5-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-3-amine | 871708-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-3-amine
• CAS: 871708-43-9
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃
• 分子量: 227.241
• InChiKey: AGNMZPNKLQYVAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-3-amine 在 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1H-吲唑-3-胺衍生物的设计、合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  通过分子杂交策略设计并合成了一系列吲唑衍生物，并评估了这些化合物对肺癌（A549）、慢性粒细胞白血病（K562）、前列腺癌（PC-3）和肝癌细胞系的抑制活性。 Hep-G2) 通过甲基噻唑基四唑 (MTT) 比色法测定。其中，化合物6o对K562细胞系表现出良好的抑制作用，IC50（50%抑制浓度）值为5.15 µM，该化合物对正常细胞（HEK-293，IC50 = 33.2 µM）表现出良好的选择性。此外，化合物 6o 被证实可能通过以浓度依赖性方式抑制 Bcl2 家族成员和 p53/MDM2 通路来影响细胞凋亡和细胞周期。全面的，

  DOI：

  10.3390/ijms24108686
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-碘苯甲腈 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并吡啶衍生物作为新型脾酪氨酸激酶抑制剂的鉴定

  摘要：

  抑制脾酪氨酸激酶 (Syk) 是治疗各种过敏性和自身免疫性疾病（如哮喘、类风湿性关节炎和过敏性鼻炎）的有前景的策略。此前，通过基于结构的虚拟筛选发现了一种具有新型吲唑支架的 Syk 抑制剂。在此，研究了吲唑 Syk 抑制剂的构效关系。几种新的抑制剂显示出对 Syk 的有效活性。特别是，化合物 18c 显示出良好的 Syk 抑制活性 (IC50 = 1.2 µM)，代表了用于进一步优化的良好先导化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800083

文献信息

• 3-Aminoindazoles
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20070232620A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Novel 3-aminoindazoles of the formula (I) are SGK inhibitors and can be used for the treatment of SGK-induced diseases and conditions, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome (dyslipidaemia), systemic and pulmonary hypertonia, cardiovascular diseases and renal diseases, generally in fibrosis and inflammatory processes of any type.

  公式（I）的新型3-氨基吲唑是SGK抑制剂，可用于治疗由SGK引起的疾病和症状，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征（脂质代谢紊乱）、全身和肺动脉高压、心血管疾病和肾脏疾病，通常用于任何类型的纤维化和炎症过程。
• 3-AMINOINDAZOLE DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEHANDLUNG SGK-BEDINGTEN KRANKHEITEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1765788B1

  公开（公告）日：2009-06-03
• US7872039B2
  申请人：——

  公开号：US7872039B2

  公开（公告）日：2011-01-18
• Identification of pyrazolopyridine derivatives as novel spleen tyrosine kinase inhibitors
  作者：Yahui Huang、Yu Li、Guoqiang Dong、Wannian Zhang、Na Liu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1002/ardp.201800083

  日期：2018.8

  tyrosine kinase (Syk) is a promising strategy for the treatment of various allergic and autoimmune disorders such as asthma, rheumatoid arthritis, and allergic rhinitis. Previously, a Syk inhibitor with novel indazole scaffold was discovered by structure‐based virtual screening. Herein, the structure–activity relationship of the indazole Syk inhibitors was investigated. Several new inhibitors demonstrated

  抑制脾酪氨酸激酶 (Syk) 是治疗各种过敏性和自身免疫性疾病（如哮喘、类风湿性关节炎和过敏性鼻炎）的有前景的策略。此前，通过基于结构的虚拟筛选发现了一种具有新型吲唑支架的 Syk 抑制剂。在此，研究了吲唑 Syk 抑制剂的构效关系。几种新的抑制剂显示出对 Syk 的有效活性。特别是，化合物 18c 显示出良好的 Syk 抑制活性 (IC50 = 1.2 µM)，代表了用于进一步优化的良好先导化合物。
• Design, Synthesis and Antitumor Activity of 1H-indazole-3-amine Derivatives
  作者：Congyu Wang、Mei Zhu、Xuesha Long、Qin Wang、Zhenchao Wang、Guiping Ouyang

  DOI：10.3390/ijms24108686

  日期：——

  series of indazole derivatives were designed and synthesized by molecular hybridization strategy, and these compounds were evaluated the inhibitory activities against human cancer cell lines of lung (A549), chronic myeloid leukemia (K562), prostate (PC-3), and hepatoma (Hep-G2) by methyl thiazolyl tetrazolium (MTT) colorimetric assay. Among these, compound 6o exhibited a promising inhibitory effect

  通过分子杂交策略设计并合成了一系列吲唑衍生物，并评估了这些化合物对肺癌（A549）、慢性粒细胞白血病（K562）、前列腺癌（PC-3）和肝癌细胞系的抑制活性。 Hep-G2) 通过甲基噻唑基四唑 (MTT) 比色法测定。其中，化合物6o对K562细胞系表现出良好的抑制作用，IC50（50%抑制浓度）值为5.15 µM，该化合物对正常细胞（HEK-293，IC50 = 33.2 µM）表现出良好的选择性。此外，化合物 6o 被证实可能通过以浓度依赖性方式抑制 Bcl2 家族成员和 p53/MDM2 通路来影响细胞凋亡和细胞周期。全面的，