光谱和化学转化（包括二维长程 13 C- 1 H 相关性）建立的。
• Tropane alkaloids from Schizanthus hookeri
  作者：Aurelio San Martín、Juana Rovirosa、Vicente Gambaro、Mariano Castillo

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83023-8

  日期：1980.1

  Abstract Tropine, a pair of diastereoisomeric hygrolines and two new tropane alkaloids; 3α-senecioyloxytropan-6β-ol and 6β-angeloyloxytropan-3α-ol, were isolated from roots of Schizanthus hookeri .

  摘要 托品、一对非对映异构的水草碱和两种新的托烷生物碱；3α-senecioyloxytropan-6β-ol 和 6β-angeloyloxytropan-3α-ol 是从五味子的根中分离出来的。
• Tropane alkaloids from Schizanthus litoralis
  作者：O. Muñoz、M. Piovano、J. Garbarino、V. Hellwing、E. Breitmaier

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00308-1

  日期：1996.10

  Abstract Six new tropane alkaloids have been isolated from the leaves of the endemic Chilian plant Schizanthus litoralis (Solanaceae). The new structures include a new tropanol dimer of itaconic acid together with 6β-senecioyloxytropan-3α-methylmesaconate, 6β-cinnamoyloxytropan-3α-methylmesaconate, 6β-senecioyloxytropan-3α-ol and cis-trans N-(4-hydroxyphenethyl) ferulamides. Other known alkaloids were also

  摘要 从地方性辣椒植物斜边裂果（茄科）的叶子中分离到了六种新的托烷类生物碱。新结构包括衣康酸的新托醇二聚体以及 6β-senecioyloxytropan-3α-methylmesaconate、6β-cinnamoyloxytropan-3α-methylmesaconate、6β-senecioyloxytropan-3α-ol 和顺反 N-（4-羟基苯乙基）阿魏酰胺。其他已知的生物碱也被分离出来。它们的结构是通过光谱方法阐明的。
• 406. (—)-3α : 6β-Ditigloyloxytropane, a new alkaloid, from the roots of Datura
  作者：W. C. Evans、M. Wellendorf

  DOI：10.1039/jr9580001991

  日期：——