2-Benzyl-5-nitro-3-propoxyindazole | 1210312-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-Benzyl-5-nitro-3-propoxyindazole
• 英文别名: 2-benzyl-5-nitro-3-propoxyindazole
• CAS: 1210312-50-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• 分子量: 311.34
• InChiKey: SUAAMFVRIPFVMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-5-nitro-3-propoxyindazole 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到2-benzyl-3-methylamino-5-nitro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  2-苄基5-硝基吲哚衍生的胺类的抗chachagas，Leishmanicdal和Trichomonacidal活性

  摘要：

  三种不同的新5-硝基吲唑衍生物-1-（ω-氨基烷基）-2-苄基吲唑啉-3-（A系列;十种化合物），3-（ω-氨基烷氧基）-2-苄基吲唑（B系列;四种化合物）和3-烷基氨基-2-苄基吲唑（C系列；五个化合物）—分别针对原生动物的寄生虫锥虫，利什曼原虫和亚马逊毛滴虫：Chagas病，皮肤利什曼病和滴虫病的病原体进行了评估。许多A，B和C系列的吲唑均能有效地抵抗克氏锥虫（T. cruzi）。串联的一些化合物甲，后成功通过初步筛选epimastigotes，对几种的无鞭毛体展示的活性值锥虫了比更好或类似的由参考药物苄硝唑示出的那些和显示针对哺乳动物细胞的低非特异性毒性菌株。另一方面，针对亚马逊L. amasonensis的前鞭毛体的初步研究显示，对于系列A和C的某些衍生物，其杀螨活性很高。关于抗阴道毛滴虫的活性，一些B和C系列的吲唑对甲硝唑敏感菌的滋养体相当有效，并且对Vero细胞培养物的非特异性

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800084
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-3-氧代-2H-吲唑-1-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-Benzyl-5-nitro-3-propoxyindazole 、 VATR-1
  参考文献：
  名称：

  吲唑衍生物的合成，生物学评估和化学计量分析。1,2-二取代的5-硝基吲唑啉酮类，抗chachagasic药物的新原型

  摘要：

  恰加斯病的化学疗法目前仅基于尼富替莫和苯尼达唑这两种药物，远远不能令人满意，因此开发新的抗chachagas化合物仍然是一个重要目标。先前针对某些1,2-二取代5- nitroindazolin -3-酮（描述antichagasic属性的基础21，33），并在为了启动这种化合物的活性的优化，我们已经制备了一系列相关类似物的（22 - 32，34 - 38，58和59）和测试在体外这些产品免受的epimastigote形式克氏锥虫。2-苄基-1-丙基（22），2-苄基-1-异丙基（23）和2-苄基-1-丁基（24）衍生物显示出较高的锥虫杀虫活性和低的非特异性毒性。由用于制备所述吲唑啉酮的合成方法产生的其他具有不同取代方式的吲唑衍生物（1-取代的3-烷氧基-1 H-吲唑和2-取代的3-烷氧基-2 H-吲唑） 。使用SARANEA软件已经利用活动态势的概念探索了SAR信息。我们还搜索了225种

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.009

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and chemometric analysis of indazole derivatives. 1,2-Disubstituted 5-nitroindazolinones, new prototypes of antichagasic drug
  作者：María Celeste Vega、Miriam Rolón、Alina Montero-Torres、Cristina Fonseca-Berzal、José Antonio Escario、Alicia Gómez-Barrio、Jorge Gálvez、Yovani Marrero-Ponce、Vicente J. Arán

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.009

  日期：2012.12

  in vitro these products against epimastigote forms of Trypanosoma cruzi. 2-Benzyl-1-propyl (22), 2-benzyl-1-isopropyl (23) and 2-benzyl-1-butyl (24) derivatives have shown high trypanocidal activity and low unspecific toxicity. Other indazole derivatives with different substitution patterns (1-substituted 3-alkoxy-1H-indazoles and 2-substituted 3-alkoxy-2H-indazoles), arising from the synthetic procedures

  恰加斯病的化学疗法目前仅基于尼富替莫和苯尼达唑这两种药物，远远不能令人满意，因此开发新的抗chachagas化合物仍然是一个重要目标。先前针对某些1,2-二取代5- nitroindazolin -3-酮（描述antichagasic属性的基础21，33），并在为了启动这种化合物的活性的优化，我们已经制备了一系列相关类似物的（22 - 32，34 - 38，58和59）和测试在体外这些产品免受的epimastigote形式克氏锥虫。2-苄基-1-丙基（22），2-苄基-1-异丙基（23）和2-苄基-1-丁基（24）衍生物显示出较高的锥虫杀虫活性和低的非特异性毒性。由用于制备所述吲唑啉酮的合成方法产生的其他具有不同取代方式的吲唑衍生物（1-取代的3-烷氧基-1 H-吲唑和2-取代的3-烷氧基-2 H-吲唑） 。使用SARANEA软件已经利用活动态势的概念探索了SAR信息。我们还搜索了225种
• Antichagasic, Leishmanicidal, and Trichomonacidal Activity of 2-Benzyl-5-nitroindazole-Derived Amines
  作者：Cristina Fonseca-Berzal、Alexandra Ibáñez-Escribano、Nerea Vela、José Cumella、Juan José Nogal-Ruiz、José Antonio Escario、Patrícia Bernardino da Silva、Marcos Meuser Batista、Maria de Nazaré C. Soeiro、Sergio Sifontes-Rodríguez、Alfredo Meneses-Marcel、Alicia Gómez-Barrio、Vicente J. Arán

  DOI：10.1002/cmdc.201800084

  日期：2018.6.20

   amazonensis showed high leishmanicidal activity for some derivatives of series A and C. With regard to activity against T. vaginalis, some indazoles of series B and C were rather efficient against trophozoites of a metronidazole‐sensitive isolate and showed low nonspecific toxicities toward Vero cell cultures. Additionally, some of these compounds displayed similar activity against metronidazole‐sensitive

  三种不同的新5-硝基吲唑衍生物-1-（ω-氨基烷基）-2-苄基吲唑啉-3-（A系列;十种化合物），3-（ω-氨基烷氧基）-2-苄基吲唑（B系列;四种化合物）和3-烷基氨基-2-苄基吲唑（C系列；五个化合物）—分别针对原生动物的寄生虫锥虫，利什曼原虫和亚马逊毛滴虫：Chagas病，皮肤利什曼病和滴虫病的病原体进行了评估。许多A，B和C系列的吲唑均能有效地抵抗克氏锥虫（T. cruzi）。串联的一些化合物甲，后成功通过初步筛选epimastigotes，对几种的无鞭毛体展示的活性值锥虫了比更好或类似的由参考药物苄硝唑示出的那些和显示针对哺乳动物细胞的低非特异性毒性菌株。另一方面，针对亚马逊L. amasonensis的前鞭毛体的初步研究显示，对于系列A和C的某些衍生物，其杀螨活性很高。关于抗阴道毛滴虫的活性，一些B和C系列的吲唑对甲硝唑敏感菌的滋养体相当有效，并且对Vero细胞培养物的非特异性