4-(4-but-2-ynyloxyphenylsulfanyl)piperidine-4-carboxylic acid hydroxamide | 287200-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(4-but-2-ynyloxyphenylsulfanyl)piperidine-4-carboxylic acid hydroxamide
• 英文别名: 4-(4-but-2-ynyloxy-phenylsulfanyl)-piperidine-4-carboxylic acid hydroxyamide；4-(4-But-2-ynyloxy-phenylsulfanyl)-piperidine 4-carboxylic acid hydroxyamide；4-(4-but-2-ynoxyphenyl)sulfanyl-N-hydroxypiperidine-4-carboxamide
• CAS: 287200-82-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 320.412
• InChiKey: QZGMBVZQDUCJFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴溴苄 、 4-(4-but-2-ynyloxyphenylsulfanyl)piperidine-4-carboxylic acid hydroxamide 在 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-bromo-benzyl)-4-(4-but-2-ynyloxy-phenylsulfanyl)-piperidine-4-carboxylic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  Alkynyl containing hydroxamic acid compounds as matrix metalloproteinase/tace inhibitors

  摘要：

  该式化合物有助于治疗关节炎、肿瘤转移、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周病、骨病、糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染。

  公开号：

  US06358980B1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 4-(4-but-2-ynyloxyphenylsulfanyl)piperidine-4-carboxylic acid hydroxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationships of 4-alkynyloxy Phenyl Sulfanyl, Sulfinyl, and Sulfonyl Alkyl Hydroxamates as Tumor Necrosis Factor-α Converting Enzyme and Matrix Metalloproteinase Inhibitors

  摘要：

  A series of 4-alkynyloxy phenyl sulfanyl, sulfinyl and sulfony alkyl and piperidine-4-carboxylic acid hydroxamides were synthesized. Their structure-activity relationships, against tumor necrosis factor-alpha (TACE) and matrix metalloproteinase (NIMP) inhibitor activities, are presented by investigating the oxidation state on sulfur and altering the P1' substituent. The sulfonyl derivatives 20-24 carrying a 4-butynyloxy moiety were selective TACE inhibitors over the MMPs tested. The sulfinyl derivatives showed a preference for a specific oxidation on sulfur as in compounds 25-28. The selectivity over MMPs was also demonstrated in the sulfonyl series. The enhanced cellular activity was achieved upon incorporating a butynyloxy substituent in the piperidene series. Compounds 64 and 65 were potent inhibitors of TNF-alpha release in the mouse at 100 mg/kg po.

  DOI：

  10.1021/jm040086x

文献信息

• Alkynyl containing hydroxamic acid compounds as matrix metalloproteinase/tace inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06358980B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Compounds of the formula: useful in the treatment of arthritis, tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection.

  该式化合物有助于治疗关节炎、肿瘤转移、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周病、骨病、糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染。
• Alkynyl containing hydroxamic acid compounds as matrix metalloproteinase/TACE inhibitors
  申请人：WYETH

  公开号：US20040229924A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Compounds of the formula: 1 useful in the treatment of arthritis, tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection.

  该式的化合物：1在治疗关节炎、肿瘤转移、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周病、骨病、糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染方面有用。
• US6358980B1
  申请人：——

  公开号：US6358980B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• US6753337B2
  申请人：——

  公开号：US6753337B2

  公开（公告）日：2004-06-22
• US7488754B2
  申请人：——

  公开号：US7488754B2

  公开（公告）日：2009-02-10