2-{[(E)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethylimino]-methyl}-6-methoxy-phenol | 880344-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-{[(E)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethylimino]-methyl}-6-methoxy-phenol
• CAS: 880344-81-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: NQRNBJXGEIVIKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(E)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethylimino]-methyl}-6-methoxy-phenol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  13-甲基原小檗碱和13-甲基四氢原小檗碱生物碱的简明合成

  摘要：

  八种 13-甲基原小檗碱 (13-MePB) 和八种对映体富集的 13-甲基四氢原小檗碱 (13-MeTHPB) 生物碱的简明合成已以战术模块化方式实现。这项合成工作的特点是一锅法无金属 Pictet-Spengler/Friedel-Crafts 羟烷基化/脱水/氧化序列和随后的高度对映选择性 Ir 催化氢化。鉴于这种简洁性和模块化，我们开发的合成路线将非常有利于有效合成现有天然产物和 13-MePB 和 13-MeTHPB 家族的新全合成变体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.047
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-{[(E)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethylimino]-methyl}-6-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  一种以邻苯二酚为原料全合成小檗红碱的方法

  摘要：

  一种以邻苯二酚为原料全合成小檗红碱的方法，涉及一种药物合成方法，以邻苯二酚为原料，邻苯二酚与2‑氯甲烷选择性甲基化反应得到邻甲氧基苯酚，继续选择性甲酰化反应得到2‑羟基‑3‑甲氧基苯甲醛；邻苯二酚与2‑氯甲烷亚甲基化反应得到胡椒环，继续与2‑氯乙胺催化加成反应得到胡椒乙胺；将胡椒乙胺与2‑羟基‑3‑甲氧基苯甲醛在镍基催化剂条件下“一锅法”缩合加氢反应，反应产物加盐酸，冷却结晶物，过滤得到盐酸盐缩合物；将盐酸盐缩合物精制后，继续与乙二醛，在铜基催化剂条件下，进行环合反应，反应产物经过精制过程后，加盐酸，冷却结晶，过滤洗涤得到产物小檗红碱。本发明工业化全合成生产小檗红碱，开创了小檗红碱药物的化学合成方法。

  公开号：

  CN109705113A

文献信息

• 一种以愈创木酚为原料制备小檗红碱的方法
  申请人：沈阳化工大学

  公开号：CN109705114A

  公开（公告）日：2019-05-03

  一种以愈创木酚为原料制备小檗红碱的方法，涉及一种药物制备方法，本发明以愈创木酚为原料，经过选择性甲酰化反应得到2‑羟基‑3‑甲氧基苯甲醛；以邻苯二酚为原料，亚甲基化反应得到胡椒环，催化加成一步发的到胡椒乙胺；2‑羟基‑3‑甲氧基苯甲醛与胡椒乙胺在镍基催化剂条件下“一锅法”缩合加氢反应，反应产物加盐酸，冷却结晶物，将盐酸盐缩合物晶体精制后，继续与乙二醛，在铜基催化剂条件下，进行环合反应，反应产物经过精制过程后，加盐酸，冷却结晶，过滤洗涤得到产物小檗红碱。本发明以邻苯二酚为原料，亚甲基化反应制备胡椒环后，一步法催化加成反应得到胡椒乙胺，缩短了工艺过程，克服了有毒氰化物的使用，工艺绿色化；工艺过程溶剂回收循环利用。
• 一种以邻位香兰素为原料制备小檗红碱的方法
  申请人：沈阳化工大学

  公开号：CN109160915A

  公开（公告）日：2019-01-08

  一种以邻位香兰素为原料制备小檗红碱的方法，涉及一种药物原料制备方法，该方法以邻位香兰素为原料，与胡椒乙胺分别加入反应釜内,投入镍基催化剂和溶剂，反应生成物加入盐酸，降温结晶，将结晶物与乙二醛，在醋酸醋酐溶剂中，加入铜基催化剂，环合反应；反应产物中加入盐酸和氧化剂，反应液中加入氨水，并加入活性炭，得到反应液；反应液中加入盐酸，降温结晶，过滤得到产物晶体初品；用乙醇洗涤，干燥，得到产品小檗红碱。本发明采用的原料易得，节约了时间，节约了能源，降低了成本；工业化生产小檗红碱，满足了小檗红碱在当前抗肿瘤、抗血压、抗心律、降血糖、治疗阿尔茨海默病等的临床需要，为减低病人痛苦提供了有效药物。
• Synthesis and antihyperglycemic evaluation of various protoberberine derivatives
  作者：Xiaoli Bian、Langchong He、Guangde Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.045

  日期：2006.3

  Various berberine derivatives (2-17) were synthesized and their antihyperglycemic activities were evaluated in a model of beta-cell-membrane chromatography and a model of alloxan-induced diabetes mice. The results indicated that compounds 5 and 14 exhibited antihyperglycemic activity. Their structure-activity relationships were discussed. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.