[1-(ethoxycarbonylamino-methyl)-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester | 352294-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [1-(ethoxycarbonylamino-methyl)-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: ethyl N-(2-diethoxyphosphorylprop-2-enyl)carbamate
• CAS: 352294-50-9
• 化学式: C₁₀H₂₀NO₅P
• 分子量: 265.246
• InChiKey: NZIMVELEUWNYEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(ethoxycarbonylamino-methyl)-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2-Ethoxycarbonylamino-1-hydroxy-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ozonization and reduction of α-methylene N-(ethoxycarbonyl)-β-amino phosphonic esters

  摘要：

  N-(Ethoxycarbonyl)-beta-amino-alpha-methylene phosphonic esters give N-(ethoxycarbonyl)-beta-amino-alpha-hydroxy phosphonic esters by ozonization and subsequent reduction with a large excess of NaBH4. If there is a small excess of NaBH4 or if the intermediate is treated with methanolic NaOH-CH2Cl2 an anomalous ozonolysis occurs, affording N-(ethoxycarbonyl)-alpha-amino methyl carboxylic esters due to the cleavage of both the C=C double bond and the adjacent C-P single bond. C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01906-8
• 作为产物：
  描述：

  (1-trimethylsilanylmethyl-vinyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 溶剂黄146 、 calcium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [1-(ethoxycarbonylamino-methyl)-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Methylene β-amino phosphonic ester derivatives by amination of (1-trimethylsilanylmethyl-vinyl) phosphonic esters

  摘要：

  (1-三甲基硅基甲基乙烯基)酯通过Wittig-Horner反应由甲叉二磷酸酯合成。 (1-三甲基硅基甲基乙烯基)膦酸酯与NsONHCO(2)Et和CaO的反应生成α-甲基N-(乙氧基羰基)β-氨基膦酸酯，通过双键上(乙氧基羰基)胺基团的加成和硅基消除，产率高达60%。(C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00311-8

文献信息

• Ozonization and reduction of α-methylene N-(ethoxycarbonyl)-β-amino phosphonic esters
  作者：Matteo Francavilla、Tecla Gasperi、M.Antonietta Loreto、Paolo A. Tardella、Mauro Bassetti

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01906-8

  日期：2002.10

  N-(Ethoxycarbonyl)-beta-amino-alpha-methylene phosphonic esters give N-(ethoxycarbonyl)-beta-amino-alpha-hydroxy phosphonic esters by ozonization and subsequent reduction with a large excess of NaBH4. If there is a small excess of NaBH4 or if the intermediate is treated with methanolic NaOH-CH2Cl2 an anomalous ozonolysis occurs, affording N-(ethoxycarbonyl)-alpha-amino methyl carboxylic esters due to the cleavage of both the C=C double bond and the adjacent C-P single bond. C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• α-Methylene β-amino phosphonic ester derivatives by amination of (1-trimethylsilanylmethyl-vinyl) phosphonic esters
  作者：M.Antonietta Loreto、Clinio Pompili、Paolo A Tardella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00311-8

  日期：2001.5

  (1-Trimethylsilanylmethyl-vinyl) esters are synthesised via Wittig-Horner reactions starting from methylenediphosphonic esters. The reactions of (1-trimethylsilanylmethyl-vinyl)-phosphonic esters with NsONHCO(2)Et and CaO, produce alpha -methylene N-(ethoxycarbonyl) beta -amino phosphonic esters, isolated up to 60% yield, through addition of(ethoxycarbonyl) amine function on the double bond and silyl group elimination. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (1-三甲基硅基甲基乙烯基)酯通过Wittig-Horner反应由甲叉二磷酸酯合成。 (1-三甲基硅基甲基乙烯基)膦酸酯与NsONHCO(2)Et和CaO的反应生成α-甲基N-(乙氧基羰基)β-氨基膦酸酯，通过双键上(乙氧基羰基)胺基团的加成和硅基消除，产率高达60%。(C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。