1-(1-acetyl-1H-indazole-3-carbonyl)piperidine | 186966-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(1-acetyl-1H-indazole-3-carbonyl)piperidine
• 英文别名: 1-[3-(Piperidine-1-carbonyl)indazol-1-yl]ethanone
• CAS: 186966-04-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂
• 分子量: 271.319
• InChiKey: JNFRXBAHUKBIND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-acetyl-1H-indazole-3-carbonyl)piperidine 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1H-吲唑-3-基(1-哌啶基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1H-Indazole-3-carboxylic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  A practical and convenient synthesis of 1H-indazole-3-carboxylic acid and its amide and ester derivatives from the corresponding derivatives of 2-nitrophenylacetic acid was described.

  DOI：

  10.3987/com-96-7614
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrophenylacetyl)piperidine 在 亚硝酸特丁酯 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(1-acetyl-1H-indazole-3-carbonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1H-Indazole-3-carboxylic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  A practical and convenient synthesis of 1H-indazole-3-carboxylic acid and its amide and ester derivatives from the corresponding derivatives of 2-nitrophenylacetic acid was described.

  DOI：

  10.3987/com-96-7614

文献信息

• Live-Cell Protein Modification by Boronate-Assisted Hydroxamic Acid Catalysis
  作者：Christopher Adamson、Hidetoshi Kajino、Shigehiro A. Kawashima、Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.1c07060

  日期：2021.9.22

  Selective methods for introducing protein post-translational modifications (PTMs) within living cells have proven valuable for interrogating their biological function. In contrast to enzymatic methods, abiotic catalysis should offer access to diverse and new-to-nature PTMs. Herein, we report the boronate-assisted hydroxamic acid (BAHA) catalyst system, which comprises a protein ligand, a hydroxamic

  在活细胞中引入蛋白质翻译后修饰 (PTM) 的选择性方法已被证明对研究其生物学功能很有价值。与酶法相比，非生物催化应该提供对各种新自然 PTM 的访问。在此，我们报道了硼酸盐辅助的异羟肟酸（BAHA）催化剂体系，该体系由蛋白质配体、异羟肟酸路易斯碱和二醇部分组成。与带有硼酸的酰基供体配合，我们的催化剂利用局部摩尔浓度效应来促进酰基转移到目标赖氨酸残基。我们的催化剂系统采用微摩尔浓度的试剂，并提供最小的脱靶蛋白反应性。至关重要的是，BAHA 对谷胱甘肽具有抗性，谷胱甘肽是一种阻碍活细胞内非生物化学的许多努力的代谢物。在人体细胞中表达的大肠杆菌二氢叶酸还原酶。我们的结果进一步确立了众所周知的硼酸-二醇络合作为真正的生物正交反应，在化学生物学和细胞内催化中的应用。