(6S,7S,10S)-(-)-6,10-Epoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydro-2,3-dimethoxy-10-methylbenzocycloocten-7-ol | 153994-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (6S,7S,10S)-(-)-6,10-Epoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydro-2,3-dimethoxy-10-methylbenzocycloocten-7-ol
• 英文别名: (1S,9S,10S)-4,5-dimethoxy-1-methyl-13-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-10-ol
• CAS: 153994-09-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: MZENLYNSSOJBEY-HUBLWGQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S,10S)-(-)-6,10-Epoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydro-2,3-dimethoxy-10-methylbenzocycloocten-7-ol 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (1S,9S,10S)-4,5-dimethoxy-N,N,1-trimethyl-13-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-10-amine
  参考文献：
  名称：

  具有胺取代基的同手性 5,9-环氧苯并环辛烯的合成：结构与 CNS 活性之间的关系

  摘要：

  我们报告了镇静和镇痛三环胺 3a 和 3b 变体的合成和精神药理学特性：从同手性酮 4、胺 5（赤道位置的伯氨基）、7（轴向排列的二甲氨基）、9（ 7-位的额外苯环）、13b和14b（赤道或轴向定位的二甲氨基甲基）和23和24（轴向定位的氨基转移到9-位）。BBr3 裂解仲胺 (±) ‐3a 的两个酚醚，形成氨基二酚 (±) ‐10。对小鼠行为异常（Irwin 筛查）和镇痛活性（扭体试验）的观察表明，胺 5, 7, 9, (±) -10, 13b,

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261011
• 作为产物：
  描述：

  (6S,10S)-(-)-6,10-Epoxy-5,8,9,10-tetrahydro-2,3-dimethoxy-10-methylbenzocycloocten-7(6H)-on 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 以73%的产率得到(6S,7S,10S)-(-)-6,10-Epoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydro-2,3-dimethoxy-10-methylbenzocycloocten-7-ol
  参考文献：
  名称：

  具有胺取代基的同手性 5,9-环氧苯并环辛烯的合成：结构与 CNS 活性之间的关系

  摘要：

  我们报告了镇静和镇痛三环胺 3a 和 3b 变体的合成和精神药理学特性：从同手性酮 4、胺 5（赤道位置的伯氨基）、7（轴向排列的二甲氨基）、9（ 7-位的额外苯环）、13b和14b（赤道或轴向定位的二甲氨基甲基）和23和24（轴向定位的氨基转移到9-位）。BBr3 裂解仲胺 (±) ‐3a 的两个酚醚，形成氨基二酚 (±) ‐10。对小鼠行为异常（Irwin 筛查）和镇痛活性（扭体试验）的观察表明，胺 5, 7, 9, (±) -10, 13b,

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261011