1-(2-ethylhexyl)-4-methyl-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile | 338752-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 1-(2-ethylhexyl)-4-methyl-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-(2-ethylhexyl)-4-methyl-2,6-dioxo-3H-pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 338752-68-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: TZIFIPSQYGKCSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethylhexyl)-4-methyl-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile 在 sodium phosphate dodecahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-((5'-(4-(diphenylamino)phenyl)-2,2'-bithiophen-5-yl)methylene)-1-(2-ethylhexyl)-4-methyl-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Absorption enhancement of oligothiophene dyes through the use of a cyanopyridone acceptor group in solution-processed organic solar cells

  摘要：

  据报道，通过使用氰吡啶酮受体基团，基于小分子的有机太阳能电池的性能得到了改善。这种受体片段能增强低聚噻吩染料的吸光率，并能添加可溶性烷基链，从而便于从溶液中简单地制造器件。

  DOI：

  10.1039/c2cc17325e
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己胺 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(2-ethylhexyl)-4-methyl-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  两种氰基吡啶并酮封端的9,9'-联芴基亚烷基衍生物作为有机光伏电池的非富勒烯受体

  摘要：

  两种新的氰基吡啶并酮封端的9,9'-联芴基亚烷基衍生物5,5'，5'，5'''-（（[[9,9'-联芴基] -3,3'，6,6'-四基四（ （1-己基噻吩-5,2-二基）四（亚甲基亚烷基））四（1-丁基-4-甲基-2,6-二氧代-1,2,5,6-四氢吡啶-3-甲腈）（A1）和5,5′，5′′，5′′′-（（[[9,9′-bifluorenylidene] -2,2′，7,7′-tetrayltetrakis（4-octylthiophene-5,2-diyl））tetrakis（合成了作为非富勒烯小分子受体的四（1-（2-乙基己基）-4-甲基-2,6-二氧-1,2,5,6-四氢吡啶-3-甲腈）（A2）用于有机太阳能电池。这些化合物在各种常见的有机溶剂（例如二氯甲烷，甲苯和邻苯二甲酸酯）中显示出极好的溶解性-二氯苯，因为在噻吩桥基和氰基吡啶酮单元上具有不同长度的烷基链。引入强吸电子的氰基吡啶

  DOI：

  10.1039/d1nj00540e

文献信息

• [EN] IMPROVED OLIGOTHIOPHENES<br/>[FR] OLIGOTHIOPHÈNES AMÉLIORÉS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2011137487A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Compounds of Formula (I), wherein T is independently selected from the group consisting of (a). And the variables R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Ar, L and n are as defined in the specification herein. The compounds are capable of charge transportation and have application in organic photovoltaic devices such as dye sensitised solar cells.

  式（I）的化合物，其中T是从（a）组成的群体中独立选择的。变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Ar、L和n的定义如本说明书中所述。这些化合物能够进行电荷传输，并在有机光伏器件中应用，例如染料敏化太阳能电池。
• Efficient Solution-Processed Bulk Heterojunction Solar Cells by Antiparallel Supramolecular Arrangement of Dipolar Donor-Acceptor Dyes
  作者：Hannah Bürckstümmer、Elena V. Tulyakova、Manuela Deppisch、Martin R. Lenze、Nils M. Kronenberg、Marcel Gsänger、Matthias Stolte、Klaus Meerholz、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.201105133

  日期：2011.12.2

  heterojunction solar cells was studied and related to the molecular properties of the dyes. In particular, the effect of the large ground‐state dipole moments of these dyes was investigated by single crystal X‐ray analysis, which revealed antiparallel dimers, resulting in an annihilation of the dipole moments. This specific feature of supramolecular organization explains the excellent performance of merocyanine

  一系列偶极供体-受体（D–A）报告了带有氨基噻吩供体和不同杂环受体单元的生色团。通过调节受体强度，可以在整个可见光谱范围内获得吸收带，并且可以调整前沿分子轨道的水平。研究了在溶液处理的整体异质结太阳能电池中与富勒烯受体共混的生色团的性能，并与染料的分子特性有关。特别是，通过单晶X射线分析研究了这些染料的大基态偶极矩的影响，揭示了反平行二聚体，导致偶极矩的消失。超分子组织的这一特殊特征解释了花青染料在有机太阳能电池中的出色性能。与HB366的混合物：PC 71 BM，具有最有效的太阳能电池V OC 1.0 V，一个的Ĵ SC的10.2毫安厘米-2，和4.5％的功率转换效率在标准AM1.5实现，100毫瓦厘米-2情况。在减少的照明条件下，甚至可以获得高达5.1％的更高效率。
• Enhanced photovoltaic efficiency via light-triggered self-assembly
  作者：Rohan J. Kumar、Quentin I. Churches、Jegadesan Subbiah、Akhil Gupta、Abdelsalem Ali、Richard A. Evans、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/c3cc43841d

  日期：——

  Light-initiated, radical and hydrogen-bond induced self-assembly of bis-acetamido-functionalized triarylamines is demonstrated to occur in strongly dipolar “push–pull” molecules. This self-assembly process results in the formation of self-assembled nanostructures which in turn increase the efficiency of organic photovoltaic devices.

  研究证明，双乙酰氨基官能化三芳基胺在强双极性 "推拉 "分子中发生了由光引发、自由基和氢键诱导的自组装。这种自组装过程可形成自组装纳米结构，进而提高有机光伏设备的效率。
• Enhancing the efficiency of solution-processable bulk-heterojunction devices via a three-dimensional molecular architecture comprising triphenylamine and cyanopyridone
  作者：Rahul V. Hangarge、Akhil Gupta、Aaron M. Raynor、Duong Duc La、Ante Bilic、Jingliang Li、Dipak S. Dalal、Richard A. Evans、Sheshanath V. Bhosale

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.10.008

  日期：2017.2

  three-dimensional (otherwise termed as non-linear) design, compared to one-dimensional (or linear) design, demonstrated (1) an enhancement of light-harvesting ability by about 50%; (2) an increase in wavelength of the longest wavelength absorption maximum of thin film (633 nm vs. 581 nm) and (3) a narrower optical band-gap (1.53 eV vs. 1.65 eV). Solution-processable bulk-heterojunction devices were fabricated with

  通过采用三维分子几何学，设计，合成和表征了一种新颖的可溶液加工的小分子有机发色团，用于体异质结太阳能电池。新的发色团，[（5- Ž，5' Ž，5“ Ž）-5,5-'，5” - （（（次氮基三（苯-4,1-二基））三（噻吩-5,2-二基） ）tris（甲炔基）tris（1-（2-乙基己基）-4-甲基-2,6-二氧-1,2,5,6-四氢吡啶-3-甲腈）]（编码为3D）基于供体-受体（D-A）模块，其中简单的三苯胺单元充当电子供体，氰基吡啶酮作为电子受体，噻吩单元作为嵌在供体和受体功能之间的π桥。的光电和光伏特性直接将3D与结构类似物[[ Z ] -5-（（5-（4-（二苯氨基）苯基）噻吩-2-基）亚甲基）-1-（2-乙基己基）-4-甲基-2,6-二氧-1,2,5,6-四氢吡啶-3-甲腈]]，即1D。与一维（或线性）设计相比，三维（也称为非线性）设计表明（1）采光能力提高了约50％；（2）薄膜的最长波长吸收最大值的波长增加（633
• [EN] OLIGOTHIOPHENES AND USES THEREOF IN PHOTOVOLTAIC DEVICES<br/>[FR] OLIGOTHIOPHÈNES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI DANS DES DISPOSITIFS PHOTOVOLTAÏQUES
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2010132951A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Compounds of formula (I) wherein EWG is an electron withdrawing group or combination of groups, R1 and R2 are each independently selected from the group consisting of alkyl, aromatic or heteroaromatic groups, or R1 and R2 may together comprise a linked alkyl, aromatic or heteroaromatic group. R3 and R4 are each independently selected from the group consisting of alkyl, alkoxy or H, or R3 and R4 may together comprise a divalent alkyl group, a divalent alkoxy or alkyldioxy group, or R3 and R4 may together comprise a heterocyclic, heteroaromatic or aromatic group linked or fused to the thiophene group and n is an integer between 2 and 10. The compounds are capable of charge transportation and have application in organic photovoltaic devices such as dye sensitised solar cells.

  化学式为（I）的化合物，其中EWG是一个电子吸引基团或基团组合，R1和R2各自独立地选自由烷基，芳香基或杂环芳香基组成的群组，或者R1和R2可以共同组成一个连接的烷基，芳香基或杂环芳香基。R3和R4各自独立地选自由烷基，烷氧基或氢，或者R3和R4可以共同组成一个二价烷基，二价烷氧基或烷基二氧基基团，或者R3和R4可以共同组成一个与噻吩基团连接或融合的杂环，杂环芳香或芳香基团，n是介于2到10之间的整数。这些化合物能够传递电荷，在有机光伏器件如染料敏化太阳能电池中有应用。