1,4-bis(butylamino)benzo[g]phthalazine monohydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4-bis(butylamino)benzo[g]phthalazine monohydrochloride
• 英文别名: 1,4-bis(n-butylamino)benzo[g]phthalazine monohydrochloride；1-N,4-N-dibutylbenzo[g]phthalazine-1,4-diamine;hydrochloride
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄*ClH
• 分子量: 358.914
• InChiKey: CSMJMTPFMRQSGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(butylamino)benzo[g]phthalazine monohydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到N,N'-二丁基苯并[g]酞嗪-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  新型潜在的DNA双嵌入剂：1，4-双{3- [ N-（N-（4-氯苯并[ g ]酞嗪-1-基）氨基丙基]}]哌嗪的合成及细胞毒活性

  摘要：

  新的1,4- bisalkylamino（合成2 - 4和1-烷基氨基-4-氯（）5 - 6 -苯并[取代）克报道]酞嗪。化合物2 - 4和6在自由和杂芳环质子化形式的制备两者。双功能6包含1,4-双氨基丙基哌嗪链作为两个杂芳族单元之间的连接基，而5是其单功能类似物。已经测试了合成化合物在体外对人结肠癌，乳腺癌和肺癌细胞以及对人胶质母细胞瘤细胞的抗肿瘤活性。获得的结果表明，它们在所有情况下均具有活性，但双功能6 ·2HCl对测试的四种细胞系具有显着效果 ，与阿霉素相似，IC 50值在10 -7 M范围内。6 ·2HCl的双官能结构相对于单官能相关化合物5和7增强了活性，从而在所有测试的化合物中产生了最高的活性。6的分子模型提示这些结果可能表明DNA双插入，特别适合双质子化形式6 ·2HCl，该化合物适合在进一步的生物学测试中进行更深入的研究。DNA热解曲线的测量结果表明，双功能6 ·2HCl的T

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.053
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯-苯并[g]二氮杂萘 在 正丁胺 、 丙酮 作用下， 以 正丁胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以afforded 1.87 g (55% yield) of 1,4-bis(n-butylamino)benzo[g]phthalazine monohydrochloride的产率得到1,4-bis(butylamino)benzo[g]phthalazine monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,4-bis(amino) benzo\x9bg!phthalazine compounds

  摘要：

  本发明涉及从式（I）的1,4-双（烷基氨基）苯并[b]菲嗪衍生的新化合物，其可用作抗癌和抗寄生虫剂。 ##STR1##

  公开号：

  US05719282A1

文献信息

• NEW COMPOUNDS OF 1,4-BIS(AMINO)BENZO(G)PHTHALAZENE
  申请人：CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTIFICAS

  公开号：EP0440787A1

  公开（公告）日：1991-08-14

  The invention relates to new compounds derived from 1,4-bis(alkylamino) benzo[g]phthalazenes of formula (I) which are useful as anticancerous and antiparasitic agents.

  本发明涉及由式（I）的 1,4-双（烷基氨基）苯并[g]酞嗪衍生的新化合物，这些化合物可用作抗癌剂和抗寄生虫剂。
• COMPOUNDS OF 1,4-BIS(AMINO)BENZO(G)PHTHALAZENE
  申请人：CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTIFICAS

  公开号：EP0440787B1

  公开（公告）日：1999-10-13
• US5719282A
  申请人：——

  公开号：US5719282A

  公开（公告）日：1998-02-17
• 1,4-bis(amino) benzo\x9bg!phthalazine compounds
  申请人：Consejo Superior De Investigaciones Cientificas

  公开号：US05719282A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  The invention relates to new compounds derived from 1,4-bis(alkylamino)benzo\x9bg!phthalazenes of formula (I) which are useful as anticancerous and antiparasitic agents. ##STR1##

  这项发明涉及从公式（I）的1,4-双（烷基氨基）苯并[ｂ]菲噻唑烯衍生的新化合物，这些化合物可用作抗癌和抗寄生虫药物。
• Synthesis and cytotoxic activity of a new potential DNA bisintercalator: 1,4-Bis{3-[N-(4-chlorobenzo[g]phthalazin-1-yl)aminopropyl]}piperazine
  作者：Juan Galisteo、Pilar Navarro、Lucrecia Campayo、María J.R. Yunta、Fernando Gómez-Contreras、Janny A. Villa-Pulgarin、Beatriz G. Sierra、Faustino Mollinedo、Jorge Gonzalez、Enrique Garcia-España

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.053

  日期：2010.7

  The synthesis of new 1,4-bisalkylamino (2–4) and 1-alkylamino-4-chloro (5–6) substituted benzo[g]phthalazines is reported. Compounds 2–4 and 6 were prepared both in the free and heteroaromatic ring protonated forms. Bifunctional 6 contains the 1,4-bisaminopropylpiperazine chain as a linker between the two heteroaromatic units, whereas 5 is its monofunctional analogue. The in vitro antitumour activity

  新的1,4- bisalkylamino（合成2 - 4和1-烷基氨基-4-氯（）5 - 6 -苯并[取代）克报道]酞嗪。化合物2 - 4和6在自由和杂芳环质子化形式的制备两者。双功能6包含1,4-双氨基丙基哌嗪链作为两个杂芳族单元之间的连接基，而5是其单功能类似物。已经测试了合成化合物在体外对人结肠癌，乳腺癌和肺癌细胞以及对人胶质母细胞瘤细胞的抗肿瘤活性。获得的结果表明，它们在所有情况下均具有活性，但双功能6 ·2HCl对测试的四种细胞系具有显着效果 ，与阿霉素相似，IC 50值在10 -7 M范围内。6 ·2HCl的双官能结构相对于单官能相关化合物5和7增强了活性，从而在所有测试的化合物中产生了最高的活性。6的分子模型提示这些结果可能表明DNA双插入，特别适合双质子化形式6 ·2HCl，该化合物适合在进一步的生物学测试中进行更深入的研究。DNA热解曲线的测量结果表明，双功能6 ·2HCl的T