2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)ethanol | 73485-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)ethanol
• 英文别名: 2-[(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethanol
• CAS: 73485-68-4
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: FAXDIKPTVAEWPA-YYGZZXRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)ethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-[2-(5-methyl-4-phenyltriazol-1-yl)ethyl]oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazolylalkylribitol derivatives as nucleoside hydrolase inhibitors

  摘要：

  A range of novel 1,2,3-triazolylalkyiribitol derivatives were synthesized and evaluated as nucleoside hydrolase inhibitors. The most active compound (11a) has low micromolar potency and is structurally diverse from previously reported nucleoside hydrolase inhibitors, which, along with the simplicity of the chemistry involved in its synthesis, makes it a good lead for the further development of novel nucleoside hydrolase inhibitors. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.017
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-D-allo-heptanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以83%的产率得到2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  同源-C-核苷的一般合成

  摘要：

  氢化铝锂还原甲基 (2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl) 乙酸酯得到 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-呋喃核糖）乙醇。随后的甲苯磺酰化、氰化物离子置换、腈水解和重氮甲烷甲基化得到 3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)propionate 丙酸甲酯。碱促进甲酰化，然后用碘甲烷进行甲基化，形成 2-[(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)methyl]-3-甲氧基丙烯酸甲酯。甲氧基丙烯酸酯和尿素的碱催化缩合，然后脱保护产生 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]尿嘧啶。以类似的方式，甲氧基丙烯酸酯与硫脲或胍缩合后，分别得到 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]-2-硫尿嘧啶和

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2700

文献信息

• Synthesis and biochemical evaluation of guanidino-alkyl-ribitol derivatives as nucleoside hydrolase inhibitors
  作者：A. Goeminne、M. McNaughton、G. Bal、G. Surpateanu、P. Van Der Veken、S. De Prol、W. Versées、J. Steyaert、A. Haemers、K. Augustyns

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.03.027

  日期：2008.2

  Nucleoside hydrolase (NH) is a key enzyme in the purine salvage pathway. The purine specificity of the IAG-NH from Trypanosoma vivax is at least in part due to cation-pi-stacking interactions. Guanidinium ions can be involved in cation-pi-stacking interactions, therefore a series of guanidino-alkyl-ribitol derivatives were synthesized in order to examine the binding affinity of these compounds towards the target enzyme. The compounds show moderate to good inhibiting activity towards the IAG-NH from T. vivax. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.