(R)-2-amino-1-naphthalen-2-ylethanol | 97101-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-amino-1-naphthalen-2-ylethanol
• 英文别名: 2-amino-1-(2-naphthyl)ethanol；(R)-2-amino-1-(2-naphthyl)ethanol；(R)-2-Amino-1-(naphthalen-2-yl)ethanol；(1R)-2-amino-1-naphthalen-2-ylethanol
• CAS: 97101-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: PGJHAXAIVJIVSM-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-1-naphthalen-2-ylethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-2-(isopropylamino)-1-(naphthalen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Cyclic dipeptide enantiomers

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的环二肽对映体，其中包括(R)-组氨酸或其衍生物作为其中一种氨基酸残基。这些化合物可用作催化剂，用于从醛类产生(S)-α-氰甲基醇。

  公开号：

  EP0304954A2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-羟基-2-(2-萘基)乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-amino-1-naphthalen-2-ylethanol
  参考文献：
  名称：

  Applications of Optically Active Aryl Cyanohydrins in the Synthesis of α-Hydroxy Aldehydes, α-Hydroxy Ketones and β-Hydroxy Amines

  摘要：

  从芳基醛中制备的高光学纯度氰基卤素可转化为 α-羟基醛、β-羟基酮和β-羟基胺，且无任何外消旋化现象，在新引入的立体中心处，赤式二对映异构体通常具有良好的立体选择性（90%）。

  DOI：

  10.1071/ch9902045

文献信息

• Minor Enantiomer Recycling: Application to Enantioselective Syntheses of Beta Blockers
  作者：Ye-Qian Wen、Robin Hertzberg、Inanllely Gonzalez、Christina Moberg

  DOI：10.1002/chem.201303890

  日期：2014.3.24

  Continuous recycling of the minor product enantiomer obtained from the acetylcyanation of prochiral aldehydes provided access to highly enantiomerically enriched products. Cyanohydrin derivatives, which under normal conditions are obtained with modest or poor enantiomeric ratios, were formed with high enantiomeric purity by using a reinforcing combination of a chiral Lewis acid catalyst and a biocatalyst

  从手性醛的乙酰氰化获得的次要产物对映异构体的连续再循环提供了高度对映异构体富集的产物的获得。通过使用手性路易斯酸催化剂和生物催化剂的增强组合，以高对映体纯度形成在正常条件下以适中或较差的对映体比例获得的氰醇衍生物。通过两步程序，将最初获得的产物转化为β-肾上腺素能拮抗剂（S）-丙醇，（R）-二氯异丙基肾上腺素和（R）-nethalalol。
• Asymmetric Hydrogenation of α-Primary and Secondary Amino Ketones: Efficient Asymmetric Syntheses of (−)-Arbutamine and (−)-Denopamine
  作者：Gao Shang、Duan Liu、Scott E. Allen、Qin Yang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.200700594

  日期：2007.9.17

  Two beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine were prepared in good yields and enantioselectivities by asymmetric hydrogenation of unprotected amino ketones for the first time by using Rh catalysts bearing electron-donating phosphine ligands. A series of alpha-primary and secondary amino ketones were synthesized and hydrogenated to produce various 1,2-amino alcohols in good yields and

  通过使用带有给电子膦配体的Rh催化剂进行不保护的氨基酮的不对称氢化，以高收率和对映选择性制备了两种β受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine。合成了一系列的α-伯氨基和仲氨基酮并进行氢化，以高收率和良好的对映选择性生产出各种1,2-氨基醇。这种Rh电子给体的膦催化的不对称氢化反应代表了手性氨基醇不对称合成的最有希望和最方便的方法之一。
• Asymmetric synthesis of alpha-substituted-alpha-cyanomethyl alcohols
  申请人：ICI AUSTRALIA LIMITED

  公开号：EP0132392A2

  公开（公告）日：1985-01-30

  The invention concerns a process for the preparation of an a-substituted-a-cyanomethyl alcohol enantiomer of formula 1 wherein the group R1 is an alkenyl, alkynyl, aryl or heteroaryl group by reacting an aldehyde of formula II with hydrogen cyanide in the presence of a cyclic dipeptide enantiomer at a temperature below ambient temperature. The process enables the preparation of compounds of formula I in high yield and high enantiomeric excess. The enantiomers of formula I may be used as intermediates fortheprepara- tion of chiral pyrethroids and chiral arylethanolamines. The invention also embraces cyclic dipeptide enantiomers, processes for the preparation of chiral pyrethroids and chiral arylethanolamines from a-substituted-a-cyanomethyl alcohol enantiomers of formula I and chiral pyrethroids and chiral ethanolamines and the chiral pyrethroids and chiral ethanolamines prepared thereby.

  本发明涉及一种制备式 1 的 a-取代-a-氰基甲醇对映体的工艺，其中基团 R1 是烯基、炔基、芳基或杂芳基。 其中基团 R1 为烯基、炔基、芳基或杂芳基。 在低于环境温度的条件下，在环状二肽对映体存在的情况下，使式 II 的醛与氰化氢反应。 该工艺可制备高产率和高对映体过量的式 I 化合物。式 I 的对映体可用作制备手性拟除虫菊酯和手性芳基乙醇胺的中间体。 本发明还包括环二肽对映体、从式 I 的 a-取代-a-氰基甲醇对映体制备手性拟除虫菊酯和手性芳基乙醇胺的工艺、手性拟除虫菊酯和手性乙醇胺以及由此制备的手性拟除虫菊酯和手性乙醇胺。
• JACKSON, WILLIAM ROY;MATTHEWS, BARRY ROSS;WILSHIRE, COLIN
  作者：JACKSON, WILLIAM ROY、MATTHEWS, BARRY ROSS、WILSHIRE, COLIN

  DOI：——

  日期：——
• Applications of Optically Active Aryl Cyanohydrins in the Synthesis of α-Hydroxy Aldehydes, α-Hydroxy Ketones and β-Hydroxy Amines
  作者：WR Jackson、HA Jacobs、GS Jayatilake、BR Matthews、KG Watson

  DOI：10.1071/ch9902045

  日期：——

  Cyanohydrins, prepared in high optical purity from aryl aldehydes, have been converted into α- hydroxy aldehydes, β- hydroxy ketones and β- hydroxy amines without any racemization and frequently with good stereoselectivity for the erythro-diastereoisomer (>90%) at the newly introduced stereogenic centre.

  从芳基醛中制备的高光学纯度氰基卤素可转化为 α-羟基醛、β-羟基酮和β-羟基胺，且无任何外消旋化现象，在新引入的立体中心处，赤式二对映异构体通常具有良好的立体选择性（90%）。