N-(2-chloro-6-methylphenyl)-2-(1-piperazinyl)imidazo[1,5-a]pyrido[3,2-e]pyrazin-6-amine | 240813-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(2-chloro-6-methylphenyl)-2-(1-piperazinyl)imidazo[1,5-a]pyrido[3,2-e]pyrazin-6-amine
• 英文别名: N-(2-chloro-6-methylphenyl)-12-piperazin-1-yl-2,4,8,13-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),3,5,7,10,12-hexaen-7-amine
• CAS: 240813-79-0
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₇
• 分子量: 393.879
• InChiKey: ANENQXWNJYDZCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-(2-chloro-6-methylphenyl)-2-(1-piperazinyl)imidazo[1,5-a]pyrido[3,2-e]pyrazin-6-amine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Acetyl-4-[6-[(2-chloro-6-methylphenyl)amino]imidazo[1,5-a]pyrido[3,2-e]pyrazin-2-yl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLO-SUBSTITUTED IMIDAZOPYRAZINE PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP1066286B1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-氨基吡啶 在 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-chloro-6-methylphenyl)-2-(1-piperazinyl)imidazo[1,5-a]pyrido[3,2-e]pyrazin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Imidazoquinoxaline Src-Family Kinase p56^Lck Inhibitors:  SAR, QSAR, and the Discovery of (S)-N-(2-Chloro-6-methylphenyl)-2-(3-methyl-1-piperazinyl)imidazo- [1,5-a]pyrido[3,2-e]pyrazin-6-amine (BMS-279700) as a Potent and Orally Active Inhibitor with Excellent in Vivo Antiinflammatory Activity

  摘要：

  A series of novel anilino 5-azaimidazoquinoxaline analogues possessing potent in vitro activity against p56(Lck) and T cell proliferation have been discovered. Subsequent SAR studies led to the identification of compound 4 (BMS-279700) as an orally active lead candidate that blocks the production of proinflammatory cytokines (IL-2 and TNFalpha) in vivo. In addition, an expanded set of imidazoquinoxalines provided several descriptive QSAR models highlighting the influence of significant steric and electronic features. The H-bonding (Met319) contribution to observed binding affinities within a tightly congeneric series was found to be significant.

  DOI：

  10.1021/jm030217e

文献信息

• [EN] HETEROCYCLO-SUBSTITUTED IMIDAZOPYRAZINE PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEINE TYROSINE KINASE, A BASE D'IMIDAZOPYRAZINE A SUBSTITUTION HETEROCYCLO
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO1999045009A1

  公开（公告）日：1999-09-10

  (EN) Novel heterocyclo-substituted imidazopyrazines and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders such as immunologic disorders.(FR) L'invention concerne des imidazopyrazines à substitution hétérocyclo, et des sels de celles-ci, des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés, ainsi que des procédés d'utilisation de ces composés dans le traitement de troubles associés à la protéine tyrosine kinase, tels que des troubles d'ordre immunologique.

  （中）本发明涉及一种新型的杂环取代咪唑吡嗪及其盐，含有此类化合物的药物组合物，以及在治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病，如免疫系统疾病中使用此类化合物的方法。
• EP1066286A4
  申请人：——

  公开号：EP1066286A4

  公开（公告）日：2004-02-11
• HETEROCYCLES USEFUL AS INHIBITORS OF CARBONIC ANHYDRASE
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP2051966A2

  公开（公告）日：2009-04-29
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2086963A2

  公开（公告）日：2009-08-12
• US5990109A
  申请人：——

  公开号：US5990109A

  公开（公告）日：1999-11-23