(5R,6S)-5-Ethynyl-6,9,9-trimethyl-8,8-diphenyl-2,4,7-trioxa-8-siladecane | 603039-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,6S)-5-Ethynyl-6,9,9-trimethyl-8,8-diphenyl-2,4,7-trioxa-8-siladecane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-yn-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 603039-46-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: UKHWKOOICUGFFQ-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-5-Ethynyl-6,9,9-trimethyl-8,8-diphenyl-2,4,7-trioxa-8-siladecane 在 咪唑 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5R,6S)-5-{8-[(4R,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-7-yn-1-yl}-6,9,9-trimethyl-8,8-diphenyl-2,4,7-trioxa-8-siladecane
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯曲霉D的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然存在的 16 元大环内酯曲霉 D 的正式立体选择性合成。手性中心的起源是核糖、乳酸和 Sharpless 不对称环氧化方案。涉及的首要反应是 Yadav 的方案、OhiraBestmann 反应和烷基碘偶联。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.939
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-4-tert-butyl-diphenylsilyloxy-2-penten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (5R,6S)-5-Ethynyl-6,9,9-trimethyl-8,8-diphenyl-2,4,7-trioxa-8-siladecane
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯曲霉D的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然存在的 16 元大环内酯曲霉 D 的正式立体选择性合成。手性中心的起源是核糖、乳酸和 Sharpless 不对称环氧化方案。涉及的首要反应是 Yadav 的方案、OhiraBestmann 反应和烷基碘偶联。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.939

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES UTILES COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2003076424A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds having formula (I), and additionally provides methods for the synthesis thereof and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis, wherein R1 -R11, t, X, Y, Z, and n are as defined herein.

  本发明提供具有式（I）的化合物，并另外提供其合成方法以及在治疗包括炎症性或自身免疫性疾病、恶性肿瘤或增加血管生成等各种疾病中使用的方法，其中R1-R11、t、X、Y、Z和n如本文所定义。
• Stereoselective synthesis of marine macrolide Aspergillide D
  作者：Anil Talakokkula、Karunakar Baikadi、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.939

  日期：——

  A formal stereoselective synthesis of the naturally occurring 16-membered macrolide aspergillide D is described. The origins of the chiral centers are ribose, lactic acid and the Sharpless asymmetric epoxidation protocol. The foremost reactions involved are Yadav's protocol, the OhiraBestmann reaction and alkyl-iodide coupling.

  描述了天然存在的 16 元大环内酯曲霉 D 的正式立体选择性合成。手性中心的起源是核糖、乳酸和 Sharpless 不对称环氧化方案。涉及的首要反应是 Yadav 的方案、OhiraBestmann 反应和烷基碘偶联。