2-(p-toluenesulfonyl)-2,3-dihydro-1,4-benzothiazine-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-(p-toluenesulfonyl)-2,3-dihydro-1,4-benzothiazine-3-thione
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-4H-1,4-benzothiazine-3-thione
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S₃
• 分子量: 335.472
• InChiKey: AXBPKTYKKAWZNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-isothiocyanato-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethylsulfanyl]benzene 在 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-(p-toluenesulfonyl)-2,3-dihydro-1,4-benzothiazine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-1,4-benzothiazine-3-thiones via Iminophosphoranes

  摘要：

  2-(Substituted methylsulfanyl)anilines (5) were treated with triphenylphosphine dibromide to yield iminophosphoranes (6), whose aza-Wittig reaction with carbon disulfide gave 2-(substituted methylsulfanyl)phenyl isothiocyanates(8). Cyclization of 8 by strong bases afforded 2-substituted 2,3-dihydro-1,4-benzothiazine-3-thiones (10).

  DOI：

  10.3987/com-95-7171

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-1,4-benzothiazine-3-thiones via Iminophosphoranes
  作者：Masahiko Takahashi、Masaru Ohba

  DOI：10.3987/com-95-7171

  日期：——

  2-(Substituted methylsulfanyl)anilines (5) were treated with triphenylphosphine dibromide to yield iminophosphoranes (6), whose aza-Wittig reaction with carbon disulfide gave 2-(substituted methylsulfanyl)phenyl isothiocyanates(8). Cyclization of 8 by strong bases afforded 2-substituted 2,3-dihydro-1,4-benzothiazine-3-thiones (10).