(R)-methyl 2-((S)-1-(4-bromophenyl)allyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 1447818-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-methyl 2-((S)-1-(4-bromophenyl)allyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(1S)-1-(4-bromophenyl)prop-2-enyl]-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1447818-73-6
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO₃
• 分子量: 399.284
• InChiKey: IYCFAKQCMDGWHX-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-bromophenylallyl methyl carbonate 、 1,2,3,4-四氢-1-氧代-2-萘羧酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 O,O‘-(1,1‘-dinaphthyl-2,2‘-diyl)-N-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin)phosphoramidite 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化的区域-、非对映-和对映选择性烯丙基烷基化构建邻位三级和全碳四级立体中心及其在顺序 Pd 催化中的应用

  摘要：

  由叔和全碳季中心组成的高度拥挤的邻位立体中心是通过 Ir 催化的 β-酮酯的不对称烯丙基烷基化产生的。这些催化反应以优异的产率进行，在任一反应伙伴上都有广泛的范围，并具有出色的区域、非对映和对映控制。随后的 Pd 催化烷基化的实施提供了两个手性中心的精确立体化学控制的二烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/ja4052075

文献信息

• Construction of Vicinal Tertiary and All-Carbon Quaternary Stereocenters via Ir-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Allylic Alkylation and Applications in Sequential Pd Catalysis
  作者：Wen-Bo Liu、Corey M. Reeves、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja4052075

  日期：2013.7.24

  tertiary and all-carbon quaternary centers were generated via Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation of β-ketoesters. These catalytic reactions proceed in excellent yields with a broad scope on either reaction partner and with outstanding regio-, diastereo-, and enantiocontrol. Implementation of a subsequent Pd-catalyzed alkylation affords dialkylated products with pinpoint stereochemical control of

  由叔和全碳季中心组成的高度拥挤的邻位立体中心是通过 Ir 催化的 β-酮酯的不对称烯丙基烷基化产生的。这些催化反应以优异的产率进行，在任一反应伙伴上都有广泛的范围，并具有出色的区域、非对映和对映控制。随后的 Pd 催化烷基化的实施提供了两个手性中心的精确立体化学控制的二烷基化产物。