4-(benzyloxy)-3-((4-(5-cis-2,6-[2,3,4,5,6-D5]dimethylpiperidin-1-yl)pentyl)-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-benzonitrile | 1198359-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-3-((4-(5-cis-2,6-[2,3,4,5,6-D5]dimethylpiperidin-1-yl)pentyl)-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 3-[3-oxo-4-[5-[(2R,6S)-2,3,4,5,6-pentadeuterio-2,6-dimethylpiperidin-1-yl]pentyl]quinoxalin-2-yl]-4-phenylmethoxybenzonitrile
• CAS: 1198359-97-5
• 化学式: C₃₄H₃₈N₄O₂
• 分子量: 539.662
• InChiKey: DRSSBOLYKLDYLX-BVNMGJQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇-D1 、 4-(benzyloxy)-3-((4-(5-cis-2,6-[2,3,4,5,6-D5]dimethylpiperidin-1-yl)pentyl)-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-benzonitrile 在 氘代盐酸 作用下， 生成 ethyl 3-[3-oxo-4-[5-[(2R,6S)-2,3,4,5,6-pentadeuterio-2,6-dimethylpiperidin-1-yl]pentyl]quinoxalin-2-yl]-4-phenylmethoxybenzenecarboximidate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高效合成同位素标记的 PD0198961，一种新型合成凝血因子 Xa 抑制剂

  摘要：

  PD0198961 被研究为一种有效的、选择性的凝血因子 Xa 抑制剂，用于治疗血栓性疾病。合成了放射性和稳定同位素标记的 PD0198961，用于该化合物在动物中的吸收、分布、代谢和消除研究，并分别用作支持生物分析测定的质谱内标。[14C]PD0198961由[14C]CuCN通过四个放射合成步骤制备，总产率为48%，放射化学纯度>99%。研究了芳香族溴化物与无机 [14C] 氰化物的氰化反应作为关键的放射性标记步骤。氘标记是在与 14C 标记不同的反应顺序中完成的。这种收敛过程通过顺式-2,6-二甲基[2H5]哌啶引入了稳定的同位素标记，由 2,6-二甲基吡啶与氘气催化加氢合成。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1595
• 作为产物：
  描述：

  2,6-cis-[2,3,4,5,6-D5]dimethylpiperidine 、 4-benzyloxy-3-[4-(5-bromopentyl)-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl]benzonitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到4-(benzyloxy)-3-((4-(5-cis-2,6-[2,3,4,5,6-D5]dimethylpiperidin-1-yl)pentyl)-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  高效合成同位素标记的 PD0198961，一种新型合成凝血因子 Xa 抑制剂

  摘要：

  PD0198961 被研究为一种有效的、选择性的凝血因子 Xa 抑制剂，用于治疗血栓性疾病。合成了放射性和稳定同位素标记的 PD0198961，用于该化合物在动物中的吸收、分布、代谢和消除研究，并分别用作支持生物分析测定的质谱内标。[14C]PD0198961由[14C]CuCN通过四个放射合成步骤制备，总产率为48%，放射化学纯度>99%。研究了芳香族溴化物与无机 [14C] 氰化物的氰化反应作为关键的放射性标记步骤。氘标记是在与 14C 标记不同的反应顺序中完成的。这种收敛过程通过顺式-2,6-二甲基[2H5]哌啶引入了稳定的同位素标记，由 2,6-二甲基吡啶与氘气催化加氢合成。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1595

文献信息

• Efficient syntheses of isotopically labeled PD0198961, a novel synthetic coagulation factor Xa inhibitor
  作者：Yinsheng Zhang

  DOI：10.1002/jlcr.1595

  日期：2009.6.15

  absorption, distribution, metabolism and elimination studies of the compound in animals and for use as mass spectral internal standards in support of bioanalytical assays, respectively. [14C]PD0198961 was prepared from [14C]CuCN in four radiosynthetic steps in an overall yield of 48% with a radiochemical purity of >99%. The cyanation reaction of an aromatic bromide with inorganic [14C]cyanide as a key

  PD0198961 被研究为一种有效的、选择性的凝血因子 Xa 抑制剂，用于治疗血栓性疾病。合成了放射性和稳定同位素标记的 PD0198961，用于该化合物在动物中的吸收、分布、代谢和消除研究，并分别用作支持生物分析测定的质谱内标。[14C]PD0198961由[14C]CuCN通过四个放射合成步骤制备，总产率为48%，放射化学纯度>99%。研究了芳香族溴化物与无机 [14C] 氰化物的氰化反应作为关键的放射性标记步骤。氘标记是在与 14C 标记不同的反应顺序中完成的。这种收敛过程通过顺式-2,6-二甲基[2H5]哌啶引入了稳定的同位素标记，由 2,6-二甲基吡啶与氘气催化加氢合成。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.