allyl-2-d chloride | 60468-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: allyl-2-d chloride
• 英文别名: 3-chloro-1-propene-2-d；3-Chlor-2-deutero-propen；3-chloro-2-deuterio-propene；3-Chloro-2-deuterioprop-1-ene
• CAS: 60468-27-1
• 化学式: C₃H₅Cl
• 分子量: 77.5178
• InChiKey: OSDWBNJEKMUWAV-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二醇 、 allyl-2-d chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到1,4-bis(2-deuterio-2-propenyloxy)-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  烯-炔-烯型烯丙基炔丙基醚的化学计量和催化（η5-环戊二烯基）钴介导的环异构化

  摘要：

  配合物CpCoL 2（Cp = C 5 H 5； L = CO或CH 2 = CH 2）介导含有烯丙基醚键的α，δ，ω-烯炔的环异构化反应，通过以下反应介导到3-（氧杂环戊基或环烷基）呋喃可分离CpCo- η 4个-dienes。建议的机理包括三键和双键之一的初始络合，然后氧化偶联至钴2-环戊烯，末端双键插入以组装钴-4-环庚烯，β-氢化物消除，以及还原消除为配料一个CpCo- η 4-二烯。在可能的情况下，级联反应通过钴介导的氢化物转移和芳族呋喃环的解离而继续进行。氘标记实验的结果支持了这一假设。该反应显示出可变的立体选择性与用于偏好反式-产物（或被捕时，其顺式-Me CpCo- η 4 -二烯前体），但是在箱子完全区域选择性，其中两个取代基炔由存在电子分化或没有嵌入的氧气。区域选择性也可通过空间辨别或阻断两种可能的β-氢化物消除途径之一来实现。当通过这种区域控制避免了呋喃形成时，该序列以稳定的CpCo-

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690727