(6S,10S)-(-)-6,10-Epoxy-5,8,9,10-tetrahydro-2,3-dimethoxy-10-methylbenzocycloocten-7(6H)-on | 145653-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6S,10S)-(-)-6,10-Epoxy-5,8,9,10-tetrahydro-2,3-dimethoxy-10-methylbenzocycloocten-7(6H)-on
• 英文别名: (1S,9S)-4,5-dimethoxy-1-methyl-13-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-10-one
• CAS: 145653-75-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: UGUKYRVLJVFLHS-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,10S)-(-)-6,10-Epoxy-5,8,9,10-tetrahydro-2,3-dimethoxy-10-methylbenzocycloocten-7(6H)-on 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (6R*,10R*)-(+/-)-6,10-Epoxy-5,8,9,10-tetrahydro-2,3-dimethoxy-10-methylbenzocycloocten-7(6H)-onoxim
  参考文献：
  名称：

  具有胺取代基的同手性 5,9-环氧苯并环辛烯的合成：结构与 CNS 活性之间的关系

  摘要：

  我们报告了镇静和镇痛三环胺 3a 和 3b 变体的合成和精神药理学特性：从同手性酮 4、胺 5（赤道位置的伯氨基）、7（轴向排列的二甲氨基）、9（ 7-位的额外苯环）、13b和14b（赤道或轴向定位的二甲氨基甲基）和23和24（轴向定位的氨基转移到9-位）。BBr3 裂解仲胺 (±) ‐3a 的两个酚醚，形成氨基二酚 (±) ‐10。对小鼠行为异常（Irwin 筛查）和镇痛活性（扭体试验）的观察表明，胺 5, 7, 9, (±) -10, 13b,

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261011
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S)-(-)-Methyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-(2-methoxycarbonylethyl)-1-methyl-1H-2-benzopyran-3-carboxylat 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6S,10S)-(-)-6,10-Epoxy-5,8,9,10-tetrahydro-2,3-dimethoxy-10-methylbenzocycloocten-7(6H)-on
  参考文献：
  名称：

  合成这些 enantiomerenreiner 6,10-Epoxybenzocycloocten-7-amine mit ZNS-Aktivität

  摘要：

  在 einer oxa-analogen Pictet-Spengler-Reaktion kondensiert der (S)-Phenylmilchsäureester 6 mit Methyllävulinat (7a) zu den 2-Benzopyranen cis-8a und trans-8a, die sich mit CH3I zu cis-den-9an烷烃拉森。Durch Mitteldruck-Flüssigchromatographie lassen sich die Diastereomeren cis-9a 和 trans-9a trennen。Bei der anschließenden Dieckmann-Cyclisierungliefert cis-9a direkt den linksdrehenden β-Ketoester (-)-10a, während

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251110