tetrachlorocatechol monohydrate | 207738-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tetrachlorocatechol monohydrate
• 英文别名: 3,4,5,6-tetrachlorocatechol monohydrate；o-tetrachlorocatechol monohydrate；Cl4CatH2*H2O；tcc；H2TCC；3,4,5,6-Tetrachlorobenzene-1,2-diol;hydrate
• CAS: 207738-00-9
• 化学式: C₆H₂Cl₄O₂*H₂O
• 分子量: 265.908
• InChiKey: QRLXTSJEGGFYPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrachlorocatechol monohydrate 、 [Mn(II)(2-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-4-nitrophenol)Cl2]*CH3OH 在 triethylamine 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到[Mn(III)(2-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-4-nitrophenolato)(tetrachlorocatecholato)]
  参考文献：
  名称：

  单核锰化合物中柔性苯酚配位的独特例子。

  摘要：

  介绍了六个新颖的单核Mn（II）和Mn（III）配合物的合成和表征。三脚架配体2-（（（双（吡啶-2-基甲基）氨基）甲基）-4-硝基苯酚（HL1），2-[[（（（6-甲基吡啶-2-基）甲基）（吡啶-2-基甲基）氨基]甲基] -4-硝基苯酚（HL2），（2-吡啶基甲基）（6-甲基-2-吡啶基甲基）（2-羟基苄基）胺（HL3）和2-（（双（吡啶-2-基甲基）氨基）使用甲基）-4-溴苯酚。所有配体均提供N3O供体。化合物[Mn（II）（HL1）Cl2] .CH3OH（1），[Mn（III）（L1）Cl2]（2），[Mn（II）（HL2）（EtOH）Cl2]（3），[ Mn（II）（HL3）Cl2] .CH3OH（4），[Mn（III）（HL4）Br2]（5）和[Mn（III）（L1）（tcc）]（6），tcc =四氯儿茶酚酸二阴离子通过各种技术合成和表征了，这些技术包括X射线晶体学，质谱，IR和

  DOI：

  10.1039/b316305a
• 作为产物：
  描述：

  四氯邻苯二酚 在 乙醇 、 水 作用下， 生成 tetrachlorocatechol monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Willstaetter; Mueller, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopentadiene-, furan- and thiophene-derived 1,2-dioxolene complexes of platinum(II) and the crystal structure of [Pt{OCC(CO2Me)CH2C(CO2Me)CO}(PPh3)2]
  作者：Julia A. Daldy、John Fawcett、William Henderson、Raymond D. W. Kemmitt、David R. Russell

  DOI：10.1039/dt9940003383

  日期：——

  The synthesis of a number of platinum(II)-dioxolene complexes of the type [PtO-[graphic omitted]O}L2] was readily achieved in high yields via the silver(I) oxide-mediated reactions of the cyclic α,β-diketone compounds [graphic omitted]H(CO2R)(X = CH2, O or S) with platinum(II) chloride complexes cis-[PtCl2L2][L = PPh3 or L2= cycloocta-1,5-diene (cod)]. The complexes can be considered to be derived

  通过氧化银（I）介导的环状α反应可轻松以高收率合成许多[Pt O- [图解省略] O} L 2 ]类型的铂（II）-二氧戊烯络合物，β-二酮化合物[未显示图形] H（CO 2 R）（X = CH 2，O或S）与氯化铂（II）的配合物顺式-[PtCl 2 L 2 ] [L = PPh 3或L 2＝环辛基-1，5-二烯（cod）]。该络合物可以被认为衍生自环戊二烯，呋喃或噻吩，并且与金属儿茶酚酸盐有关。对衍生自环戊二烯的络合物[Pt O [图省略] O}（PPh 3）2 ]的单晶结构测定表明存在平面的铂-氧杂环丁烷环系统。氧化银（I）也可用于以高收率和高纯度合成相关的四氯邻苯二酚配合物[Pt（1,2-O 2 C 6 Cl 4）L 2 ]（L = PPh 3或L 2 = cod）。
• Novel Iron(III) Complexes of Sterically Hindered 4N Ligands: Regioselectivity in Biomimetic Extradiol Cleavage of Catechols
  作者：Ramasamy Mayilmurugan、Helen Stoeckli-Evans、Mallayan Palaniandavar

  DOI：10.1021/ic702410d

  日期：2008.8.4

  [Fe(L)(HDBC)] (2+) complexes elicit fast regioselective extradiol cleavage (34.6-85.5%) in the presence of O 2 unlike the iron(III) complexes of the analogous linear 4N ligands known so far to yield intradiol cleavage products exclusively. Also, the adduct [Fe(L2)(HDBC)] (2+) shows a higher extradiol to intradiol cleavage product selectivity ( E/ I, 181:1) than the other adducts [Fe(L3)(HDBC)] (2+) ( E/ I

  4N配体1,4-双（2-吡啶基甲基）-1,4-二氮杂苯（L1），1,4-双（6-甲基-2-吡啶基甲基）-1,4-二氮杂铁的铁（III）配合物（L2）和1,4-双（2-喹啉基甲基）-1,4-二氮杂pan（L3）在CH 3CN溶液中原位生成，表征为[Fe（L1）Cl 2]（+）1，[ Fe（L2）Cl 2]（+）2和[Fe（L3）Cl 2]（+）3通过ESI-MS，吸收和EPR光谱以及电化学方法进行研究，并作为功能性模型用于二醇裂解儿茶酚双加氧酶。四氯儿茶酚酸酯（TCC（2-））加合物[Fe（L1）（TCC）]（ClO 4）1a，[Fe（L2）（TCC）]（ClO 4）2a和[Fe（L3）（TCC）] （ClO 4）3a已通过元素分析，吸收光谱和电化学方法进行了分离和表征。[Fe（L1）（TCC）]（ClO 4）1a的分子结构已通过单晶X射线衍射成功确定。配合物1a在铁（III）周围具有扭曲的
• Synthesis and Characterization of the First (1, 2-Benzenedithiolato)iron(III) Complexes with Tripodal Ligands
  作者：Michael Merkel、Matthias Pascaly、Michael Wieting、Mark Duda、Annette Rompel

  DOI：10.1002/zaac.200300212

  日期：2003.1

  group P21/c (No. 14) with a = 8.982(1)A, b = 34.329(6)A, c = 8.648(1)A, β = 94.22(1)°, V = 2659.3(6)A3, Z = 4. Synthese und Charakterisierung der ersten Eisen(III)-dithiocatecholat-Komplexe mit tripodalen Liganden Die Koordinationsverbindungen [Fe(tpa)(dtc)]ClO4 · 0.25 MeOH (1) und [Fe(bpia)(dtc)]ClO4(2) werden aus der Reaktion von Eisen(III)-perchlorat-Nonahydrat mit den Liganden Tris[(2-pyridyl)methyl]amin

  高氯酸铁（III）九水合物与三足四齿配体三[（2-吡啶基）甲基]胺（tpa）或双[（2-吡啶基）甲基][（1-甲基咪唑-2-基）甲基]胺的反应(bpia) 和 1, 2-苯二硫醇盐 (dtc) 生成铁 (III) 配位化合物 [Fe(tpa)(dtc)]ClO4·0.25 MeOH (1) 和 [Fe(bpia)(dtc)]ClO4(2) ， 分别。这些是第一个具有三足配体和 dtc 的铁 (III) 配合物，从而形成 N4S2 配位环境。通过单晶X射线晶体学和光谱方法分离并表征了新化合物。化合物 1 在单斜空间群 P21/c (No. 14) 中结晶，a = 29.636(6), b = 12.502(3), c = 14.390(3)A, β = 102.19(3)°, V = 5211 (2)A3, Z = 8. 化合物 2 在正交空间群 P212121 (No. 19) 中结晶，a
• The systematic influence of tripodal ligands on the catechol cleaving activity of iron(III) containing model compounds for catechol 1,2-dioxygenases †
  作者：Matthias Pascaly、Mark Duda、Florian Schweppe、Kristin Zurlinden、Felizitas K. Müller、Bernt Krebs

  DOI：10.1039/b008511l

  日期：——

  A series of mononuclear iron(III) complexes as functional and structural model compounds for intradiol cleaving catechol dioxygenases were synthesized. For all model compounds the iron(III) cores are in a distorted octahedral environment derived from tripodal tetradentate N4-donor ligands and a catechol. Model complexes for enzyme–substrate adducts were characterized by spectroscopic and electrochemical

  合成了一系列单核铁（III）配合物，作为用于内二醇切割儿茶酚双加氧酶的功能和结构模型化合物。对于所有模型化合物，铁（III）核均处于扭曲的八面体环境中，该环境由三脚架四齿N 4-供体配体和邻苯二酚衍生而来。酶-底物加合物的模型配合物通过光谱和电化学方法表征，在四种情况下通过单晶X射线晶体学表征。在结构表征的配合物中一个配体臂的系统变化产生了铁的不同空间屏蔽（III）中心，显着影响邻苯二酚底物的键合以及随后与双氧的反应。 探索了具有上述配体的原位生成的配合物的光谱特征和邻苯二酚裂解活性。在空气存在下，所有复合物对各种邻苯二酚的二醇内裂解均具有高反应性。邻苯二酚1,2-二加氧酶反应取决于铁（III）配合物和邻苯二酚衍生物的氧化还原电势以及三脚架配体的空间需求。某些配合物显示出高催化活性，相对于儿茶酚的空中裂解，产率高达84％。
• Structural Snapshots of a Dynamic Coordination Sphere in Model Complexes for Catechol 1,2‐Dioxygenases
  作者：Michael Merkel、David Schnieders、Sascha M. Baldeau、Bernt Krebs

  DOI：10.1002/ejic.200300420

  日期：2004.2

  A series of mononuclear iron(III) complexes as models for intradiol cleaving catechol dioxygenases has been synthesized. In all six compounds, the iron(III) core is coordinated by the ligand [(6-bromo-2-pyridyl)methyl]bis[(2-pyridyl)methyl]amine (brtpa) which mimics the endogenous ligands of this enzyme class and their dynamic behavior. Its steric hindrance pushes the α-substituted pyridine arm of

  合成了一系列单核铁 (III) 配合物作为内二醇裂解儿茶酚双加氧酶的模型。在所有六种化合物中，铁 (III) 核心由配体 [(6-bromo-2-pyridyl)methyl] 双 [(2-pyridyl)methyl] 胺 (brtpa) 配位，配体模拟此类酶的内源性配体以及它们的动态行为。在亲核试剂存在的情况下，其空间位阻将配体的 α-取代吡啶臂推离配位位点。这种效应将铁-brtpa 系统变成了一个优秀的模型系统，用于内二醇裂解茶酚双加氧酶的反应机制的第一步。溴吡啶基臂的质子受体能力通过与一种新化合物中的配位甲醇分子的氢键以及碱依赖性动力学研究来强调。所提出的模型系统是一种有效的催化剂，由于内部碱基的整合，它需要的外部碱基当量比大多数其他配合物少 0.5 到 1.0。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany