7-(benzoylamino)-3-<2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-3H-imidazo<4,5-b>pyridine | 148692-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 7-(benzoylamino)-3-<2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
• CAS: 148692-61-9
• 化学式: C₃₉H₃₆N₄O₆
• 分子量: 656.738
• InChiKey: DLXZOTBUKYKKGI-BMPTZRATSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  116.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 7-(benzoylamino)-3-<2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-3H-imidazo<4,5-b>pyridine 在 N-甲基吗啉 、 phosphoro-tris-(1,2,4-triazolide) 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到7-(benzoylamino)-3-<2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-3H-imidazo<4,5-b>pyridine 3'-(triethylammonium) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Hoogsteen -Duplex DNA：含有1-deaza-2'-deoxyadenosine的寡核苷酸的合成和碱基配对

  摘要：

  含有1脱氮-2'-脱氧腺苷寡脱氧核糖核苷酸（= 7-氨基-3-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-3 ħ -咪唑并[4，5- b ]吡啶;图1b）形成的Hoogsteen双链体。由于不存在N（1），因此无法建立Watson - Crick碱基对。对于这些研究，寡核苷酸构件-膦酸酯3A和亚磷酰胺3B -从制备1B通过图4a和5，以及在Fractosil -连接的6B，并在固相合成中使用。各种适用性还研究了N保护基（参见4a – c）。所述的Hoogsteen双工d [（C 1名A）20 ]·d（T 20）（11·13 ; Ť米15°）比d（A稳定少20）·d（T 20）（12·13 ;吨米60°）。嵌段低聚物d（[c 1 A）10 –; T 10 ]（14）和d [T 10-（c 1 A）10 ]（15）在同一链中含有嘌呤和嘧啶碱基的）也能够彼此形成双链体。发现链极性是平行的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770604
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-nitro-3H-imidazo<4,5-b>pyridine 在 Raney-Ni catalyst 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 7-(benzoylamino)-3-<2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Hoogsteen -Duplex DNA：含有1-deaza-2'-deoxyadenosine的寡核苷酸的合成和碱基配对

  摘要：

  含有1脱氮-2'-脱氧腺苷寡脱氧核糖核苷酸（= 7-氨基-3-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-3 ħ -咪唑并[4，5- b ]吡啶;图1b）形成的Hoogsteen双链体。由于不存在N（1），因此无法建立Watson - Crick碱基对。对于这些研究，寡核苷酸构件-膦酸酯3A和亚磷酰胺3B -从制备1B通过图4a和5，以及在Fractosil -连接的6B，并在固相合成中使用。各种适用性还研究了N保护基（参见4a – c）。所述的Hoogsteen双工d [（C 1名A）20 ]·d（T 20）（11·13 ; Ť米15°）比d（A稳定少20）·d（T 20）（12·13 ;吨米60°）。嵌段低聚物d（[c 1 A）10 –; T 10 ]（14）和d [T 10-（c 1 A）10 ]（15）在同一链中含有嘌呤和嘧啶碱基的）也能够彼此形成双链体。发现链极性是平行的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770604

文献信息

• The 3-(<i>N</i>-<i>tert</i>-Butylcarboxamido)-1-propyl Group as an Attractive Phosphate/Thiophosphate Protecting Group for Solid-Phase Oligodeoxyribonucleotide Synthesis
  作者：Andrzej Wilk、Marcin K. Chmielewski、Andrzej Grajkowski、Lawrence R. Phillips、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1021/jo0258608

  日期：2002.9.1

  Among the various phosphate/thiophosphate protecting groups suitable for solid-phase oligonucleotide synthesis, the 3-(N-tert-butylcarboxamido)-1-propyl group is one of the most convenient, as it can be readily removed, as needed, under thermolytic conditions at neutral pH. The deprotection reaction proceeds rapidly (t(1/2) approximately 100 s) through an intramolecular cyclodeesterification reaction

  在适用于固相寡核苷酸合成的各种磷酸酯/硫代磷酸酯保护基中，3-（N-叔丁基甲酰胺基）-1-丙基是最方便的基团之一，因为可以根据需要在热解下容易地将其除去。 pH中性条件。脱保护反应通过涉及酰胺功能的分子内环脱酯反应迅速进行（t（1/2）约100 s），并以2-（叔丁基亚氨基）四氢呋喃盐形式释放出磷酸/硫代磷酸酯基。使用廉价的原料将3-（N-叔丁基甲酰胺基）-1-丙基结合到脱氧核糖核苷亚磷酰胺1a-d中。1a-d在d（ATCCGTAGCTAAGGTCATGC）及其硫代磷酸酯类似物的固相合成中的偶联效率与市售的2-氰基乙基脱氧核糖核苷亚磷酰胺相当。将这些寡核苷酸在磷酸盐缓冲盐水（PBS缓冲液，pH 7.2）中于90摄氏度加热30分钟后，将其磷酸盐/硫代磷酸盐去保护。由于没有可检测到的核碱基修饰或明显的硫代磷酸酯脱硫发生，因此3-（N-叔丁基甲酰胺基）-1-丙基代表了2-氰乙基对于大规模制备治疗性寡核苷酸的有吸引力的替代方案。
• 1-Deaza-2'-deoxyadenosine: Phosphonate and Phosphoramidite Building Blocks for Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis
  作者：Frank Seela、Thomas Wenzel

  DOI：10.3987/com-92-6214

  日期：——

  The synthesis of the 3'-[(2-cyanoethyl)diisopropylphosphoramidite] (3b) and the 3'-phosphonate (3a) of 1-deaza-2'-deoxyadenosine (1b) is described. For this purpose compound lb was protected at the 6-amino group with a benzoyl residue. Ensuing 4,4'-dimethoxytritylation of lb and phosphitylation afforded the P(III) derivatives(3a) and (3b). They were successfully employed in solid-phase oligodeoxyribonucleotide synthesis of d(c1A-c1A-c1A-A-A-A) (6). C-13-Nmr and N-15-nmr spectra of the compounds (1-5) are discussed.