endo-N,9-dimethyl-9-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-amine | 123259-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: endo-N,9-dimethyl-9-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-amine
• 英文别名: N,9-dimethyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-amine
• CAS: 123259-33-6
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.282
• InChiKey: PHJLVSUDZVBSFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-N,9-dimethyl-9-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-amine 、 (9ci)-2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羰酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-Oxo-2,3-dihydro-benzoimidazole-1-carboxylic acid methyl-(9-methyl-9-aza-bicyclo[3.3.1]non-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酸衍生物作为高效的5-HT3受体拮抗剂的合成。

  摘要：

  合成了一系列含有碱性氮杂环或氮杂双环烷基部分的2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酸酯和酰胺，并在放射性配体结合测定中评估了其对5-HT3的拮抗活性（[ 3H] ICS 205930）和5-HT诱导的大鼠von Bezold-Jarisch反射。发现内取代的氮杂双环烷基衍生物（例如7a，12a，12b）比相应的exo类似物（例如7b，12h，12i）或氮杂环烷基化合物具有更高的活性。事实证明，酰胺衍生物12a，12b，12c，12e，13b和13c的活性比相应的酯衍生物7a，11a，7c，7d，8a和8b高约10倍。特别是化合物12a（DA 6215）在结合试验中的Ki = 3.8 nM，在von Bezold-Jarisch反射试验中的ED50 = 1 nM / kg iv，活性与参考化合物2（ICS 205930，Ki = 2 nM，ED50 = 2.1 nM / kg）相当

  DOI：

  10.1021/jm00170a009
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬-3-酮 、 甲胺 在 reduced PtO₂ 乙酸铵 、 氢气 作用下， 生成 endo-N,9-dimethyl-9-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酸衍生物作为高效的5-HT3受体拮抗剂的合成。

  摘要：

  合成了一系列含有碱性氮杂环或氮杂双环烷基部分的2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酸酯和酰胺，并在放射性配体结合测定中评估了其对5-HT3的拮抗活性（[ 3H] ICS 205930）和5-HT诱导的大鼠von Bezold-Jarisch反射。发现内取代的氮杂双环烷基衍生物（例如7a，12a，12b）比相应的exo类似物（例如7b，12h，12i）或氮杂环烷基化合物具有更高的活性。事实证明，酰胺衍生物12a，12b，12c，12e，13b和13c的活性比相应的酯衍生物7a，11a，7c，7d，8a和8b高约10倍。特别是化合物12a（DA 6215）在结合试验中的Ki = 3.8 nM，在von Bezold-Jarisch反射试验中的ED50 = 1 nM / kg iv，活性与参考化合物2（ICS 205930，Ki = 2 nM，ED50 = 2.1 nM / kg）相当

  DOI：

  10.1021/jm00170a009

文献信息

• Novel 2,4-Dianilinopyrimidine Derivatives, the Preparation Thereof, Their Use as Medicaments, Pharmaceutical Compositions and, in Particular, as IKK Inhibitors
  申请人：Bosch Michael

  公开号：US20080269170A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The disclosure relates to compounds of formula (I): wherein R1-R5, A and Y are as defined in the disclosure, to compositions comprising said compounds, and to processes for making and methods of using the same.

  该披露涉及到式(I)的化合物：其中R1-R5、A和Y如披露中所定义，以及包含该化合物的组合物，以及制备该化合物的方法和使用该化合物的方法。
• PYRIMIDINE COMPOUND
  申请人：Matsushima Yuji

  公开号：US20110053912A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A novel and excellent method for preventing and/or treating diseases related to a cannabinoid type 2 receptor, based on an agonistic action on a cannabinoid type 2 receptor. It was found that a hetero ring derivative mainly having two substituents, for example, a pyrimidine-5-carboxamide derivative having a substituent amino group at the 2-position, exhibits a potent agonistic action on a cannabinoid type 2 receptor, and can be an agent for preventing and/or treating diseases related to a cannabinoid type 2 receptor such as inflammatory diseases, pain, and the like.

  一种预防和/或治疗与大麻素2型受体相关疾病的新颖优秀方法，基于对大麻素2型受体的激动作用。发现一种异核环衍生物主要具有两个取代基，例如，在2-位置具有取代基氨基的嘧啶-5-羧酰胺衍生物，表现出对大麻素2型受体的强效激动作用，可以成为预防和/或治疗与大麻素2型受体相关疾病，如炎症性疾病、疼痛等的药物。
• 2-ANILINO-4-HETEROARYL PYRIMIDINE DERIVATIVES, AND PREPARATION THEREOF AS MEDICAMENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND IN PARTICULAR IKK INHIBITORS
  申请人：BABIN Didier

  公开号：US20100099694A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The disclosure relates to a compound of formula (I): wherein R, R2, R3, R4, R5, z, D and W are as defined in the specification, to compositions containing them, to processes for preparing them, and to their use in the treatment or prevention of conditions capable of being modulated by the inhibition of the activity of protein kinases.

  该公开涉及一种具有以下式（I）的化合物：其中R、R2、R3、R4、R5、z、D和W如规范中所定义，以及含有它们的组合物，制备它们的过程，以及它们在治疗或预防通过抑制蛋白激酶活性可调节的疾病中的使用。
• NEW 2,4-DIANILINOPYRIMIDINES, PREPARATION THEREOF AS DRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF ESSENTIALLY AS IKK INHIBITORS
  申请人：BOUABOULA Monsif

  公开号：US20100035907A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The disclosure relates to a compound of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, A and Y are as defined in the specification, to compositions containing them, to processes for preparing them, and to their use in the treatment or prevention of conditions capable of being modulated by the inhibition of the activity of protein kinases.

  该披露涉及一种化合物的公式(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、A和Y的定义如规范中所述，以及含有它们的组合物，制备它们的过程，以及它们在治疗或预防能够通过抑制蛋白激酶活性而调节的状况中的应用。
• NOVEL PHENYL(4-PHENYLPYRIMIDIN-2-YL)AMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION, AS MEDICAMENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND IN PARTICULAR AS IKK INHIBITORS
  申请人：BOUABOULA Monsif

  公开号：US20100069417A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The disclosure relates to a compound of formula (I): wherein R, R2, R3, R4, R5, Z, W and D are as defined in the specification, to compositions containing them, to processes for preparing them, and to their use in the treatment or prevention of conditions capable of being modulated by the inhibition of the activity of protein kinases.

  本公开涉及一种式(I)的化合物：其中R、R2、R3、R4、R5、Z、W和D的定义如规范中所述，以及包含它们的组合物、制备它们的过程，以及它们在治疗或预防能够通过抑制蛋白激酶活性而调节的疾病中的应用。