4-iodo-1-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)but-2-ene | 210056-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-iodo-1-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)but-2-ene
• 英文别名: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol；4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-iodo-2-butene；(1,1-Dimethylethyl)[(4-iodo-2-buten-1-yl)oxy]dimethylsilane；tert-butyl-(4-iodobut-2-enoxy)-dimethylsilane
• CAS: 210056-93-2
• 化学式: C₁₀H₂₁IOSi
• 分子量: 312.266
• InChiKey: XRHIYOBHFDHMOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-1-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)but-2-ene 在 盐酸 、 光气 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder /氧化芳构化方法用于联苯的全碳DEF三环骨架

  摘要：

  Daphenylline是最近分离出的Daphniphyllum生物碱，具有前所未有的新型六环支架。在这项研究中，已经完成了联苯醚的全碳DEF三环骨架的合成。报告序列的关键步骤涉及埃文斯不对称烯丙基化，羟醛缩合，狄尔斯-阿尔德反应和氧化芳构化反应。制定的策略可能会导致完全合成daphenylline。

  DOI：

  10.1002/asia.201400002
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-iodo-1-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder /氧化芳构化方法用于联苯的全碳DEF三环骨架

  摘要：

  Daphenylline是最近分离出的Daphniphyllum生物碱，具有前所未有的新型六环支架。在这项研究中，已经完成了联苯醚的全碳DEF三环骨架的合成。报告序列的关键步骤涉及埃文斯不对称烯丙基化，羟醛缩合，狄尔斯-阿尔德反应和氧化芳构化反应。制定的策略可能会导致完全合成daphenylline。

  DOI：

  10.1002/asia.201400002

文献信息

• Novel Bioactive Phospholipids:  Practical Total Syntheses of Products from the Oxidation of Arachidonic and Linoleic Esters of 2-Lysophosphatidylcholine¹
  作者：Mingjiang Sun、Yijun Deng、Eugenia Batyreva、Wei Sha、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo0105383

  日期：2002.5.1

  Total syntheses of nine novel phospholipids were accomplished to facilitate the identification and biological testing of compounds that are generated upon oxidative cleavage of arachidonate and linoleate esters of 2-lysophosphatidylcholine, the two most abundant polyunsaturated phospholipids in low-density lipoprotein. An efficient general synthesis exploiting 2-lithiofuran as a 4-oxo-2-butenoyl carbanion

  完成了九种新型磷脂的总合成，以简化对低密度脂蛋白中两种最丰富的多不饱和磷脂的2-溶血磷脂酰胆碱的花生四烯酸酯和亚油酸酯的氧化裂解后生成的化合物的鉴定和生物学测试。利用2-硫代呋喃作为4-氧代-2-丁烯酰基碳负离子等效物的有效通用合成提供了含有γ-酮-α，β-不饱和羰基官能团的磷脂。通过利用容易的顺式-反式异构化，可以将两种市售的顺式烯烃（2Z）-2-丁烯-1,4-二醇和2,5-二氢呋喃用作制备霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂4的原料。 -（二乙氧基磷酰基）-2E-丁烯醛，是合成2,4-二烯醛的重要组成部分。
• SUBSTITUTED PROPIONYL DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0949238A1

  公开（公告）日：1999-10-13

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (1): [wherein, X1 represents a carboxyl group which may be esterified or the like group; Y1 represents a single bond, -O- or -N(R1)-; at least one of A1, A2 and A3 is a group represented by the following formula (2): -R2-a1-R3-a2 →wherein, R2 represents a divalent C2-12 hydrocarbon group, R3 represents a single bond or a divalent C1-12 hydrocarbon group, a1 and a2 individually represent a single bond, -S-, -SO-, -SO2-, -SO2NH-, -O-, -N(R4)-, -CON(R5)-, -C(=O)- or - Si(R6)(R7)- and → means bonding with Q1, Q2 or Q3}, the remaining one or two of A1, A2 and A3 are the same or different and each independently represents a group represented by the following formula (3): -R8-a3-R9-a4 →wherein, R8 and R9 individually represent a single bond or a divalent C1-12 hydrocarbon group, a3 and a4 individually represent a single bond, -S-, -SO-, -SO2-, -SO2NH-, -O-, - N(R10)-, -CON(R11)-, -C(=O)- or -SI(R12)(R13)- and → means bonding with Q1, Q2 or Q3},; at least one of Q1, Q2 and Q3 represents a cyclic hydrocarbon group or heterocyclic group and the remaining one or two of Q1, Q2 and Q3 individually represent a hydrogen atom, a carboxyl group which may be esterified, a hydrocarbon group or a heterocyclic group] or salt thereof; and a pharmaceutical comprising the same as an effective ingredient. The compound exhibits strong squalene synthetase inhibitory action and is therefore useful as a pharmaceutical for the treatment·prevention of hypercholesterolemia, hyperlipemia or arteriosclerosis.

  本发明涉及一种由以下式（1）表示的化合物：[其中，X1代表可能酯化或类似基团的羧基；Y1代表单键，-O-或-N（R1）-；A1、A2和A3中至少有一个是由以下式（2）表示的基团：-R2-a1-R3-a2 →其中，R2代表二价的C2-12碳氢基团，R3代表单键或二价的C1-12碳氢基团，a1和a2分别代表单键，-S-，-SO-，-SO2-，-SO2NH-，-O-，-N（R4）-，-CON（R5）-，-C（=O）-或-Si（R6）（R7）-，→表示与Q1、Q2或Q3结合}，A1、A2和A3中剩余的一个或两个是相同或不同的，并且每个独立地表示由以下式（3）表示的基团：-R8-a3-R9-a4 →其中，R8和R9分别代表单键或二价的C1-12碳氢基团，a3和a4分别代表单键，-S-，-SO-，-SO2-，-SO2NH-，-O-，-N（R10）-，-CON（R11）-，-C（=O）-或-SI（R12）（R13）-，→表示与Q1、Q2或Q3结合}；Q1、Q2和Q3中至少有一个代表环烃基或杂环烃基，剩余的一个或两个分别代表氢原子，可能酯化的羧基，碳氢基团或杂环烃基的其中一个或两个]或其盐；以及包括其作为有效成分的药物。该化合物表现出强烈的角鲨烯合酶抑制作用，因此可用作治疗高胆固醇血症、高脂血症或动脉硬化的药物。