2-phenyl-3-((trifluoromethyl)thio)benzo[b]thiophene | 1607839-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-phenyl-3-((trifluoromethyl)thio)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-Phenyl-3-(trifluoromethylsulfanyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1607839-54-2
• 化学式: C₁₅H₉F₃S₂
• 分子量: 310.364
• InChiKey: QHQRBIMVVDLGMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-(phenylethynyl)phenyl)sulfane 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-phenyl-3-((trifluoromethyl)thio)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化促进活性炔双官能化合成3-硫氰基苯并噻吩

  摘要：

  开发了一种用于制备 3-硫代/硒代氰基苯并噻吩的清洁高效的电化学方法。该方法具有优异的官能团相容性、底物适用范围广、易于连续放大的特点。

  DOI：

  10.1002/chem.202203306

文献信息

• Facile syntheses of 3-trifluoromethylthio substituted thioflavones and benzothiophenes via the radical cyclization
  作者：Lu Wang、Huaiyu Wang、Weidong Meng、Xiu-Hua Xu、Yangen Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.040

  日期：2021.1

  Abstract 3-CF3S substituted thioflavones and benzothiophenes were achieved via the reactions of AgSCF3 with methylthiolated alkynones and alkynylthioanisoles, respectively, promoted by persulfate. This protocol possesses good functional group tolerance and high yields. Mechanistic studies suggested that a classic two-step radical process was involved, which includes addition of CF3S radical to triple

  摘要通过AgSCF3分别与过硫酸盐促进的甲基硫醇化炔酮和炔基硫代苯甲醚反应，制得3-CF3S取代的硫代黄酮和苯并噻吩。该方案具有良好的官能团耐受性和高产率。机理研究表明，涉及到经典的两步自由基过程，包括将 自由基添加到三键和带有SMe部分的环化。
• A facile and general route to 3-((trifluoromethyl)thio)benzofurans and 3-((trifluoromethyl)thio)benzothiophenes
  作者：Jie Sheng、Congbin Fan、Jie Wu

  DOI：10.1039/c4cc01904k

  日期：——

  A facile and general route to 3-((trifluoromethyl)thio)benzofurans and 3-((trifluoromethyl)thio)benzothiophenes is reported. The reactions of trifluoromethanesulfanylamide with 1-methoxy-2-alkynylbenzenes or methyl(2-alkynylphenyl)sulfanes promoted by BiCl3 proceed smoothly with broad functional group tolerance.

  据报道，制备3-（（三氟甲基）硫代）苯并呋喃和3-（（三氟甲基）硫代）苯并噻吩的简便而通用的途径。BiCl3促进的三氟甲硫基酰胺与1-甲氧基-2-炔基苯或甲基（2-炔基苯基）硫烷的反应顺利进行，且具有宽泛的官能团耐受性。
• Intramolecular Heterocyclization/Fluoromethylthiolation of Alkynes Enabled by a Multicomponent Reagent System
  作者：Xuemin Li、Fengxia Sun、Haofeng Shi、Beibei Zhang、Jiaxin He、Jialiang Wu、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01095

  日期：2023.5.19

  system for the one-pot synthesis of di/trifluoromethylthiolated heterocycles from alkynes. The reaction was postulated to proceed via a cascade sequence involving the oxidation of BnSRf by mCPBA, activation of the in situ-generated sulfoxide by Tf2O, and intramolecular cyclization/fluoromethylthiolation of the alkyne substrates enabled by the formed electrophilic sulfonium salt to give di/trifluoromethylthiolated

  BnSR f (R f = CF 2 H 或 CF 3 )/ m CPBA/Tf 2 O 系统被发现是一种有效的多组分试剂系统，可用于从炔烃一锅法合成二/三氟甲基硫醇化杂环。假定该反应通过级联序列进行，包括通过m CPBA氧化 BnSR f ，通过 Tf 2 O激活原位生成的亚砜，以及通过形成的亲电子硫盐使炔烃底物发生分子内环化/氟甲基硫醇化得到二/三氟甲基硫醇化杂环。