3-phenyl-1-tosyl-1,2-dihydroquinoline | 1345091-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-tosyl-1,2-dihydroquinoline
• CAS: 1345091-59-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 361.464
• InChiKey: DJLVGBSKZILPKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(3-(2-chlorophenyl)-2-phenylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3-phenyl-1-tosyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Metal–Ligand Binding Interactions in Rhodium/Palladium-Catalyzed Synthesis of Dihydroquinolines

  摘要：

  A domino Rh- and Pd-catalyzed synthesis of dihydroquinolines is disclosed. Two metals and two ligands are placed in one reaction vessel along with the two reactive reagents to afford selective sequential coupling despite the potential for side reactions. In this report, we describe mechanistic investigations attempting to discern the catalystligand interactions occurring in this domino reaction. Through these studies, the reactivity and relative catalyst ligand loadings were successfully tuned to efficiently access the heterocyclic products.

  DOI：

  10.1021/jo502074s

文献信息

• Domino Rhodium-Catalyzed Alkyne Arylation/Palladium-Catalyzed N Arylation: A Mechanistic Investigation
  作者：Jane Panteleev、Lei Zhang、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201103692

  日期：2011.9.19

  It takes two to tango: A domino multicatalytic synthesis of dihydroquinolines is realized, wherein the products of a rhodium‐catalyzed arylation of alkynes are cyclized by a palladium‐promoted CN cross‐coupling (see scheme). The combination of catalysts with potentially exchangeable ligands is remarkable as each metal–ligand combination affords specific reactivity and selectivity.

  探戈需要两个步骤：实现了多氢喹啉的多米诺骨牌多催化合成，其中铑催化的炔烃芳基化产物通过钯促进的CN交叉偶联而环化（参见方案）。催化剂与潜在可交换配体的组合非常引人注目，因为每种金属-配体组合均可提供特定的反应性和选择性。
• 一种3号位取代的二氢喹啉衍生物及其制备方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN114716374A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开一种3号位取代的二氢喹啉衍生物及其制备方法，其特征在于，包括以下步骤：S1.以化合物A及三苯基膦为原料在有机溶剂中进行反应，得到中间产物；S2.以化合物B及中间产物为原料，以碱性物质为催化剂，冰浴条件下搅拌反应，即得3号位取代的二氢喹啉衍生物；其中，化合物A的结构如式I所示，化合物B的结构如式II所示，3号位取代的二氢喹啉的结构式III所示： 其中，R1选自氢、卤素、烷基、烷氧基或三氟甲基，R2选自烷基或芳基，R3选自氢或烷基，该方法拓宽了3号位取代的二氢喹啉类化合物合成的底物适用范围。