tert-butyl 4-amino-4-benzylpiperidine-1-carboxylate | 741687-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-amino-4-benzylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 741687-09-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: XVSKTMVTTGWRPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-amino-4-benzylpiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-[(4-氯苯基)甲基]-1-(7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-4-基)-4-哌啶胺
  参考文献：
  名称：

  WO2006/46024

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶甲酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 4-amino-4-benzylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成4-取代-4-氨基哌啶衍生物，这是哌嗪类CCR5拮抗剂的关键组成部分。

  摘要：

  4-取代的4-氨基哌啶是在许多生物活性化合物中发现的有趣的结构基序。描述了一种有效且方便的合成4-不同取代的4-氨基哌啶衍生物的方法，该方法以异戊二烯酸酯为起始原料，Curtius重排为关键步骤。异壬基甲酸酯的烷基化可以在哌啶环的4位上引入各种取代基。有了这个关键的组成部分，我们就能够以高度收敛的方式高效合成基于哌嗪子-哌啶的CCR5拮抗剂，而无需使用有毒的试剂，例如二乙基氰化铝。使用N'-Boc-4-甲基-4-氨基哌啶5a作为智能结构单元，可以高效完成作为HIV-1进入抑制剂的有效生物利用CCR5拮抗剂Sch-350634（1）的简明合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.014

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE COMPOUNDS AS RET KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE RET
  申请人：ANDREWS STEVEN W

  公开号：WO2018071454A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Provided herein are compounds of the Formula I: (I) or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein A, B, X1, X2, X3, X4, Ring D, E, Ra, Rb, n and m have the meanings given in the specification, which are inhibitors of RET kinase and are useful in the treatment and prevention of diseases which can be treated with a RET kinase inhibitor, including RET-associated diseases and disorders.

  本文提供了Formula I的化合物：(I)或其药用可接受的盐或溶剂，其中A、B、X1、X2、X3、X4、环D、E、Ra、Rb、n和m的含义如规范中所述，它们是RET激酶的抑制剂，并且在治疗和预防可以用RET激酶抑制剂治疗的疾病中非常有用，包括与RET相关的疾病和紊乱。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL AS CATHEPSIN S INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE S
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2006018284A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to the use of a 2-cyanopyrimidine compound of the formula (I), wherein R1, R2, R3 and X are as defined in the specification and in the claims, in free form or in salt form, and , where possible, in tautomeric form, as an inhibitor of the activity of cathepsin S.

  本发明涉及使用式(I)的2-氰基嘧啶化合物，其中R1、R2、R3和X如规范和权利要求中定义的那样，以自由形式或盐形式，并在可能的情况下以互变异构形式，作为猫hepsin S活性的抑制剂。
• Rapid Synthesis of 4-Benzyl-4-aminopiperidines by Addition of Grignard Reagents to <i>N</i>-(1-Boc-Piperidin-4-ylidene)-<i>tert</i>-butanesulfinyl Imine
  作者：Ian Collins、John Caldwell

  DOI：10.1055/s-2006-950442

  日期：2006.9

  4-benzyl-4-aminopiperidines by the addition of benzyl Grignard reagents to sulfinyl imines were developed. The hydration-prone tert-butanesulfinyl imine derived from N-Boc-piperidin-4-one was trapped as a stable alpha-(N-sulfinyl)aminonitrile, which underwent displacement of the nitrile on treatment with Grignard reagents. Alternatively, benzyl and allyl Grignards added to the sulfinyl imine in situ

  通过向 N-(1-Boc-piperid-4-ylidene)-tert-butanesulfinyl 亚胺添加格氏试剂快速合成 4-benzyl-4-aminopiperidines 合成芳基取代 4-benzyl-4- 的两种简洁方法通过将苄基格氏试剂添加到亚磺酰亚胺中开发了氨基哌啶。从 N-Boc-piperdin-4-one 衍生的易水合的叔丁烷亚胺被捕获为稳定的 α-(N-亚磺酰基) 氨基腈，在用格氏试剂处理时会发生腈的置换。或者，在一锅法中将苄基和烯丙基格氏剂原位添加到亚磺酰基亚胺中。酸脱保护提供了各种取代的 4-苄基-4-氨基哌啶。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL AS CATHEPSIN S INHIBITORS
  申请人：Hart Terance William

  公开号：US20090048230A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to the use of a 2-cyanopyrimidine compound of the formula wherein R 1 , R 2 , R 3 and X are as defined in the specification and in the claims, in free form or in salt form, and, where possible, in tautomeric form, as an inhibitor of the activity of cathepsin S.

  本发明涉及使用式中R1、R2、R3和X如规范和权利要求中定义的2-氰基嘧啶化合物的自由形式或盐形式及在可能的情况下互变异构体形式，作为猫hepsin S活性的抑制剂。
• Compounds and compositions useful as cathepsin S inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07704996B2

  公开（公告）日：2010-04-27

  The present invention relates to the use of a 2-cyanopyrimidine compound of the formula wherein R1, R2, R3 and X are as defined in the specification and in the claims, in free form or in salt form, and, where possible, in tautomeric form, as an inhibitor of the activity of cathepsin S.

  本发明涉及使用式中R1、R2、R3和X如说明书和权利要求中所定义的2-氰基嘧啶化合物，以自由形式或盐形式，并在可能的情况下以互变异构体形式，作为猫蛋白S活性的抑制剂。