N-{7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-naphthalenyl}-3-methoxybenzamide | 871731-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-{7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-naphthalenyl}-3-methoxybenzamide
• 英文别名: N-[7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynaphthalen-1-yl]-3-methoxybenzamide
• CAS: 871731-82-7
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃Si
• 分子量: 407.585
• InChiKey: QIJQGZGBVSLXMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-naphthalenyl}-3-methoxybenzamide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-naphthalen-1-yl]-3,4-dimethoxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  HKI 0231B的合成

  摘要：

  HKI 0231B（1b）的总合成以12个线性步骤完成，总产率为15.6％。不寻常的阴离子环化提供了对中间体61和嵌入的苯并[ cd ]吲哚-3-（1H）-一环系统3的访问。在酮存在下进行定向邻位锂化，然后进行甲酰化，最后进行酸催化的甲醇分解，完成了合成。还报道了针对存在于HKI 0231A（1a）中的内酰胺缩醛官能团的构建和反应性的研究。

  DOI：

  10.1021/jo051762l
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-7-萘酚 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-{7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-naphthalenyl}-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  HKI 0231B的合成

  摘要：

  HKI 0231B（1b）的总合成以12个线性步骤完成，总产率为15.6％。不寻常的阴离子环化提供了对中间体61和嵌入的苯并[ cd ]吲哚-3-（1H）-一环系统3的访问。在酮存在下进行定向邻位锂化，然后进行甲酰化，最后进行酸催化的甲醇分解，完成了合成。还报道了针对存在于HKI 0231A（1a）中的内酰胺缩醛官能团的构建和反应性的研究。

  DOI：

  10.1021/jo051762l

文献信息

• Synthesis of HKI 0231B
  作者：Alex Scopton、T. Ross Kelly

  DOI：10.1021/jo051762l

  日期：2005.11.1

  The total synthesis of HKI 0231B (1b) was completed in 12 linear steps and 15.6% overall yield. An unusual anionic cyclization provided access to intermediate 61 and the embedded benz[cd]indol-3-(1H)-one ring system 3. Directed ortho-lithiation in the presence of a ketone followed by formylation and finally acid-catalyzed methanolysis complete the synthesis. Studies directed toward the construction

  HKI 0231B（1b）的总合成以12个线性步骤完成，总产率为15.6％。不寻常的阴离子环化提供了对中间体61和嵌入的苯并[ cd ]吲哚-3-（1H）-一环系统3的访问。在酮存在下进行定向邻位锂化，然后进行甲酰化，最后进行酸催化的甲醇分解，完成了合成。还报道了针对存在于HKI 0231A（1a）中的内酰胺缩醛官能团的构建和反应性的研究。