1-deoxy-1-(N-methylanilino)-D-fructose | 71143-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-(N-methylanilino)-D-fructose
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-2-((methyl(phenyl)amino)methyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triol；1-Desoxy-1-(N-methylanilino)-D-fructose；1-(N-methyl-anilino)-1-deoxy-D-fructose；1-(N-Methyl-anilino)-1-desoxy-D-fructose；(3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-(N-methylanilino)hexan-2-one
• CAS: 71143-97-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: FYDAVDMUKWLBFX-JHJVBQTASA-N

物化性质

• 沸点：
  555.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-(N-methylanilino)-D-fructose 在 吡啶 、 重氧水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  减少碳水化合物中无环互变异构体的稳定性

  摘要：

  甜的结构：无环的还原性碳水化合物中间体通常无法结晶。1-氨基-1-脱氧-D-果糖衍生物提供了结晶形式的酮形式的一个例外实例（请参见结构），这可能是羰基周围的疏水微环境与氢键模式相互作用的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.200902123
• 作为产物：
  描述：

  O4,O6-((R)-亚苄基)-D-葡萄糖 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-deoxy-1-(N-methylanilino)-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  Weygand et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 3117,3120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influence of the amine moiety on the thermal degradation of N-substituted 1-amino-1-deoxyfructoses
  作者：Edward J. Birch、John Lelievre、Edward L. Richards

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85343-4

  日期：1984.6
• Stabilization of the Acyclic Tautomer in Reducing Carbohydrates
  作者：Valeri V. Mossine、Charles L. Barnes、Deborah L. Chance、Thomas P. Mawhinney

  DOI：10.1002/anie.200902123

  日期：2009.7.13

  Sweet structure: Acyclic reducing carbohydrate intermediates are typically impossible to crystallize. 1‐Amino‐1‐deoxy‐D‐fructose derivatives afford an exceptional example of the keto form in the crystalline state (see structure), possibly as a consequence of an interplay between the hydrophobic microenvironment around the carbonyl group and hydrogen‐bonding patterns.

  甜的结构：无环的还原性碳水化合物中间体通常无法结晶。1-氨基-1-脱氧-D-果糖衍生物提供了结晶形式的酮形式的一个例外实例（请参见结构），这可能是羰基周围的疏水微环境与氢键模式相互作用的结果。
• Weygand et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 3117,3120
  作者：Weygand et al.

  DOI：——

  日期：——