3-甲基-2-氧代-1,3-苯并噻唑-6-甲醛 | 175693-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-甲基-2-氧代-1,3-苯并噻唑-6-甲醛
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-methyl-2-oxobenzo[d]thiazole-6-carbaldehyde
• 英文别名: 3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzothiazole-6-carbaldehyde；3-methyl-6-formyl-2(3H)-benzothiazolinone；3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole-6-carbaldehyde；3-methyl-6-formylbenzothiazolinone；3-methyl-2-oxo-1,3-benzothiazole-6-carbaldehyde
• CAS: 175693-04-6
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• mdl: MFCD22061314
• 分子量: 193.226
• InChiKey: LYNTYPVVJROQNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 3-甲基-2-氧代-1,3-苯并噻唑-6-甲醛 在 四(二甲氨基)乙烯 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以61%的产率得到6-[1-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑和苯并噻唑酮系列中的原始 TDAE 反应性

  摘要：

  我们在此提出了使用原始杂环甲醛作为亲电子试剂的 TDAE 策略的扩展。我们还评估了硝基的存在对反应性的影响。TDAE 引发的各种卤代甲基和偕二卤代甲基衍生物与非硝化甲醛 1 或 2 的反应形成了预期产物，并伴随着原始重排产物，而与甲醛 21 一样的硝基的存在仅以良好的收率提供了预期产物.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a30
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 在 sodium hydroxide 、 PPA 作用下， 反应 2.33h， 生成 3-甲基-2-氧代-1,3-苯并噻唑-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Kanyonyo, Martial R.; Ucar, Huseyin; Isa, Majed, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 1, p. 17 - 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C-Formylation of Some 2(3H)-Benzazolones and 2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-one
  作者：Ognyan I. Petrov、Veneta B. Kalcheva、Antonina Ts. Antonova

  DOI：10.1135/cccc19970494

  日期：——

  The C-formylation of 1,3-dimethyl-2(3H)-benzimidazolone and 4-methyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one was performed using 1,1-dichloromethyl methyl ether at the Friedel-Crafts reaction conditions. The formylation of 3-methyl-2(3H)-benzoxa- and -thiazolone at the 6-position was carried out by modified Duff's method with hexamethylenetetramine in trifluoroacetic acid.

  对1,3-二甲基-2(3H)-苯并咪唑酮和4-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮进行C-甲酰化反应，使用1,1-二氯甲基甲醚在Friedel-Crafts反应条件下进行。对3-甲基-2(3H)-苯并噁唑酮和噻唑酮在6位进行甲酰化反应，采用改良的Duff方法，使用六亚甲基四胺在三氟乙酸中进行。
• New Heterocyclic Combretastatin A-4 Analogs: Synthesis and Biological Activity of Styryl-2(3H)-benzothiazolones
  作者：Gjorgji Atanasov、Rusi I. Rusew、Vladimir M. Gelev、Christo D. Chanev、Rosica Nikolova、Boris L. Shivachev、Ognyan I. Petrov、Margarita D. Apostolova

  DOI：10.3390/ph14121331

  日期：——

  Here, we describe the synthesis, characterization, and biological activities of a series of 26 new styryl-2(3H)-benzothiazolone analogs of combretastatin-A4 (CA-4). The cytotoxic activities of these compounds were tested in several cell lines (EA.hy926, A549, BEAS-2B, MDA-MB-231, HT-29, MCF-7, and MCF-10A), and the relations between structure and cytotoxicity are discussed. From the series, compound

  在这里，我们描述了考布他汀-A4 (CA-4) 的一系列 26 种新型苯乙烯基-2(3H)-苯并噻唑酮类似物的合成、表征和生物活性。在多种细胞系（EA.hy926、A549、BEAS-2B、MDA-MB-231、HT-29、MCF-7 和 MCF-10A）中测试了这些化合物的细胞毒活性，以及​​结构与细胞毒性之间的关系进行了讨论。在该系列中，化合物 ( Z )-3-methyl-6-(3,4,5-三甲氧基苯乙烯基)-2(3 H )-苯并噻唑酮 ( 26Z ) 表现出最有效的细胞毒活性 (IC 50 0.13 ± 0.01 µM) EA.hy926 细胞。 26Z不仅抑制血管发生，而且破坏预先存在的脉管系统。 26Z是一种微管调节剂，通过干扰内皮细胞侵袭、迁移和增殖来抑制 EA.hy926 细胞中的一系列血管生成事件。 26Z还在 CA-4 耐药细胞中显示出抗增殖活性，其 IC 50值如下：HT-29
• Heterocyclic Compounds, their Preparation and their Use as Antibacterials
  申请人：Caileau Nathalie

  公开号：US20090036433A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Tricyclic nitrogen containing compounds of formula (I) and their use as antibacterials.

  公式（I）中含有三环氮化合物及其作为抗菌剂的用途。
• COMPOUNDS
  申请人：Cailleau Nathalie

  公开号：US20070185153A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Tricyclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials

  三环氮含化合物及其作为抗菌剂的用途
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS
  申请人：Ballell-Pages Lluis

  公开号：US20100184751A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Tricyclic nitrogen-containing compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates or N-oxides thereof: compositions containing them, their use in the treatment of tuberculosis, and methods for the preparation of such compounds.

  化合物公式为(I)的三环氮含有化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或N-氧化物：包含它们的组合物，它们在结核病治疗中的使用以及制备这些化合物的方法。