2-(R,S)-5-(S)-<3.3.0>-1-aza-2-thia-3-oxabicyclooctane-2-oxide | 1013941-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(R,S)-5-(S)-<3.3.0>-1-aza-2-thia-3-oxabicyclooctane-2-oxide
• 英文别名: (3aS)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]oxathiazole 1-oxide
• CAS: 1013941-83-7
• 化学式: C₅H₉NO₂S
• 分子量: 147.198
• InChiKey: CNUUJENRUKGXKO-GXRJOMEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(R,S)-5-(S)-<3.3.0>-1-aza-2-thia-3-oxabicyclooctane-2-oxide 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷
  参考文献：
  名称：

  The direct synthesis of the cyclic sulphamidate of (S)-prolinol: SimultaneousN-protection and activation towards nucleophilic displacement of oxygen.

  摘要：

  The preparation of the cyclic sulphamidate of (S)-prolinol has been achieved by reaction with sulphuryl chloride at low temperature. This material has been shown to be susceptible to acid catalysed nucleophilic attack to furnish 2-(N,N-dialkylamino)methyl- and 2-(methoxymethyl)pyrrolidines after hydrolysis of the intermediate sulphamic acid derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82278-8
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(R,S)-5-(S)-<3.3.0>-1-aza-2-thia-3-oxabicyclooctane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  N取代的3-氨基-4-（3-硼丙基）吡咯烷-3-羧酸作为人类精氨酸酶I和II的高效第三代抑制剂的发现。

  摘要：

  最近鉴定新的高效精氨酸酶抑制剂的努力导致发现了新的（3R，4S）-3-氨基-4-（3-硼丙基）吡咯烷-3-羧酸类似物家族，其最高可达1000倍相对于当前标准的2-氨基-6-硼己酸（ABH）和N-羟基-正-1-精氨酸（nor-NOHA），其效力有所提高。具有N-2-氨基-3-苯基丙基取代基（NED-3238）的先导候选物，实施例43，抑制精氨酸酶I和II，IC 50值分别为1.3和8.1nM。在本文中，我们报告了该新型抑制剂系列的设计，合成和结构活性关系，以及与人精氨酸酶II结合的所选实例的X射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00931

文献信息

• Combinatorial synthesis of functionalized chiral and doubly chiral ionic liquids and their applications as asymmetric covalent/non-covalent bifunctional organocatalysts
  作者：Long Zhang、Sanzhong Luo、Xueling Mi、Song Liu、Yupu Qiao、Hui Xu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/b713843a

  日期：——

  A facile combinatorial strategy was developed for the construction of libraries of functionalized chiral ionic liquids (FCILs) including doubly chiral ionic liquids and bis-functional chiral ionic liquids. These FCIL libraries have the potential to be used as asymmetric catalysts or chiral ligands. As an example, novel asymmetric bifunctional catalysts were developed by simultaneously incorporating functional groups onto the cation and anion. The resultant bis-functionalized CILs showed significantly improved stereoselectivity over the mono-functionalized parent CILs.

  研究了一种简便的组合策略，用于构建含有双重手性离子液体和双官能团手性离子液体的功能化手性离子液体（FCILs）库。这些FCIL库有望用作不对称催化剂或手性配体。例如，通过同时将官能团引入阳离子和阴离子，开发了新型的不对称双官能团催化剂。由此产生的双官能团化CILs在立体选择性方面显著优于单官能团化母本CILs。
• Synthesis and configurational assignment of some novel bicyclic sulphamidites and sulphamidates
  作者：Gordon Lowe、Michael A. Reed

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82280-6

  日期：1990.1

  with thionyl chloride to give a pair of diastereoisomeric bicyclic sulphamidites which differ only in their configuration at sulphur. By contrast 2(RS)-pyrrolidine-ethanol and 2(RS)-piperidine-ethanol each react with thionyl chloride to give single diastereoisomeric products. The configurations of these bicyclic sulphamidites, and the sulphamidates derived from them, have been determined.

  （S）-脯氨醇和2-（RS）-哌啶-甲醇各自与亚硫酰氯反应，得到一对非对映异构的双环亚酰胺基，其在硫上的构型仅不同。相反，2（RS）-吡咯烷-乙醇和2（RS）-哌啶-乙醇分别与亚硫酰氯反应，得到单一的非对映异构产物。已经确定了这些双环亚磺酰胺的构型，以及衍生自它们的亚磺酰胺的构型。
• 1,2-Cyclic Sulfamidates as Versatile Precursors to Thiomorpholines and Piperazines
  作者：Andrew J. Williams、Suda Chakthong、Diane Gray、Ron M. Lawrence、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol027418h

  日期：2003.3.1

  Graphics1,2-Cyclic sulfamidates undergo regiospecific nucleophilic displacement with either methyl thioglycolate or a-amino esters, followed by lactamization (thermal, base-mediated, or cyanide-catalyzed), to give thiomorpholin-3-ones and piperazin-2-ones.