(R)-2-amino-8-methoxy-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carbonitrile | 1374979-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-2-amino-8-methoxy-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-8-methoxy-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carbonitrile；(4R)-2-amino-8-methoxy-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1374979-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: LSRAEZWRZKVGLN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 哌啶 、 copper(II) acetate monohydrate 、 C₃₉H₃₃NO₃ 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-amino-8-methoxy-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carbonitrile 、 (R)-2-amino-8-methoxy-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从 2-iminochromenes 对映选择性合成 2-amino-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carbonitriles

  摘要：

  摘要 利用硝基甲烷与 2-亚氨基色烯的对映选择性共轭加成，合成了一系列具有药用价值的 2-氨基-4-(硝基甲基)-4H-色烯-3-腈。使用 L8-Cu (II) 催化体系进行反应，获得了中等至良好的对映选择性 (62-88%) 和产率 (66-96%)。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1177728

文献信息

• Efficient organocatalytic asymmetric synthesis of 2-amino-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives
  作者：Yu Gao、Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.019

  日期：2012.3

  enantioselective tandem Michael addition–cyclization of malononitrile to nitroalkenes for the direct synthesis of chiral 2-amino-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives was investigated. Good yields and enantioselectivities (up to 91% ee) were achieved. This organocatalytic asymmetric tandem Michael addition–cyclization provides an efficient route toward the synthesis of optically active functionalized chromenes

  的有机催化对映选择性串联迈克尔丙二腈的加成环化硝基烯烃为手性2-氨基-4-直接合成ħ色烯-3-甲腈衍生物进行了研究。获得了良好的收率和对映选择性（高达91％ee）。这种有机催化不对称串联的迈克尔加成环化为合成光学活性官能化二苯甲基提供了一条有效途径。
• Enantioselective synthesis of 2-amino-4-(nitromethyl)-4<i>H</i>-chromene-3-carbonitriles from 2-iminochromenes
  作者：Gamze Koz、Omer Koz、Necdet Coskun

  DOI：10.1080/00397911.2016.1177728

  日期：2016.5.18

  ABSTRACT A series of medicinally important 2-amino-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carbonitriles were synthesized using enantioselective conjugate addition of nitromethane to 2-iminochromenes. The reactions were performed using L8-Cu (II) catalytic system and moderate to good enantioselectivities (62–88%) and yields (66–96%) were obtained. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 利用硝基甲烷与 2-亚氨基色烯的对映选择性共轭加成，合成了一系列具有药用价值的 2-氨基-4-(硝基甲基)-4H-色烯-3-腈。使用 L8-Cu (II) 催化体系进行反应，获得了中等至良好的对映选择性 (62-88%) 和产率 (66-96%)。图形概要