2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methylsulfanyl-1-phenyl-ethanone | 97781-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methylsulfanyl-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methylsulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 97781-07-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: SHWKZXGFLZZFFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methylsulfanyl-1-phenyl-ethanone 在 CuCl₂*2H₂O 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrically Substituted Benzils via the Friedel-Crafts Reaction of Arenes with .ALPHA.-Chloro-.ALPHA.-(methylthio) acetophenones.

  摘要：

  路易斯酸催化的芳烃与α-氯-α-(甲基硫)醋酸苯酮6-8的反应生成Friedel-Crafts反应产物9，随后用3摩尔当量的氯化铜在水相丙酮中处理，得到不对称取代的苯基二醇10。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1854
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthio-1-phenyl-ethanone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氯化钛 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methylsulfanyl-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrically Substituted Benzils via the Friedel-Crafts Reaction of Arenes with .ALPHA.-Chloro-.ALPHA.-(methylthio) acetophenones.

  摘要：

  路易斯酸催化的芳烃与α-氯-α-(甲基硫)醋酸苯酮6-8的反应生成Friedel-Crafts反应产物9，随后用3摩尔当量的氯化铜在水相丙酮中处理，得到不对称取代的苯基二醇10。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1854

文献信息

• Mild reaction of pummerer rearrangement products with aromatic compounds in the presence of lewis acids. Application to the preparation of arylmethylene ketones, arylacetoesters, and arylacetonitriles.
  作者：Ioannis K. Stamos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61916-0

  日期：1985.1

  (4) and (5) reacted mildly with aromatic compounds in the presence of Lewis acids to give the corresponding sulfides which in turn desulfurized to arylmethylene ketones, arylacetoesters, and arylacetonitriles.

  由前体（3），（4）和（5）生成的Pummerer中间体在路易斯酸存在下与芳族化合物温和反应，得到相应的硫化物，然后将其脱硫成芳基亚甲基酮，芳基乙酰酯和芳基乙腈。
• STAMOS, I. K., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 4, 477-480
  作者：STAMOS, I. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Unsymmetrically Substituted Benzils via the Friedel-Crafts Reaction of Arenes with .ALPHA.-Chloro-.ALPHA.-(methylthio) acetophenones.
  作者：Hiroyuki ISHIBASHI、Kiyomi MATSUOKA、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.39.1854

  日期：——

  Lewis acid-promoted reactions of arenes with α-chloro-α-(methylthio)acetophenones 6-8 gave the Friedal-Crafts reaction products 9, which were then treated with 3 molar eq of cupric chloride in aqueous acetone to afford the unsymmetrically substituted benzils 10.

  路易斯酸催化的芳烃与α-氯-α-(甲基硫)醋酸苯酮6-8的反应生成Friedel-Crafts反应产物9，随后用3摩尔当量的氯化铜在水相丙酮中处理，得到不对称取代的苯基二醇10。