<3S-(3β,5β,8α)>-3-heptyl-5-methylpyrrolizidine | 135683-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: <3S-(3β,5β,8α)>-3-heptyl-5-methylpyrrolizidine
• 英文别名: (3S,5R,8S)-3-Heptyl-5-methylpyrrolizidine；(5Z,8E)-5-heptyl-3-methylpyrrolizidine；xenovenine；(3S,5R)-3-heptyl-5-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine
• CAS: 135683-51-1
• 化学式: C₁₅H₂₉N
• 分子量: 223.402
• InChiKey: HDOOWYGBFWMHAV-GNXJLENFSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮对甲苯磺酸酯 在 platinum(IV) oxide 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 palladium on barium sulfate 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 210.5h， 生成 <3S-(3β,5β,8α)>-3-heptyl-5-methylpyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ant venom alkaloids from chiral .beta.-enamino lactones: (3S,5R,8S)-3-heptyl-5-methylpyrrolizidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00033a047

文献信息

• A chirospecific synthesis of an ant venom alkaloid (5Z,8E)-3-heptyl-5-methylpyrrolizidine
  作者：Hiroki Takahata、Hiroshi Bandoh、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82116-3

  日期：1991.1

  A straightforward and practical route for the chirospecific synthesis of both enantiomers of the ant venom alkaloid (5Z,8E)-3-heptyl-5-methylpyrrolizidine has been developed.

  已开发出一种简单而实用的方法，用于合成毒液生物碱（5 Z，8 E）-3-庚基-5-甲基吡咯烷核苷的两个对映异构体。
• A new synthesis of ant venom alkaloid : (3S,5R,8S)-3-heptyl-5-methylpyrrolizidine
  作者：C. Grandjean、S. Rosset、J.P. Célérier、G. Lhommet

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88073-r

  日期：1993.7

  A highly enantioselective synthesis of (3S,5R,8S)- 3-heptyl-5-methylpyrrolizidine is described by using (S)-pyroglutamic acid as starting material.

  通过使用（S）-焦谷氨酸作为起始原料描述了（3S，5R，8S）-3-庚基-5-甲基吡咯烷核苷的高度对映选择性的合成。
• Enantioselective synthesis of an ant venom alkaloid (–)-[3S-(3β, 5β 8α)]-3-heptyl-5-methylpyrrolizidine
  作者：Seiichi Takano、Shizuo Otaki、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39830001172

  日期：——

  An ant venom alkaloid (–)-[3S-(3β, 5β, 8α)]-3-heptyl-5-methylpyrrolizidine (1) has been synthesized in an enantioselective fashion from 3-(5-methyl-2-furly)propionaldehyde (2) employing enantioselective epoxidation at the key stage.

  蚂蚁毒液生物碱（ - ） - [3-小号- （3 β，5 β，8α）〕 - 3-庚基-5- methylpyrrolizidine（1）已经以对映选择性方式被合成，从3-（5-甲基-2-在关键阶段采用对映选择性环氧化法制得的）丙醛（2）。
• A short, chirospecific synthesis of the ant venom alkaloid (3R,5S,8S)-3,5-dialkylpyrrolizidines
  作者：Hiroki Takahata、Hiroshi Bandoh、Takefumi Momose

  DOI：10.1021/jo00042a017

  日期：1992.7

  The stereospecific synthesis of both (+)-xenovenine (1) and (+)-(3R,5S,8S)-3-methyl-5-(8-nonenyl)pyrrolizidine (2), found in ant venom, is described. The stereoselective intramolecular amidomercuration of the N-alkenylurethane 3, available from D-alanine, followed by oxidative demercuration provides the trans pyrrolidine alcohol 5. Thereafter, oxidation of 5 followed by Horner-Wadsworth-Emmons elongation of the ring appendage affords the relevant bicyclic precursors 7 and 9, which are stereoselectively converted into 1 and 10, respectively, by catalytic hydrogenation. The pyrrolizidine 10 is readily transformed into 2 by elaboration of the side chain at C5.