(1S,5S,8S)-4,4,8-trimethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-yl hydroperoxide | 613241-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1S,5S,8S)-4,4,8-trimethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-yl hydroperoxide
• 英文别名: (1S,5S,8S)-8-hydroperoxy-4,4,8-trimethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 613241-84-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: WDAOMIXRUAVSAK-NRPADANISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,8S)-4,4,8-trimethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-yl hydroperoxide 在 2,6-二甲基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S),(5S),(8S)-4,4,8-trimethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  二烯与Co（II）/ O2 / Et3SiH的过氧化反应合成抗疟药yingzhaosu A类似物。

  摘要：

  在分子氧和三乙基硅烷存在下，Co（II）催化的二烯（包括（S）-柠檬烯）的过氧化，通过不饱和过氧自由基的分子内环化作用提供了相应的2,3-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物中间体。产物的组成显着地受到二烯的结构，溶剂的性质以及底物和催化剂的浓度的影响。在这项研究中获得的一些yingzhaosu A类似物在体外显示出显着的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/jo030107f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-柠檬烯 在 三乙基硅烷 、 bis(1-morpholinocarbamoyl-4,4-dimethyl-1,3-pentanedionato)Co 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 264.08h， 生成 (1S,5S,8S)-4,4,8-trimethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-yl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  二烯与Co（II）/ O2 / Et3SiH的过氧化反应合成抗疟药yingzhaosu A类似物。

  摘要：

  在分子氧和三乙基硅烷存在下，Co（II）催化的二烯（包括（S）-柠檬烯）的过氧化，通过不饱和过氧自由基的分子内环化作用提供了相应的2,3-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物中间体。产物的组成显着地受到二烯的结构，溶剂的性质以及底物和催化剂的浓度的影响。在这项研究中获得的一些yingzhaosu A类似物在体外显示出显着的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/jo030107f

文献信息

• Co-catalyzed autoxidation of alkene in the presence of silane. The effect of the structure of silanes on the efficiency of the reaction and on the product distribution
  作者：Jin-Ming Wu、Shigeki Kunikawa、Takahiro Tokuyasu、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.025

  日期：2005.10

  A systematic investigation of the structural effect of silanes on the Co-catalyzed reductive oxygenation of alkene in the presence of silane (Mukaiyama-Isayama reaction) showed that the efficiency of the reaction decreases with the increase of the steric bulk of the silanes. A similar trend was observed for the metal-exchange reaction between Co(III)-alkylperoxo complex and silane, too. The peroxidation of (S)-limonene, followed by deprotection of the derived silyl peroxides, provides a mixture of the corresponding monocyclic hydroperoxide 24 and the bicyclic one 25, the ratio being a marked function of the steric bulk of silanes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Antimalarial Yingzhaosu A Analogues by the Peroxidation of Dienes with Co(II)/O₂/Et₃SiH
  作者：Takahiro Tokuyasu、Shigeki Kunikawa、Manabu Abe、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Hye-Sook Kim、Khurshida Begum、Yusuke Wataya

  DOI：10.1021/jo030107f

  日期：2003.9.1

  Co(II)-catalyzed peroxidation of dienes including (S)-limonene in the presence of molecular oxygen and triethylsilane provided in each case the corresponding 2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives via the intramolecular cyclization of the unsaturated peroxy radical intermediates. The product composition was remarkably influenced by the structure of the dienes, the nature of the solvents, and the

  在分子氧和三乙基硅烷存在下，Co（II）催化的二烯（包括（S）-柠檬烯）的过氧化，通过不饱和过氧自由基的分子内环化作用提供了相应的2,3-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物中间体。产物的组成显着地受到二烯的结构，溶剂的性质以及底物和催化剂的浓度的影响。在这项研究中获得的一些yingzhaosu A类似物在体外显示出显着的抗疟活性。