2,3-Bis-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene | 129760-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2,3-Bis-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• 英文别名: 2,3-Bis(tert-butylsulfonyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 129760-77-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄S₂
• 分子量: 332.485
• InChiKey: SSPISBWXCTYVRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-(2-Methyl-propane-2-sulfonyl)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  双（叔丁基磺酰基）乙炔是狄尔斯-阿尔德化学中炔烃的一般合成等价物。I：z -1,2-双（叔丁基磺酰基）乙烯的高选择性还原和烷基化单去磺酰化

  摘要：

  由双（叔丁基磺酰基）乙炔的Diels-Alder反应产生的双环（Z）-1，2-双（叔丁基磺酰基）乙烯被碘化sa（II）有效还原为单砜，并被有机锂化合物烷基化单去磺酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80044-7
• 作为产物：
  描述：

  bis(tert-butylthio)-ethyne 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,3-Bis-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Bis(tert-butylsulfonyl)acetylene: A highly reactive dienophile

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80101-q

文献信息

• RIERA, ANTONI;MARTI, MONTSERRAT;MOYANO, ALBERT;PERICAS, MIQUEL A.;SANTAMA+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 2173-2176
  作者：RIERA, ANTONI、MARTI, MONTSERRAT、MOYANO, ALBERT、PERICAS, MIQUEL A.、SANTAMA+

  DOI：——

  日期：——
• Bis(tert-butylsulfonyl)acetylene: A highly reactive dienophile
  作者：Antoni Riera、Montserrat Martí、Albert Moyano、Miquel A. Pericás、Jaume Santamaría

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80101-q

  日期：1990.1
• Bis(tert-butylsulfonyl)acetylene as a general synthetic equivalent of alkynes in diels-alder chemistry. I: highly selective reduction and alkylating monodesulfonylation of z-1,2-bis(tert-butylsulfonyl)ethenes
  作者：Jordi Belloch、Marina Virgili、Albert Moyano、Miguel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80044-7

  日期：1991.1

  Bicyclic (Z)-1,2-Bis(tert-butylsulfonyl)ethenes arising from Diels-Alder reactions of bis(tert-butylsulfonyl)acetylene are efficiently reduced to monosulfones by samarium(II) iodide and alkylatively monodesulfonylated by organolithium compounds.

  由双（叔丁基磺酰基）乙炔的Diels-Alder反应产生的双环（Z）-1，2-双（叔丁基磺酰基）乙烯被碘化sa（II）有效还原为单砜，并被有机锂化合物烷基化单去磺酰化。