cyclooctyl nitrite | 50744-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclooctyl nitrite
• CAS: 50744-59-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: DRGZNZUHNUDVOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclooctyl nitrite 在 硫酸 作用下， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of Nitrite Esters in Solution VI. Nitroso Dimers from Alicyclic Nitrites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01055a504
• 作为产物：
  描述：

  环辛醇 在 air 、 氧化亚氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以64.3%的产率得到cyclooctyl nitrite
  参考文献：
  名称：

  烷基亚硝酸盐的一种新合成方法：烷基醇与一氧化氮在有机溶剂中的反应。

  摘要：

  在非水溶剂中，可以通过烷基醇与气态NO的反应轻松获得亚硝酸烷基酯。在空气的存在下，一氧化氮实际上可以被氧化成亚硝酸酐，它起亚硝化剂的作用。对环烷基醇进行的定量研究表明，转化为亚硝酸盐的产率为65-90％。该结果已通过ESR光谱实验在几种烷基醇/ NO混合物上得到验证，当相应的亚硝酸盐溶液被光解时，可检测到可检测到的相同自由基。

  DOI：

  10.1021/jo982341p

文献信息

• Alkylation of remote non-activated δ-carbon atoms: Addition of δ-carbon radicals, generated by 1,5-hydrogen transfer in alkoxy radical intermediates, to activated olefins
  作者：Goran Petrović、Živorad Čeković

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01110-7

  日期：1999.1

  A free radical introduction of a functionalized alkyl chain onto remote non-activated δ-carbon atoms (Michael type alkylation) has been achieved. Photolysis of suitable alkyl nitrites involves generation of δ-alkyl radicals and in the presence of radicophilic olefins, intermolecular addition takes place and affords δ-alkylated products in 36–80% yields. δ-Alkylation is also achieved in the reaction

  已经实现了将官能化的烷基链自由基引入到远端未活化的δ-碳原子上（迈克尔型烷基化）。合适的亚硝酸烷基酯的光解涉及生成δ-烷基，并且在亲油性烯烃的存在下，发生分子间加成并以36-80％的收率提供δ-烷基化的产物。在烷基苯磺酸盐与氢化三丁基锡（TBTH）的反应中，在存在活化烯烃的情况下，也可以实现δ-烷基化，而官能化烷基链的引入涉及烷氧基和δ-碳自由基。具有功能化烷基链的产品以36–86％的产率获得。在活化烯烃的存在下，与六丁基二锡的反应中也会发生烷基苯磺酸盐的δ-烷基化。
• Free radical alkylation of the remote nonactivated δ-carbon atom
  作者：Goran Petrović、Živorad Čeković

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02357-x

  日期：1997.1

  A free radical introduction of functionalized alkyl chains into the δ-carbon atom (Michael type alkylation) of alkyl nitrites and alkyl benzenesulfenic-O-esters was achieved.

  实现了将官能化的烷基链自由基引入到亚硝酸烷基酯和烷基苯硫基-O-酯的δ-碳原子（迈克尔型烷基化）中。
• The photolysis of cycloalkyl nitrites esters: The radical intermediates as studied by E.P.R.
  作者：Loris Grossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00299-8

  日期：1997.5

  The radical intermediates involved in the photolysis of alicyclic nitrites have been identified by EPR spectroscopy. In particular, cyclobutyl nitrite allows detection of the 2-pyrrolidinone-1-oxyl whose formation involves a 1,5-exo ring closure process which the 4-nitroso-1-acyl radical intermediate can undergo. Furthermore, experimental evidence supports for the formation of the alkyl alkoxy nitroxides

  通过EPR光谱已鉴定出涉及脂环式亚硝酸盐光解的自由基中间体。特别地，环丁基亚硝酸盐允许2-吡咯烷酮-1-氧基，其形成包括1,5-检测外切环闭合过程其中4-亚硝基-1-酰基中间体可经历。此外，实验证据支持形成烷基烷氧基氮氧化物的不同反应机理，该机理涉及烷基和未反应的亚硝酸盐。
• Puchowicz, Dorota; Adamus, Jan; Gebicki, Jerzy, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 9, p. 1942 - 1945
  作者：Puchowicz, Dorota、Adamus, Jan、Gebicki, Jerzy

  DOI：——

  日期：——
• US3930970A
  申请人：——

  公开号：US3930970A

  公开（公告）日：1976-01-06