2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 78317-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 78317-81-4
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃N
• 分子量: 277.289
• InChiKey: MMRIJOJAFLXNGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 碘苯二乙酸 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83 %的产率得到2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进叔胺无光催化好氧α-氧化为酰胺

  摘要：

  已经开发了一种无光催化剂、可见光诱导的叔胺通过分子氧（1 atm）氧化的策略，该策略由电子-供体-受体（EDA）配合物实现。这种 EDA 复合物介导的工艺无需外部光氧化还原催化剂即可从容易获得的相应胺和醚中轻松获得酰胺和酯，并且还具有温和的反应条件、广泛的底物范围和出色的官能团兼容性。机理研究表明，EDA 配合物在可见光照射下的分解引发了短自由基链式反应。

  DOI：

  10.1039/d2ob01565j
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 氢碘酸 、 sodium dodecyl sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-(Substituted phenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-iums as Novel Antifungal Lead Compounds: Biological Evaluation and Structure-Activity Relationships

  摘要：

  标题化合物是一类四价苯并[c]菲啶生物碱（QBAs）的结构简单的类似物。为了开发新型的类似QBA的抗真菌药物，本研究评估了24种在N-苯基环上具有不同取代基的标题化合物，对七种植物病原真菌的生物活性进行测试，采用菌丝生长速率法，并讨论了其结构活性关系（SAR）。几乎所有化合物在50 μg/mL的浓度下，对每种测试真菌均显示出明显的体外活性，并且具有广泛的抗真菌谱。在大多数情况下，单卤化化合物2–12的活性优于QBAs中的血根碱和美根草碱。化合物8对每种真菌的活性最强，EC50值为8.88–19.88 µg/mL，且显示出显著的浓度依赖性关系。SAR如下：N-苯基基团是影响活性的高度敏感结构部分，取代基的特性和位置对活性有显著影响。通常，电子吸引取代基显著增强活性，而电子供给取代基则导致活性降低。在大多数情况下，邻位和对位卤化异构体的活性高于相应的间位卤化异构体。因此，标题化合物被认为是开发新型仿生抗真菌农药的有希望的先导化合物。化合物8和2在植物保护作为新的广谱抗真菌剂方面具有很大的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules180910413

文献信息

• Visible-Light-Promoted C(sp³)–C(sp²) Cross-Dehydrogenative Coupling of Tertiary Amine with Imidazopyridine
  作者：Golam Kibriya、Avik Kumar Bagdi、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01433

  日期：2018.9.7

  A metal-free visible-light-promoted C(sp3)–C(sp2) cross-dehydrogenative coupling between tetrahydroisoquinoline and imidazo[1,2-a]pyridine has been developed to afford 3-substituted imidazopyridines using a catalytic amount of rose bengal as photosensitizer under aerobic conditions. The present methodology is also applicable to imidazo[1,2-a]pyrimidine, indolizine, indole, and pyrrole as well as N

  四氢异喹啉与咪唑并[1,2- a ]吡啶之间的无金属可见光促进的C（sp 3）-C（sp 2）交叉脱氢偶联反应已开发出来，可以使用催化量的3-取代的咪唑并吡啶玫瑰孟加拉在有氧条件下作为光敏剂。本方法学还适用于咪唑并[1,2- a ]嘧啶，吲哚嗪，吲哚和吡咯以及N，N-二甲基苯胺。广泛的底物范围，有机光催化剂的使用，无金属和温和的反应条件是该方法的诱人之处。
• 2D-MoS₂ photocatalyzed cross dehydrogenative coupling reaction synchronized with hydrogen evolution reaction
  作者：Yarabhally R. Girish、Komal Jaiswal、Pranav Prakash、Mrinmoy De

  DOI：10.1039/c8cy02532k

  日期：——

  along with Eosin Y as a photosensitizer. But the potential of this reaction has not yet been fully explored as the sacrificial donor is wasted in the oxidation process. The oxidation cycle of this process can be used in many organic transformation(s). Herein, we report the use of the oxidative cycle for efficient cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction with tetrahydroisoquinoline and indole substrates

  化学剥落的2D-MoS 2具有1T（金属）和2H（半导体）相的混合物。它已经显示出对氢析出反应（HER）相当好的催化活性，通过电化学以及光化学途径。实验学家已将三乙醇胺或其他牺牲供体与曙红Y一起用作光敏剂。但是，由于牺牲供体在氧化过程中被浪费，因此尚未充分探索该反应的潜力。该方法的氧化循环可用于许多有机转化中。在这里，我们报告了氧化循环与四氢异喹啉和吲哚底物及其衍生物平行于HER的有效交叉脱氢偶联（CDC）反应的用途。该反应在室温下在可见光照射下导致相应产物的产率良好至极好。机理研究也已经进行。
• α-Angelica Lactone in a New Role: Facile Access to <i>N</i>-Aryl Tetrahydroisoquinolinones and Isoindolinones via Organocatalytic α-CH₂ Oxygenation
  作者：Thanusha Thatikonda、Siddharth K. Deepake、Utpal Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00224

  日期：2019.4.19

  A method for the direct oxidation of various N-aryl tetrahydroisoquinolines and isoindolines to the corresponding lactams using α-angelica lactone as a catalyst was developed. The utility of the method was further demonstrated by synthesis of indoprofen and indobufen.

  开发了一种以α-当归内酯为催化剂将各种N-芳基四氢异喹啉和异吲哚啉直接氧化为相应内酰胺的方法。通过吲哚洛芬和吲哚布芬的合成进一步证明了该方法的实用性。
• An oxidant- and catalyst-free electrooxidative cross-coupling approach to 3-tetrahydroisoquinoline substituted coumarins
  作者：Yanyan Kong、Jung Keun Kim、Yabo Li、Jianye Zhang、Mengmeng Huang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d0gc03930f

  日期：——

  g (CDC) reaction between N-aryl-tetrahydroisoquinolines and 4-hydroxycoumarins has been realized. This protocol provides a green, mild and fast method to construct 3-tetrahydroisoquinoline substituted coumarins in the absence of any catalysts and exogenous oxidants. A variety of N-aryl-tetrahydroisoquinolines and 4-hydroxycoumarins are compatible with this transformation to give the corresponding products

  已经实现了N-芳基-四氢异喹啉和4-羟基香豆素之间的直接电氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应。该方案为在没有任何催化剂和外源氧化剂的情况下构建3-四氢异喹啉取代的香豆素提供了一种绿色，温和且快速的方法。各种N-芳基-四氢异喹啉和4-羟基香豆素都可与这种转化过程相容，从而以中等至极好的收率得到相应的产物。此外，控制实验，循环伏安实验和密度泛函理论（DFT）计算的结果表明，电氧化CDC反应可能涉及自由基加成和亲核加成过程。
• 2-(Substituted phenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-iums as Novel Antifungal Lead Compounds: Biological Evaluation and Structure-Activity Relationships
  作者：Zhe Hou、Rui Yang、Cen Zhang、Li-Fei Zhu、Fang Miao、Xin-Juan Yang、Le Zhou

  DOI：10.3390/molecules180910413

  日期：——

  The title compounds are a class of structurally simple analogues of quaternary benzo[c]phenanthridine alkaloids (QBAs). In order to develop novel QBA-like antifungal drugs, in this study, 24 of the title compounds with various substituents on the N-phenyl ring were evaluated for bioactivity against seven phytopathogenic fungi using the mycelial growth rate method and their SAR discussed. Almost all the compounds showed definite activities in vitro against each of the test fungi at 50 μg/mL and a broad antifungal spectrum. In most cases, the mono-halogenated compounds 2–12 exhibited excellent activities superior to the QBAs sanguinarine and chelerythrine. Compound 8 possessed the strongest activities on each of the fungi with EC50 values of 8.88–19.88 µg/mL and a significant concentration-dependent relationship. The SAR is as follows: the N-phenyl group is a high sensitive structural moiety for the activity and the characteristics and position of substituents intensively influence the activity. Generally, electron-withdrawing substituents remarkably enhance the activity while electron-donating substituents cause a decrease of the activity. In most cases, ortha- and para-halogenated isomers were more active than the corresponding m-halogenated isomers. Thus, the title compounds emerged as promising lead compounds for the development of novel biomimetic antifungal agrochemicals. Compounds 8 and 2 should have great potential as new broad spectrum antifungal agents for plant protection.

  标题化合物是一类四价苯并[c]菲啶生物碱（QBAs）的结构简单的类似物。为了开发新型的类似QBA的抗真菌药物，本研究评估了24种在N-苯基环上具有不同取代基的标题化合物，对七种植物病原真菌的生物活性进行测试，采用菌丝生长速率法，并讨论了其结构活性关系（SAR）。几乎所有化合物在50 μg/mL的浓度下，对每种测试真菌均显示出明显的体外活性，并且具有广泛的抗真菌谱。在大多数情况下，单卤化化合物2–12的活性优于QBAs中的血根碱和美根草碱。化合物8对每种真菌的活性最强，EC50值为8.88–19.88 µg/mL，且显示出显著的浓度依赖性关系。SAR如下：N-苯基基团是影响活性的高度敏感结构部分，取代基的特性和位置对活性有显著影响。通常，电子吸引取代基显著增强活性，而电子供给取代基则导致活性降低。在大多数情况下，邻位和对位卤化异构体的活性高于相应的间位卤化异构体。因此，标题化合物被认为是开发新型仿生抗真菌农药的有希望的先导化合物。化合物8和2在植物保护作为新的广谱抗真菌剂方面具有很大的潜力。