Tert-butyl-[3-(4-iodofuran-2-yl)propoxy]-diphenylsilane | 1360744-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tert-butyl-[3-(4-iodofuran-2-yl)propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1360744-08-6
• 化学式: C₂₃H₂₇IO₂Si
• 分子量: 490.456
• InChiKey: CNMKXAIIEHQGKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-[3-(4-iodofuran-2-yl)propoxy]-diphenylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.45h， 生成 tert-butyl (1R,3R,5R,11R)-14-(benzenesulfonyl)-8-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3-ethenyl-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-diene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱（-）-Nakadomarin A的高效全合成

  摘要：

  Z的顶部：对于海洋生物碱（-）-nakadomarin A，（-）-樟脑磺酸辅助的Z选择性Z选择性烯烃RCM的全合成，是单胺（极性较小）而不是二胺（极性较大）的被发现对于构造F环是非常实用的。ABCD-四环核是通过新型有效的PtCl 2促进的级联反应序列组装的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102101
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-1-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-2-yn-4-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Tert-butyl-[3-(4-iodofuran-2-yl)propoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱（-）-Nakadomarin A的高效全合成

  摘要：

  Z的顶部：对于海洋生物碱（-）-nakadomarin A，（-）-樟脑磺酸辅助的Z选择性Z选择性烯烃RCM的全合成，是单胺（极性较小）而不是二胺（极性较大）的被发现对于构造F环是非常实用的。ABCD-四环核是通过新型有效的PtCl 2促进的级联反应序列组装的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102101

文献信息

• Synthesis of chiral polycyclic <i>N</i>-heterocycles <i>via</i> gold(<scp>i</scp>)-catalyzed 1,6-enyne cyclization/intramolecular nucleophilic addition
  作者：Xu Han、Quentin Gaignard-Gaillard、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1039/d1cc06388j

  日期：——

  Cycloisomerization of N-tethered indole- and dihydropyrrole-arylpropargyl substrates into complex polycycles was investigated by using gold(I) catalysis. Enantioselectivities up to 93% ee were obtained in the asymmetric version of this process. DFT calculations rationalized the reactivity observed for the formation of such complex molecular frameworks.

  通过使用金( I ) 催化研究了N-连接的吲哚-和二氢吡咯-芳基炔丙基底物的环异构化成复杂的多环。在该过程的不对称版本中获得了高达 93% ee 的对映选择性。DFT 计算合理化了观察到的形成这种复杂分子框架的反应性。