2-cyano-3-(2,3-dichlorophenyl)propanoic acid | 39959-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-cyano-3-(2,3-dichlorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: 2,3-Dichlorbenzylcyanoessigsaeure；2-Cyano-3-(2,3-dichlorophenyl)propionic Acid
• CAS: 39959-99-4
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 244.077
• InChiKey: VPJNFRXTNLNCMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(2,3-dichlorophenyl)propanoic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(2,3-dichlorobenzyl)-4,4,4-trifluoro-3-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS PI3 KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS PYRAZOLOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3 KINASE

  摘要：

  本发明涉及式(I)中R1、R2、R3和n的化合物，其中R1、R2、R3和n的含义如规范中所述，并且还涉及使用这些吡唑吡嘧啶衍生物来调节磷脂酰肌醇3'羟基激酶家族（以下简称PI3激酶）的活性或功能，其中式(I)的化合物被描述为PI3K[beta]活性的选择性抑制剂。

  公开号：

  WO2013028263A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-cyano-3-(2,3-dichlorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidine derivatives as PI3 kinase inhibitors

  摘要：

  具有该结构的PI3Kβ选择性化合物

  公开号：

  US09096605B2

文献信息

• Pyrazolopyrimidine Derivatives As PI3 Kinase Inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20140187545A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  PI3Kβ selective compounds having the structure

  具有以下结构的PI3Kβ选择性化合物：
• Inhibition of phenylethanolamine N-methyl transferase by benzylamines. 1. Structure-activity relations
  作者：Ray W. Fuller、Bryan B. Molloy、William A. Day、Betty Warren Roush、Max M. Marsh

  DOI：10.1021/jm00260a003

  日期：1973.2
• [3<i>a</i>,4]-Dihydropyrazolo[1,5<i>a</i>]pyrimidines: Novel, Potent, and Selective Phosphatidylinositol-3-kinase β Inhibitors
  作者：Hongyi Yu、Michael L. Moore、Karl Erhard、Mary Ann Hardwicke、Hong Lin、Juan I. Luengo、Jeanelle McSurdy-Freed、Ramona Plant、Junya Qu、Kaushik Raha、Cynthia M. Rominger、Michael D. Schaber、Michael D. Spengler、Ralph A. Rivero

  DOI：10.1021/ml300330m

  日期：2013.2.14

  A series of novel [3a,4]dihydropyrazolo[1,5a]pyrimidines were identified, which were highly potent and selective inhibitors of PI3K beta. The template afforded the opportunity to develop novel SAR for both the hinge-binding (R-3) and back-pocket (R-4) substitutents. While cellular potency was relatively modest due to high protein binding, the series displayed low clearance in rat, mouse, and monkey.
• US9096605B2
  申请人：——

  公开号：US9096605B2

  公开（公告）日：2015-08-04